α-<(p-chlorophenyl)sulfonyl>propiophenone | 91781-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-<(p-chlorophenyl)sulfonyl>propiophenone
• 英文别名: 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1-phenylpropan-1-one；2-p-chlorobenzenesulfonylpropiophenone；2-(4-Chlorobenzene-1-sulfonyl)-1-phenylpropan-1-one；2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 91781-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: WTLUZZXXNHRVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<(p-chlorophenyl)sulfonyl>propiophenone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 p-chlorophenyl isopropenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Vinyl sulfone bicycloannulation of cyclohexenones: one-step synthesis of tricyclo[3.2.1.02,7]octan-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a005
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-<(p-chlorophenyl)sulfonyl>propiophenone
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的苄醇和芳烃亚磺酸钠合成β-酮砜

  摘要：

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.010

文献信息

• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Structure–activity relationship of antileishmanials neolignan analogues
  作者：Mário Aveniente、Eduardo F. Pinto、Lourivaldo S. Santos、Bartira Rossi-Bergmann、Lauro E.S. Barata

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.016

  日期：2007.12

  Twenty-two synthetic analogues of neolignans comprising beta-ketoethers and beta-ketosulfides were obtained from condensation reactions among beta-bromoketones and phenols or thiophenols, respectively, in basic solutions, and assayed in vitro for activity against intracellular Leishmania amazonensis and Leishmania donovani amastigotes, the causative agents of cutaneous and visceral leishmaniasis. The highest selective activity was found for compounds with sulfur bridges, whereas beta-ketosulphoxides and beta-ketosulphones had significantly less growth inhibitory activity. Compounds 2-[(4-chlorophenyl)thio]propan-1-one and 1-(3,4-dimethoxy)2-[(4-methylphenyl)thio]propan-1-one were the most potent, inhibiting the growth parasite species by over 90% at microgram/mL, but only compound 1-(3,4-dimethoxy)-2-[(4-methylphenyl)thio]propan-1-one was selectively toxic to the parasites. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CORY, R. M.;RENNEBOOG, R. M, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3898-3904
  作者：CORY, R. M.、RENNEBOOG, R. M

  DOI：——

  日期：——
• Sulphurated derivatives of aromatic-aliphatic and aliphatic ketones as polymerisation photoinitiators
  申请人：FRATELLI LAMBERTI S.p.A.

  公开号：EP0192967B1

  公开（公告）日：1990-08-01
• US5026740A
  申请人：——

  公开号：US5026740A

  公开（公告）日：1991-06-25