b,b-Carotene, 15-cis- | 6811-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: b,b-Carotene, 15-cis-
• 英文别名: β-Carotin；(15Z)-β,β-carotene；15,15'-cis-β-carotene；9,13'-di-cis-β,β-carotene；1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3Z,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohexene；β-carotene；(7Ξ,9Ξ,11Ξ,13Ξ,15Ξ,7'Ξ,9'Ξ,11'Ξ)-β,β-carotene；β-Karotin
• CAS: 6811-73-0；7235-40-7；13312-52-2；16910-92-2；16910-93-3；16911-19-6；18526-49-3；19361-58-1；30430-49-0；51364-07-9；56194-17-3；57793-67-6；57793-68-7；57793-69-8；60017-98-3；60017-99-4；68295-84-1；81703-02-8；81703-03-9；81703-04-0；81703-05-1；81844-58-8；83572-75-2；83601-92-7；83729-97-9；86851-37-8；100347-90-8；115728-57-9；132015-88-4；145033-07-4
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OENHQHLEOONYIE-QSOATNHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

制备方法与用途

生物活性

9-cis-β-Carotene 是一种视网膜的前体，由 β-胡萝卜素加氧酶 1 (BCMO1) 裂解产生 9-cis-retinal。在动物模型中，9-cis-β-Carotene 抑制了视网膜光感受器变性，并帮助恢复视网膜功能。它有潜力用于先天性静止夜盲症的研究。

体外研究

在一项体外实验中，1 μM 的 9-cis-β-Carotene 在 18 小时内与 Miglyol 810 和抗氧化混合物结合后孵育至眼球杯。这些眼球杯是从 RPE65rd12 小鼠分离出来的神经视网膜，附着在下方的 RPE 组织上。实验结果显示，9-cis-β-Carotene 预防了 S-和 M-锥体细胞的退化，并使 m-视紫质和 s-视紫质阳性染色提高了 2 倍以上。

体内研究

在一种视网膜循环缺陷的小鼠模型中，通过口服给予富含 9-cis-β-Carotene (9CBC) 的 Dunaliella Bardawil 绿藻提取物，RPE65rd12 小鼠的视网膜功能得到恢复，并保持了锥体结构。