(S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide | 177905-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropionamide；(2S)-N-Methoxy-N-methyl-2-hydroxypropanamide；(2S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 177905-46-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: KBXKYDCTTSQLNA-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙基酮的非对映异构醛醇缩合反应：模块化获得（1,4）-syn和-anti丙酸酯。

  摘要：

  报道了4型乙基酮与醛3的不对称底物控制的醛醇缩合反应。通过仔细选择反应条件，可以模块化获得所有可能的顺式和反式醇醛产品。为了在这种非对映异构方法中获得良好的选择性，在烯醇化物的β-氧（R（2））上选择保护基至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol801292t
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55.6%的产率得到(S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  三白脂素结构简化物，其制法和其药物组合物 与用途

  摘要：

  本发明公开了三白脂素结构简化物，其制法和其药物组合物与用途。具体涉及式I所示的通式(I)化合物或其异构体及其盐类，这类化合物的制备方法。一种新的药物组合物，包括有效剂量的式I化合物和药效学上可接受的载体。本发明还公开这类化合物用于制备预防和/或治疗肿瘤的药物中的应用。所述的肿瘤包括神经胶质母细胞瘤、黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌、直肠腺癌。

  公开号：

  CN102795975B

文献信息

• Corynomycolic acid-containing glycolipids signal through the pattern recognition receptor Mincle
  作者：Phillip L. van der Peet、Christian Gunawan、Shota Torigoe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc00085h

  日期：——

  Glucose monocorynomycolate is revealed to signal through both mouse and human Mincle. Glycerol monocorynomycolate is shown to selectively signal through human Mincle, with the activity residing predominantly in the 2′S-isomer.

  葡萄糖单肉酰肌醇酸盐被发现可以通过小鼠和人类的Mincle信号传导。甘油单肉酰肌醇酸盐被证明可以选择性地通过人类的Mincle信号传导，其活性主要存在于2'的S异构体中。
• Highly Diastereoselective Chelation-Controlled Additions to α-Silyloxy Ketones
  作者：Gretchen R. Stanton、Gamze Koz、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja201629d

  日期：2011.5.25

  predict that the addition of organometallic reagents to silyl-protected α-hydroxy ketones proceeds via a nonchelation pathway to give anti-diol addition products. This prediction has held true for the vast majority of additions reported in the literature, and few methods for chelation-controlled additions of organometallic reagents to silyl-protected α-hydroxy ketones have been introduced. Herein, we present

  极性 Felkin-Anh、Cornforth-Evans 和 Cram 螯合模型预测有机金属试剂添加到甲硅烷基保护的 α-羟基酮通过非螯合途径进行，以产生抗二醇加成产物。这一预测适用于文献中报道的绝大多数添加物，并且很少引入将有机金属试剂螯合控制添加到甲硅烷基保护的 α-羟基酮的方法。在此，我们提出了一种通用且高度非对映选择性的方法，用于使用烷基卤化锌路易斯酸将二烷基锌和 (E)-二-、(E)-三-和 (Z)-二取代乙烯基锌试剂加成到 α-甲硅烷氧基酮中， RZnX，提供螯合控制产品（dr ≥18:1）。
• Highly Diastereoselective Intramolecular Asymmetric Oxidopyrylium-olefin [5 + 2] Cycloaddition and Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-enone Containing Ring Systems
  作者：Arun K. Ghosh、Monika Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00600

  日期：2021.6.18

  asymmetric intramolecular oxidopyrylium-alkene [5 + 2]-cycloaddition reaction which resulted in the synthesis of functionalized tricyclic ring systems containing an 8-oxabicyclo[3.2.1]octane core. Intramolecular cycloaddition constructed two new rings, three new stereogenic centers, and provided a tricyclic cycloadduct with high diastereoselectivity and isolated yield. We incorporated an α-chiral center

  我们研究了碱介导的不对称分子内氧化吡喃-烯烃[5 + 2]-环加成反应，该反应导致合成含有8-氧杂双环[3.2.1]辛烷核心的功能化三环系统。分子内环加成构建了两个新的环，三个新的立体中心，并提供了具有高非对映选择性和分离产率的三环环加合物。我们在底物上加入了一个 α-手性中心和一个烷氧基烯烃系链，并检查了烷基大小和烯烃系链长度对非对映选择性的影响。氧化吡喃-烯烃环加成反应所需的底物通过几个步骤合成，包括光学活性α-羟基酰胺的烷基化、呋喃基锂加成、所得酮的还原、和 Achmatowicz 反应，然后酰化 lactol 中间体。我们已经提出了通过氧化吡喃叶立德的 [5 + 2] 环加成反应的立体化学模型。有趣的是，立体中心上的烷氧基取代基和链长决定了环加合物的立体选择性程度。
• Stereocontrolled total synthesis of (+)-concanamycin F: the strategic use of boron-mediated aldol reactions of chiral ketones
  作者：Ian Paterson、Victoria A. Steadman neé Doughty、Malcolm D. McLeod、Thomas Trieselmann

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.012

  日期：2011.12

  cross-coupling reaction between the C1–C13 vinyl iodide and C14–C22 vinyl stannane fragments to assemble the (12E,14E)-diene, a modified Yamaguchi macrolactonisation delivered the requisite 18-membered macrocyclic core. This advanced intermediate was also obtained by an alternative sequence using an esterification step to connect the C1–C13 and C14–C22 fragments followed by a Pd-catalysed intramolecular

  高度立体控制的18成员大环内酯（+）-伴刀霉素F（液泡ATPase的有效抑制剂）的总合成过程在26个步骤中以5.8％的产率进行了描述。这三个关键片段，C1-C13乙烯基碘，C14-C22乙烯基锡和C23-C28醛，是通过不对称的硼介导的适当手性酮结构单元的羟醛反应来有效构建的。事实证明，C7 / C9羟基的甲硅烷基保护性质对于实现大环化至关重要，而TES醚要优于环状甲硅烷基衍生物。在C1–C13乙烯基碘化物和C14–C22乙烯基锡烷片段之间进行Liebeskind-Stille交叉偶联反应以组装（12 E，14 E-二烯，一种改良的Yamaguchi大内酯化反应，提供了必需的18元大环核。该高级中间体还可以通过其他步骤得到：使用酯化步骤连接C1-C13和C14-C22片段，然后进行Pd催化的分子内Stille反应以安装（12 E，14 E）-二烯。然后将所得的大环中间体转变为甲基酮，从而使
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Highly Potent Simplified Archazolids
  作者：Solenne Rivière、Christin Vielmuth、Christiane Ennenbach、Aliaa Abdelrahman、Carina Lemke、Michael Gütschow、Christa E. Müller、Dirk Menche

  DOI：10.1002/cmdc.202000154

  日期：2020.7.20

  agents. Their complex macrolide structures and scarce natural supply make the development of more readily available analogues highly important. Herein, we report the design, synthesis and biological evaluation of four simplified and partially saturated archazolid derivatives. We also reveal important structure‐activity relationship data as well as insights into the pharmacophore of these complex polyketides

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。