3,6-bis(bromomethyl)phenanthrene | 52650-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(bromomethyl)phenanthrene
• CAS: 52650-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: YKIXTNAKDSOAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  478.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(bromomethyl)phenanthrene 在 copper diacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,19:4,6-Diethenobenzocyclooctadecene
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3875 - 3885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethylstilbene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-bis(bromomethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  [7]螺旋烯对映体的合成及其向螺旋手性碘代芳烃和碘代烷转化的探索性研究

  摘要：

  描述了从便宜的（l）-（+）-酒石酸和4-甲基苯乙烯轻松制备[7]螺旋骨架的两种对映异构体的方法。这些螺旋结构被转化为双碘化醚衍生物，以探索其作为新型手性有机碘试剂的前体或碘代芳烃预催化剂的潜力。在羟基苯酚脱芳香化/ [4 + 2]环加成级联反应和脱芳香的螺内酯化反应中，获得令人鼓舞的结果，其中对映体过量。

  DOI：

  10.1002/chem.201805761

文献信息

• Polymeric chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids for enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Jeong-Hee Lee、Mi-Sook Yoo、Ji-Hee Jung、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.076

  日期：2007.8

  practical chiral phase-transfer catalysts (PTCs). Presented are the details on the development of the dimeric PTCs for the synthesis of optically active α-amino acid derivatives and the optimization of the reaction variables suitable for the dimeric PTCs. The 1,3-phenyl- and the 2,7-naphthyl-linked dimeric PTCs showed excellent catalytic capability on the reactivity and enantioselectivity in the catalytic

  衍生自金鸡纳生物碱的一系列二聚/三聚手性季铵盐被设计为高效，实用的手性相转移催化剂。提出了关于用于光学活性α-氨基酸衍生物的合成的二聚体PTC的发展以及适合于二聚体PTC的反应变量的优化的细节。1,3-苯基-和2,7-萘基连接的二聚PTC在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯（1）的催化相转移烷基化反应中表现出出色的反应活性和对映选择性。使用二聚体PTC，尤其是2,7-萘基-二聚体41，可以获得高对映体纯度的多种α-氨基酸衍生物。，以一种非常实用的方式。
• Synthesis, Molecular Modeling, and K⁺ Channel-Blocking Activity of Dequalinium Analogues Having Semirigid Linkers
  作者：Joaquin Campos Rosa、Dimitrios Galanakis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm950884a

  日期：1996.1.1

  Dequalinium [1,1'-(decane-1, 10-diyl)bis(2-methyl-4-aminoquinolinium)] is an effective blocker of the small conductance Ca2(+)-activated K+ channel. It has been shown that the number of methylene groups in the alkyl chain linking the two quinolinium rings of this type of molecule is not critical for activity. To further investigate the role of the linker, analogues of dequalinium have been synthesized

  角鲨烯[1,1'-（癸烷-1，10-二基）双（2-甲基-4-氨基喹啉）]是小电导Ca2（+）激活的K +通道的有效阻滞剂。已经表明，在连接这种类型的分子的两个喹啉鎓环的烷基链中的亚甲基的数目对于活性不是关键的。为了进一步研究接头的作用，已合成了癸胺盐的类似物，其中烷基链已被CH2XCH2取代，其中X是含有芳香环的刚性或半刚性基团。已经测试了该化合物对大鼠交感神经元缓慢的超极化后的阻滞作用。最有效的化合物为X =菲基，芴基，顺二苯乙烯和C6H4（CH2）nC6H4，其中n = 0-4。使用XED / COSMIC分子建模系统研究了化合物的构象偏好。尽管类似物的效力对接头（X）的构象性质有一定的依赖性，但是总体上，具有实质性结构差异的X基团是可容忍的。X似乎为两个喹啉基团提供了支持，并且不直接与通道相互作用。刚性基团X提供的喹啉鎓环之间的分子内间隔对于活性不是关键。这可能归因于杂环的残留构象迁
• Photochemistry with circularly polarized light—III
  作者：A. Moradpour、H. Kagan、M. Baes、G. Morren、R.H. Martin

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80209-2

  日期：1975.1

  A systematic study of the photochemical ring-closure of bis(arylvinyl)arenes, using circularly polarized light, is described and commented. In the two series of compounds 5a–e and 6a–e, the observed optical yields follow a similar trend; no asymmetric syntheses were observed in the case of the higher benzologues of [10] helicene, using a 290–370 nm irradiation band, circularly polarized at 313 nm.

  描述和评论了使用圆偏振光对双（芳基乙烯基）芳烃的光化学闭环进行的系统研究。在化合物5a – e和6a – e的两个系列中，观察到的光学产率遵循相似的趋势；在较高的苯并[10]螺旋烯的情况下，使用290-370 nm辐照带，在313 nm处圆偏振，没有观察到不对称合成。
• Porphyrin–quinone supramolecule with two coordination bonds
  作者：Hiroshi Imahori、Eiichi Yoshizawa、Koji Yamada、Kiyoshi Hagiwara、Tadashi Okada、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1039/c39950001133

  日期：——

  Using two coordination bonds, a porphyrin–quinone supramolecule with a large association constant is assembled; intramolecular photoinduced electron transfer from the excited singlet state of the porphyrin to the quinone is observed by steady-state fluorescence quenching and time-resolved fluorescence studies.

  利用两个配位键，组装出具有大缔合常数的卟啉-醌超分子；通过稳态荧光猝灭和时间分辨荧光研究观察到从卟啉的激发单线态到醌的分子内光诱导电子转移。
• Synthesis and Characterisation of New Nonracemic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Sana Eltaief、Faouzi Aloui、Souad Moussa、Pascal Retailleau、Bechir Ben Hassine

  DOI：10.2174/157017812801322507

  日期：2012.6.1

  New nonracemic monemeric and dimeric quaternary ammonium salts have been synthesized by the reaction of commercially available quinine with phenanthrene derivatives and fully characterized by IR, NMR spectroscopy and Xray crystallographic analysis.

  通过将市售的奎宁与菲衍生物反应，合成了新的非外消旋单聚体和二聚体季铵盐，并通过红外光谱、核磁共振光谱和X射线晶体学分析对其进行了充分表征。