UpApAp | 2889-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: UpApAp
• 英文别名: D,D,D-U(3'-5')pA(3'-5')pA；uridylyl-(3'->5')-adenylyl-(3'->5')-adenosine；Uridylyl-(3a(2)a5a(2))-adenylyl-(3a(2)a5a(2))-adenosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 2889-33-0
• 化学式: C₂₉H₃₆N₁₂O₁₈P₂
• 分子量: 902.622
• InChiKey: DUHDLKIBOUSAIU-LFTIVBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  429
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 UpApAp 、 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯 、 D,D-U(2'-5')pA
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石作为催化剂的无保护基团的核苷酸二聚体合成。

  摘要：

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.701787

文献信息

• A Nucleotide Dimer Synthesis Without Protecting Groups Using Montmorillonite as Catalyst
  作者：Prakash C. Joshi、Michael F. Aldersley、Dmitri V. Zagorevskii、James P. Ferris

  DOI：10.1080/15257770.2012.701787

  日期：2012.7

  including heterochiral and chimeric syntheses. This greener chemistry has enabled the synthesis of dimers from activated nucleotides themselves, activated nucleotides with nucleosides, and activated nucleotides with nucleotide 5′-monophosphates. [Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids to view the free supplemental

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]