ethyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylate | 351982-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 351982-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 356.219
• InChiKey: AHCDTKQSHCOBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylate 在 碘 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 {5-[2-(4-bromophenyl)quinolin-4-yl]}-N-(4-nitrophenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉杂环化合物作为靶向 Bcl-2 的抗癌剂

  摘要：

  近年来，由于 Bcl-2 蛋白在抵抗程序性癌细胞死亡（细胞凋亡）方面的看门人作用，Bcl-2 蛋白已被研究作为抗癌药物靶点，而 BH3 域模拟物的设计已导致 Venetoclax（ABT- 199) 用于治疗慢性淋巴细胞白血病。在这项工作中，我们将之前关于发现作为 Bcl-2 抑制剂的吲哚杂环化合物的研究扩展到了基于喹啉-4-基的恶二唑和三唑类似物的鉴定。通过普通的芳基取代的喹啉-4-羰基-N-芳基肼-1-碳硫酰胺（5a-b）中间体，通过基本环化条件的简单变化，可以很容易地合成目标化合物。一些基于喹啉的恶二唑类似物（例如 发现化合物 6i) 在表达 Bcl-2 的癌细胞系中表现出亚微摩尔的抗增殖活性，并且在 Bcl2-Bim 肽 ELISA 测定中表现出亚微摩尔的 IC50 活性。通过计算分子模型进一步合理化了 6i 的 Bcl-2 靶向抗癌活性，为将这项工作扩展到具有治疗潜力的进一步有效和选择性

  DOI：

  10.3390/molecules24071274
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-苯基)-喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a087

文献信息

• Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives from arylimines and 2-substituted acrylates or acrylamides under indium(iii) chloride and microwave activations. Scope and limitations of the reaction
  作者：Dorothée Duvelleroy、Cécile Perrio、Olivier Parisel、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1039/b509400c

  日期：——

  quinoline-4-carboxylic acid derivatives has been achieved by reaction of 2-methoxy acrylates or acrylamides with N-arylbenzaldimines in acetonitrile under InCl3 catalysis and microwave irradiation. Isolated yields up to 57% within 3 min have been obtained. The Lewis acid and the microwave activation appeared as crucial parameters for the reaction. The role of indium chloride and ytterbium triflate was specified

  在InCl3催化和微波辐射下，2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲二胺在乙腈中的反应已实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57％的分离产率。路易斯酸和微波活化似乎是反应的关键参数。使用13 C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸的作用。
• Ethyl lactate-involved three-component dehydrogenative reactions: biomass feedstock in diversity-oriented quinoline synthesis
  作者：Lu Yang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d0gc00738b

  日期：——

  Three-component reactions of ethyl/methyl lactate, anilines and aldehydes providing quinolines have been developed via simple iron(III) chloride catalysis without using an additional organic medium or external oxidant. This three-component protocol shows high efficiency and broad substrate tolerance, allowing quick access to diverse quinoline products under neat reaction conditions. The results reported

  通过简单的氯化铁（III）催化反应，无需使用额外的有机介质或外部氧化剂，即可开发出乙基/乳酸甲酯，苯胺和醛提供喹啉的三组分反应。该三组分方案显示出高效率和广泛的底物耐受性，可以在纯净的反应条件下快速获得各种喹啉产物。本文报道的结果揭示了绿色生物质原料在有价值的有机产物的清洁合成中的重要新应用。
• Metal-free three-component assemblies of anilines, α-keto acids and alkyl lactates for quinoline synthesis and their anti-inflammatory activity
  作者：Lizhu Huang、Lu Yang、Jie-Ping Wan、Liyun Zhou、Yunyun Liu、Guifeng Hao

  DOI：10.1039/d2ob00661h

  日期：——

  A new and metal-free three-component method for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via the reactions of anilines, α-keto acids and alkyl lactates is reported. The reactions proceed in the presence of p-toluene sulfonic acid (p-TSA) and tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) to provide diverse quinoline products via the construction of new CC double, C–C single and CN double bonds without producing

  报道了一种通过苯胺、α-酮酸和乳酸烷基酯反应合成 2,4-二取代喹啉的新型无金属三组分方法。该反应在对甲苯磺酸 ( p -TSA) 和过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB)的存在下进行，通过构建新的 C C 双键、C-C 单键和 C N 双键来提供多种喹啉产物，而不会产生任何基于质量的有机副产品。值得注意的是，喹啉的抗炎活性已通过测量其抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 细胞释放 NO 的能力来研究，从而鉴定出4i，4t和4x作为体外有效的抗炎化合物。
• Synthetische Versuche in der 2-Phenyl-chinolin-Reihe I. (Synthese einiger brom-substituierter 2-Phenyl-chinolin-4-karbonsäuren, Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit des Bromatoms in ihnen sowie Abbau von 6- und 4′- Bromatophan nach Curtius
  作者：K. Feist、M. Kuklinski

  DOI：10.1002/ardp.19362740405

  日期：——
• 10.1039/d4ra03963g
  作者：Abd El-Lateef, Hany M.、Bafail, Duaa、Alhalees, Noura Hamdi Yousef、Toson, Eslam E. M.、Abu Almaaty, Ali H.、Elsayed, Elsherbiny H.、Zaki, Islam、Youssef, Magdy M.

  DOI：10.1039/d4ra03963g

  日期：——