1,1,3-trifluoro-1-nonen-3-ol | 160016-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,3-trifluoro-1-nonen-3-ol
• 英文别名: 1,1,2-Trifluoronon-1-en-3-ol
• CAS: 160016-73-9
• 化学式: C₉H₁₅F₃O
• 分子量: 196.213
• InChiKey: MPCRJXXLPFGQPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.326±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-trifluoro-1-nonen-3-ol 在 吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,5R)-4-Difluoromethyl-3,3,4-trifluoro-5-hexyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α，α-二氟-γ-内酯。

  摘要：

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。

  DOI：

  10.1021/jo982035b
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 1,1,1,2-四氟乙烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,1,3-trifluoro-1-nonen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α，α-二氟-γ-内酯。

  摘要：

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。

  DOI：

  10.1021/jo982035b

文献信息

• Preparation of and Fluoroalkylation with (Chlorodifluoromethyl)trimethylsilane, Difluorobis(trimethylsilyl)methane, and 1,1,2,2-Tetrafluoro-1,2-bis(trimethylsilyl)ethane
  作者：Andrei K. Yudin、G. K. Surya Prakash、Denis Deffieux、Michael Bradley、Robert Bau、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja962990n

  日期：1997.2.1

  CF2BrCl reacts with aluminum/N-methylpyrrolidinone in the presence of chlorotrimethylsilane to give Me(3)SiCF(2)Cl in high yield. Similarly, CF2Br2 gives Me(3)SiCF(2)Br with bromotrimethylsilane. Chlorodifluoromethylation of aldehydes using Me(3)SiCF(2)Cl and a catalytic amount of TBAF in polar solvents occurs at room temperature, providing difluoromethylated alcohols in two steps. Electroreduction of Me(3)SiCF(2)Cl in the presence of chlorotrimethylsilane gives Me(3)SiCF(2)SiMe(3) (anion-derived product) and Me(3)SiCF(2)CF(2)SiMe(3) (radical-derived product). Using THF/HMPA strongly favors the former, whereas THF/TDA-1 (tris(3,6-dioxaheptyl)amine) the latter. Me(3)SiCF(2)-SiMe(3) difluoromethylates aldehydes acting as a difluoromethylene dianion (''CF22-'' equivalent), whereas Me(3)SiCF(2)-CF(2)SiMe(3) acts at room temperature as an in situ source for the perfluorovinyl anion (due to beta-elimination of fluorotrimethylsilane). However, at low temperature the elimination pathway is suppressed and tetrafluoroethylene dianion (''-CF2CF2-'' equivalent) behavior is observed, The structure of Me(3)SiCF(2)CF(2)SiMe(3) was analyzed by X-ray diffraction. All of the studied fluoroalkylating reagents are moisture- and air-stable and can be readily obtained from a single convenient precursor (CF2BrCl).