phenyl 2-(α-styryl)cyclopropyl ketone | 36291-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-(α-styryl)cyclopropyl ketone
• 英文别名: trans-1-benzoyl-2-trans-styrylcyclopropane；1-(styrenyl)-2-benzoylcyclopropane；phenyl-[(1S,2R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropyl]methanone
• CAS: 36291-85-7；127180-58-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: GTBJCZWHVOBNJP-YFXCHKOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(α-styryl)cyclopropyl ketone 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.18 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gandhi, R. P.; Aryan, R. C.; Ishar, M. P. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 899 - 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基戊-2,4-二烯-1-酮 、 dimethylsulfoxonium methylide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 phenyl 2-(α-styryl)cyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Gandhi, R. P.; Aryan, R. C.; Ishar, M. P. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 899 - 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Enones with Dimethyloxosulfonium Methylide Promoted by a La−Li₃−(Biphenyldiolate)₃ + NaI Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Toshihiko Sone、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja076797c

  日期：2007.11.1

  Catalytic asymmetric cyclopropanation of enones with dimethyloxosulfonium methylide using a La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI complex is described. The present method is complementary to the previously reported catalytic enantioselective methods in terms of ylides used, and trans products were exclusively obtained in good yield (96−73%) and high enantioselectivity (99−84% ee). Use of biphenyldiol 1b-H2

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。
• Highly Diastereoselective [3+2] Cyclopenta[b]annulation of Indoles with2-Arylcyclopropyl Ketones and Diesters
  作者：Chelvam Venkatesh、Prabal P. Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.200600342

  日期：2006.12

  A highly diastereoselective Lewis acid (BF3·Et2O or TiCl4) induced [3+2] cycloaddition of substituted and unsubstituted indoles with 2-arylcyclopropyl ketones/diesters yielding cyclopenta[b]indoles in high yields is reported. This methodology has also been extended to tetrahydrocarbazole, cyclopenta[b]- and cyclohepta[b]indoles affording tetracyclic propellane type frameworks in modest yields. (© Wiley-VCH

  据报道，一种高度非对映选择性的路易斯酸（BF3·Et2O 或 TiCl4）诱导取代和未取代吲哚与 2-芳基环丙基酮/二酯的 [3+2] 环加成反应，以高产率得到环戊并 [b] 吲哚。这种方法也已扩展到四氢咔唑、环戊 [b]- 和环庚 [b] 吲哚，以中等产率提供四环推进烷型骨架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Gandhi, R. P.; Aryan, R. C.; Ishar, M. P. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 899 - 905
  作者：Gandhi, R. P.、Aryan, R. C.、Ishar, M. P. S.

  DOI：——

  日期：——