(2S,3R,4E)-2-hexadecanoylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-ol | 137905-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-hexadecanoylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hexadecanoylamino)-4-octadecene-1-ol；3-O-tert-butyldimethylsilyl-N-palmitoyl-D-erythro-sphingosine；Hexadecanamide, N-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecenyl]-, [R-[R*,S*-(E)]]-；N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 137905-30-7
• 化学式: C₄₀H₈₁NO₃Si
• 分子量: 652.174
• InChiKey: FGINEOIJVJDVOC-PQPBPFPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.59
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-hexadecanoylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-棕榈酰-D-鞘磷脂
  参考文献：
  名称：

  获得N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记衍生物的有效途径。

  摘要：

  我们在这里描述了一种实用且有效的途径来制备均相的N-棕榈酰-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记的衍生物。通过用三苯基膦和水处理，将（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-辛二烯-1-醇1转化为鞘氨醇当量2。然后将胺2与棕榈酸偶联，得到神经酰胺衍生物3a。在随后的两个反应中，分别通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷和三甲胺生成磷酸胆碱官能团。5a中仲羟基的最终脱保护产生了所需的N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂6a。该五步合成的总产率为43％。熔点213-215℃，比旋光度α20 D ＝ + 6.8（c ＝ 1.3，CH 2 Cl 2 / MeOH 1：1）和1H-和13C-NMR数据表明合成的鞘磷脂是对映体纯的。通过采用相同的方案合成13 C-标记的衍生物6b，6c和6d。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90029-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-十六烯醛 在 咪唑 、 titanium chloride triisopropoxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-hexadecanoylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SYNTHESIS INTERMEDIATES FOR OBTAINING DERIVATIVES OF SPHINGOSINES, CERAMIDES AND SPHINGOMYELINS WITH GOOD YIELDS

  摘要：

  本发明的主题是公式E、E'和F的新型分子。这些分子被证明是合成中间体，非常有利于制造在1位功能化的鞘氨醇衍生物或鞘氨醯胺衍生物，收率良好，其中R1和R2是脂肪链，R3是烷基基团，R4是醇功能的保护基团。本发明的另一个主题是将F型中间体转化为G型中间体的用途，通过在锂硼氢化铝的存在下进行还原。G分子是已知的前体，可以用来获得鞘脂类或鞘磷脂。

  公开号：

  US20160083335A1

文献信息

• Design, synthesis of ceramide 1-phosphate analogs and their affinity for cytosolic phospholipase A2 as evidenced by surface plasmon resonance
  作者：Tomokazu Yasuda、Daiki Ueura、Madoka Nakagomi、Shinya Hanashima、J. Peter Slotte、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129792

  日期：2024.7

  Ceramide 1-phosphate (C1P) is a lipid mediator that specifically binds and activates cytosolic phospholipase Aα (cPLAα). To elucidate the structure–activity relationship of the affinity of C1P for cPLAα in lipid environments, we prepared a series of C1P analogs containing structural modifications in the hydrophilic parts and subjected them to surface plasmon resonance (SPR). The results suggested the

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。
• Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 957 - 964
  作者：Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• A useful synthesis of d-erythro-sphingomyelins
  作者：Zhengxin Dong、Jared A. Butcher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92367-0

  日期：1991.9

  A practical and efficient synthesis of N-palmitoyl-D-erythro-sphingomyelin is reported here, providing a general method for the preparation of various sphingomyelins bearing different N-acyl chains.