4-Methyl-3-phenylquinoline | 50459-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-3-phenylquinoline
• CAS: 50459-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: RGWRDSHEEDAIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Methyl-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-Guided, Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Functionalization in the Synthesis of 3-Arylquinolines

  摘要：

  A new approach for the regioselective functionalization of the C-3-position of quinolines is described. The method utilizes heteroatom guided regioselective C-3 palladation followed by arylation via transmetalation with aryl boronic acids to yield 3-aryl-N-acyl-1,2-dihydroquinolines. In a one-pot sequence, N-deacylation followed by aromatization leads to important 3-arylquinolines in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol401349a

文献信息

• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed regioselective synthesis of 3,4-disubstituted quinolines and 2,3,5-trisubstituted pyrroles from alkenes via anti-Markovnikov selectivity
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Amol Milind Garkhedkar、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c5cc05196g

  日期：——

  A novel strategy has been identified for the regioselective synthesis of 3,4-disubstituted quinolines and 2,3,5-trisubstituted pyrroles through anti-Markovnikov selectivity.

  通过反马尔科夫尼科夫选择性，已经确定了用于3,4-二取代的喹啉和2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成的新策略。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinolines via C–N Coupling/Condensation from <i>ortho</i>-Acylanilines and Alkenyl Iodides
  作者：Lingkai Kong、Yuanyuan Zhou、He Huang、Yang Yang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo502630t

  日期：2015.1.16

  An efficient cascade copper-catalyzed intermolecular Ullmann-type C–N coupling/enamine condensation reaction is described, in which ortho-acylanilines and alkenyl iodides converted to multisubstituted quinolines in good to excellent yields.

  描述了一种有效的级联铜催化的分子间乌尔曼型C–N偶联/烯胺缩合反应，其中邻-酰基苯胺和烯基碘化物以良好的收率很好地转化为多取代的喹啉。
• Unexpected Annulation between 2-Aminobenzyl Alcohols and Benzaldehydes in the Presence of DMSO: Regioselective Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Tonglin Yang、Zhi-wen Nie、Miao-dong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01850

  日期：2021.11.5

  alcohols, benzaldehydes, and DMSO to quinolines has been disclosed. For the reported annulation between 2-aminobenzyl alcohols and benzaldehydes, the change of the solvent from toluene to DMSO led to the change of the product from the diheteroatomic cyclic benzoxazines to monoheteroatomic cyclic quinolines. This annulation can be used to synthesize regioselectively different substituted quinolines

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。
• Quinoline derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0093521A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Compounds of the formula:- wherein A stands for the radical -(CH2)2- which may optionally be substituted by one or two (1-2C)alkyl radicals; Q stands for an oxygen or sulphur atom; R° stands for a (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy or cyclopropyl radical; R' stands for a defined (3-4C)alkyl radical, a phenyl radical which may optionally bear a defined substituent, or a defined heteroaryl radical of 5 to 6 ring atoms; and R2 and R3 stand for hydrogen or a (1-2C)alkyl radical; and pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Processes for the manufacture of said compounds. Pharmaceutical compositions comprising one of said compounds and a pharmaceutical diluent or cerrier. The compounds are 5-hydroxytryptamine antagonists.

  式中化合物 其中 A 代表自由基-(CH2)2-，可任选被一个或两个(1-2C)烷基取代；Q 代表氧原子或硫原子；R° 代表(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基或环丙基；R'代表定义的(3-4C)烷基、可任选带有定义取代基的苯基或 5 至 6 个环原子的定义杂芳基；以及 R2 和 R3 代表氢或(1-2C)烷基；及其药学上可接受的酸加成盐。上述化合物的生产工艺。包含上述化合物之一和药用稀释剂或陶瓷载体的药用组合物。所述化合物是5-羟色胺拮抗剂。