4-nitrophenyl isobutyrate | 4195-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl isobutyrate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl dimethylacetate；4-nitrophenyl 2-methylpropanoate；4-nitrophenyl 2-methylpropionate；p-nitrophenyl 2-methylpropanoate；p-nitrophenol isobutyrate；2-Methylpropionic acid, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 2-methylpropanoate
• CAS: 4195-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD25969980
• 分子量: 209.202
• InChiKey: AIKAOGTVMFOQKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.10e-04 M
• 保留指数：
  1576

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl isobutyrate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以22.7%的产率得到1-(2-羟基-5-硝基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  EP1437344

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸苯酯 生成 4-nitrophenyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Hitomi, Tatsumi Atsuo, Ishibashi Taro, Mori Tadashi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 4, S 339-343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。
• RECYCLABLE CATALYSTS FOR ESTERIFICATION OR ACYLATION OF ALCOHOLS
  申请人：LU NORMAN

  公开号：US20120184748A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A compound is useful as a recyclable catalyst for esterification or acylation of alcohols and consists of saccharine and a compound comprising a pyridine moiety. In addition, also a method of preparing the compound and an ester synthesis method using the compound are introduced.

  一种化合物可作为醇的酯化或酰化的可回收催化剂，由糖精和含有吡啶基团的化合物组成。此外，还介绍了一种制备该化合物的方法以及使用该化合物的酯合成方法。
• Pyridinium saccharinate salts as efficient recyclable acylation catalyst: a new bridge between heterogeneous and homogeneous catalysis
  作者：Norman Lu、Wei-Hsuan Chang、Rong-Jyun Wei、Yung-Cheng Fang、Tu-Wen Han、Guo-Quan Wang、Jia-Yaw Chang、Yuh-Sheng Wen、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.073

  日期：2016.6

  The homogeneous nature of DMAP-catalyzed acylation still suffers from the problems of catalyst separation and/or residual DMAP contamination. DMAP causes acute dermal toxicity, whereas the corresponding DMAP salt exhibits only slight irritation to the skin. Very recently, we found that the DMAP saccharinate salt is also great recyclable catalyst, whose acylation of alcohols has been successfully and effectively

  重要的是找到一种在反应后从产物混合物中分离出相关化学物质的方法，以避免将有害化学物质传播给社会。DMAP催化的酰化的均质性质仍然遭受催化剂分离和/或残留的DMAP污染的问题。DMAP引起急性皮肤毒性，而相应的DMAP盐仅对皮肤产生轻微刺激。最近，我们发现DMAP糖精盐也是一种很好的可回收催化剂，其醇的酰化作用已成功且有效地进行了10次，而活性没有损失。本报告涵盖了我们关于使用糖精吡啶鎓盐作为有效的可循环利用的酰化催化剂（包括4- N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐（A），4-（1-吡咯烷基）吡啶糖精盐（B），2- N，N-N-二甲基氨基吡啶糖精盐（C）和吡啶鎓糖精盐（D）。已经研究了它们的结构和反应性。盐A，C和D包含非常有趣的七元合成子，对固态的吡啶鎓阳离子和糖精阴离子对显示多个H键相互作用。盐B在固态下表现出N（sac）…H–N（py）的H键相互作用，而不是七元合成子。催化反应性研究表明，盐
• Widely Useful DMAP-Catalyzed Esterification under Auxiliary Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Akira Sakakura、Kimio Kawajiri、Takuro Ohkubo、Yuji Kosugi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja075824w

  日期：2007.11.28

  catalytic condensation of carboxylic acids with equimolar amounts of alcohols is the most desirable. Although several highly active dehydration catalysts have been reported, more efficient alternatives are still strongly needed because the dehydrative esterification of tertiary alcohols, phenols, acid-sensitive alcohols, amino acids, and hardly soluble alcohols has never proceeded satisfactorily. Here

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。
• A salt made of 4-N,N-dimethylaminopyridine (DMAP) and saccharin as an efficient recyclable acylation catalyst: a new bridge between heterogeneous and homogeneous catalysis
  作者：Norman Lu、Wei-Hsuan Chang、Wen-Han Tu、Chieh-Keng Li

  DOI：10.1039/c1cc11556a

  日期：——

  Here, we report insights into the new recyclable catalyst 1, (DMAP.saccharin). The DMAP.saccharin-catalysed acylation of alcohols has been successfully carried out more than 8 times. Only 1 mol% of catalyst 1 efficiently promotes acylation with almost equimolar amounts of acid anhydrides, under both base-free and solvent-free conditions.

  在这里，我们报告了对新型可回收催化剂1（DMAP.saccharin）的见解。DMAP。糖精催化的醇酰化已成功进行了8次以上。在无碱和无溶剂条件下，仅1mol％的催化剂1有效地促进了几乎等摩尔量的酸酐的酰化。