(R)-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 85701-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (R)-(+)-3-hydroxymethyl-4-butanolide；(4R)-4-(Hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 85701-08-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: PVQRPRXBBGDUMX-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 R-1-CBZ-3-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (R)- and (S)-β-Proline in High Optical Purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9701905
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (R)- and (S)-β-Proline in High Optical Purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9701905

文献信息

• Discovery of carmegliptin: A potent and long-acting dipeptidyl peptidase IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Patrizio Mattei、Markus Boehringer、Patrick Di Giorgio、Holger Fischer、Michael Hennig、Joerg Huwyler、Buelent Koçer、Bernd Kuhn、Bernd M. Loeffler、Alexander MacDonald、Robert Narquizian、Etienne Rauber、Elena Sebokova、Urs Sprecher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.024

  日期：2010.2

  synthesis, and SAR are described for a class of DPP-IV inhibitors based on aminobenzo[a]quinolizines with non-aromatic substituents in the S1 specificity pocket. One representative thereof, carmegliptin (8p), was chosen for clinical development. Its X-ray structure in complex with the enzyme and early efficacy data in animal models of type 2 diabetes are also presented.

  针对一类基于S1特异性口袋中具有非芳族取代基的氨基苯并[ a ]喹唑啉的DPP-IV抑制剂的设计，合成和SAR进行了描述。选择其代表卡格列汀（8p）进行临床开发。还介绍了其与酶复合的X射线结构以及2型糖尿病动物模型中的早期功效数据。
• Synthesis of optically active forms of a-factor the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of streptomyces griseus
  作者：Kenji Mori、Kazusuke Yamane

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85019-9

  日期：1982.1

  The absolute configuration at C-3 of A-factor, 2-(6-methylheptanoyl)-3-hydroxymethyl - 4 - butanolide 1a, was determined to be S by synthesizing both enantiomers of it from paraconic acid. (3S)-A-factor was 2.5 times more active than the (3R)-isomer as the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of Streptomyces griseus.

  通过由对圆锥体酸合成其两个对映异构体，确定A因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型为S。在灰链霉菌的无活性突变体中，（3S）-A因子作为链霉素生物合成诱导剂的活性是（3R）-异构体的2.5倍。
• Organocatalytic Approach for Short Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Paraconyl Alcohol: Application to the Total Syntheses of IM-2, SCB2, and A-Factor γ-Butyrolactone Autoregulators
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Amit Kumar、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00122

  日期：2018.4.6

  the literature for the asymmetric synthesis of (R)-paraconyl alcohol. Herein, we report the first organocatalytic approach for the short asymmetric synthesis of (R)-paraconyl alcohol in four steps and by a single column purification. Asymmetric syntheses of IM-2, SCB2, and A-factor γ-butyrolactone autoregulators were achieved from (R)-paraconyl alcohol in three steps.

  发现（R）-花生四烯醇是许多γ-丁内酯自动调节剂合成的关键中间体。迄今为止，手性辅助方法和酶促拆分是文献中用于不对称合成（R）-对二甲苯基醇的两种常用策略。在本文中，我们报告了第一种有机催化方法，该方法可通过四个步骤并通过单柱纯化进行短时间的不对称合成（R）-对苯二酚。由（R）-对二甲苯醇分三步完成IM-2，SCB2和A因子γ-丁内酯自动调节剂的不对称合成。
• Crawforth, James M.; Fawcett, John; Rawlings, Bernard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1721 - 1725
  作者：Crawforth, James M.、Fawcett, John、Rawlings, Bernard J.

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional chiral synthons via biochemical methods, 4. Chiral precursors to (+)-biotin and (−)-a-factor.
  作者：Yi-Fong Wang、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91101-3

  日期：1984.1