(+)-1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)cyclodeca-1E,5Z-diene | 75023-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)cyclodeca-1E,5Z-diene
• 英文别名: (+)-helminthogermacrene；Helminthogermacrene；(1E,5Z,8R)-1,5-dimethyl-8-prop-1-en-2-ylcyclodeca-1,5-diene
• CAS: 75023-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XMRKUJJDDKYUHV-SOMPWSNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1503

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)cyclodeca-1E,5Z-diene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-δ-selinene 、 6-异丙基-4,8A-二甲基-1,2,3,7,8,8A-六氢萘
  参考文献：
  名称：

  地衣 Scapania undulata 的倍半萜

  摘要：

  通过气相色谱 (GC)、GC-质谱 (MS) 分析收集在德国北部哈尔茨山脉的地衣 Scapania undulata 精油，并通过各种 NMR 技术分离和研究了几种新成分。作为新的天然化合物，倍半萜烃 (+)-helminthogermacrene (1) [germacrene A (9) 的 4Z-异构体]，(-)-cis-beta-elemene (2) 作为 1 的 Cope 重排产物，（ +)-beta-isolongibornene (3) 和 (-)-perfora-1,7-diene (4) 可以被识别。图 1 与锗烯 A (9) 具有相同的质谱和相同的非极性固定相上的 GC 保留时间，但比后者稳定得多。1 的 Cope 重排在 350 摄氏度下缓慢进行，并且 (-)-cis-beta-elemene (2) 与少量其他非对映异构体一起形成。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2003.10.018

文献信息

• Sesquiterpenes of the liverwort Scapania undulata
  作者：Adewale Martins Adio、Claudia Paul、Petra Kloth、Wilfried A König

  DOI：10.1016/j.phytochem.2003.10.018

  日期：2004.1

  The essential oil of the liverwort Scapania undulata, collected in the Harz mountains, Northern Germany, was analysed by gas chromatography (GC), GC-mass spectrometry (MS) and several new components were isolated and investigated by various NMR techniques. As new natural compounds the sesquiterpene hydrocarbons (+)-helminthogermacrene (1) [the 4Z-isomer of germacrene A (9)], (-)-cis-beta-elemene (2)

  通过气相色谱 (GC)、GC-质谱 (MS) 分析收集在德国北部哈尔茨山脉的地衣 Scapania undulata 精油，并通过各种 NMR 技术分离和研究了几种新成分。作为新的天然化合物，倍半萜烃 (+)-helminthogermacrene (1) [germacrene A (9) 的 4Z-异构体]，(-)-cis-beta-elemene (2) 作为 1 的 Cope 重排产物，（ +)-beta-isolongibornene (3) 和 (-)-perfora-1,7-diene (4) 可以被识别。图 1 与锗烯 A (9) 具有相同的质谱和相同的非极性固定相上的 GC 保留时间，但比后者稳定得多。1 的 Cope 重排在 350 摄氏度下缓慢进行，并且 (-)-cis-beta-elemene (2) 与少量其他非对映异构体一起形成。