(6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol | 374749-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol
• 英文别名: noviose 1,2-acetonide；(3aR,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol
• CAS: 374749-50-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: CUGSMEYNSRZHAM-JQCXWYLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol 在 三丁基膦 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-6-(4-benzhydryloxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素A 1的合成

  摘要：

  简洁地合成了从链霉菌中分离得到的天然产物抗生素coumermycin A 1。在关键步骤中，通过与丙酮的糖基转移反应从新霉素制备了选择性保护的新糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02487-5
• 作为产物：
  描述：

  新生霉素 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  香豆素A 1的合成

  摘要：

  简洁地合成了从链霉菌中分离得到的天然产物抗生素coumermycin A 1。在关键步骤中，通过与丙酮的糖基转移反应从新霉素制备了选择性保护的新糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02487-5

文献信息

• Selective hydroxyl protection of (+)-noviose via improved synthesis
  作者：Yiqiu He、Jianjun Xue、Yumei Zhou、Junshan Yang、Xiaoming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.194

  日期：2009.5

  Coumarin antibiotics are biologically important molecules embedded with (+)-noviose as signature moiety. A challenging problem concerning the synthesis of these molecules and their analogues is the difficulty in selective protection of the two non-anomeric OHs of (+)-noviose. In order to provide a useful solution to this problem, we report here a new strategy of (+)-noviose synthesis, modified from

  香豆素抗生素是生物重要的分子，其内嵌有（+）-新葡糖作为特征部分。关于这些分子及其类似物的合成的一个具有挑战性的问题是难以选择性保护（+）-新葡糖的两个非端基OH。为了提供对此问题的有用解决方案，我们在此报告了一种由Musicki先前的研究修改而来的（+）-新合成的新策略。因此，由1-阿拉伯糖制备二氢呋喃酮8，并将其用作关键中间体，以七个步骤提供先前未知的3 - O -BOM-Noviose 9（总产率为40％）。然后将化合物9有效地转化为新戊酸1,2-丙酮化物6（66％，两个步骤），否则只能从自然发生的新霉素1的受控降解中获得。