3,6-二甲基菲 | 1576-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲基菲
• 中文别名: 3,6-二甲基
• 英文名称: 3,6-dimethylphenanthrene
• 英文别名: 3,6-dimethyl-phenanthrene；3,6-dimethylphenathrene；3,6-Dimethyl-phenanthren
• CAS: 1576-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₄
• mdl: MFCD00001170
• 分子量: 206.287
• InChiKey: OMIBPZBOAJFEJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.0 °C
• 碰撞截面：
  142.8 Ų [M*]+; 143.9 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  1999.8;2008.2;1979;2037;2037;1983;2037;337.8;340.1;344.9;338.6
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN1230 3/PG 2

SDS

3,6-二甲基菲 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,6-DimethylphenaNThrene
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,6-二甲基菲
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1576-67-6
分子式： C16H14
3,6-二甲基菲 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 141°C
3,6-二甲基菲 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
3,6-二甲基菲 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基菲 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,5'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kruber; Raeithel, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1469,1475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethylstilbene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3,6-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of New Nonracemic Quaternary Ammonium Salts

  摘要：

  通过将市售的奎宁与菲衍生物反应，合成了新的非外消旋单聚体和二聚体季铵盐，并通过红外光谱、核磁共振光谱和X射线晶体学分析对其进行了充分表征。

  DOI：

  10.2174/157017812801322507

文献信息

• Efficiencies of photoinduced electron-transfer reactions: role of the Marcus inverted region in return electron transfer within geminate radical-ion pairs
  作者：Ian R. Gould、Deniz Ege、Jacques E. Moser、Samir Farid

  DOI：10.1021/ja00167a027

  日期：1990.5

  step is conversion of the electronic energy of an excited state into chemical energy retained in the form of a redox (geminate radical-ion) pair (A + D A'-/D'+). In polar solvents, separation of the geminate pair occurs with formation of free radical ions in solution. The quantum yields of product formation, from reactions of either the free ions, or of the geminate pair, are often low, however, due

  在光致电子转移过程中，主要步骤是将激发态的电子能转化为以氧化还原（成对自由基-离子）对 (A + D A'-/D'+) 形式保留的化学能。在极性溶剂中，随着溶液中自由基离子的形成，双对的分离发生。由自由离子或成对反应形成的产物的量子产率通常很低，但是，由于返回电子转移反应 (A'-/D'+ - A + D)，一种能量-与离子对的有用反应竞争的浪费步骤。本研究旨在研究控制这些返回电子转移反应速率的参数。在室温下，通过简单的芳烃供体在乙腈中对氰蒽的第一激发单线态进行电子转移猝灭后形成的离子对，测量自由基离子形成的量子产率。自由离子产率由分离速率和返回电子转移速率之间的竞争决定。通过假设分离速率恒定，可以得到返回电子转移过程的速率。发现这些高度放热的返回电子转移反应 (-AG,, = 2-3 eV) 强烈依赖于反应放热。随着放热性的增加，电子转移速率显示出显着降低（在该 AG 范围内，大约为 2
• Further insight into the photochemical behavior of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)propiolamides: tunable synthetic route to phenanthrenes
  作者：Ming Chen、Xinxin Zhao、Chao Yang、Yanpei Wang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7ra00193b

  日期：——

  Reported herein is further insight into the photochemical behaviour of 3-aryl-N-(arylsulfonyl)-propiolamides, which provides a straightforward way to access meaningful phenanthrenes. Mechanistic investigation indicated that aryl migration, C–C coupling, 1,3-hydrogen shift, desulfonylation and elimination were involved in the process. Moreover, this protocol allowed for scale-up using a flow reactor

  本文报道了对3-芳基-N-（芳基磺酰基）-丙酰胺的光化学行为的进一步了解，这提供了一种直接途径来获得有意义的菲。机理研究表明，该过程涉及芳基迁移，CC偶联，1，3-氢转移，脱磺酰化和消除。此外，该协议允许使用流动反应器进行规模放大。
• Synthesis of [7]Helicene Enantiomers and Exploratory Study of Their Conversion into Helically Chiral Iodoarenes and Iodanes
  作者：Kevin Antien、Laurent Pouységu、Denis Deffieux、Stéphane Massip、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201805761

  日期：2019.2.21

  The facile and convenient preparation of both enantiomers of a [7]helicene scaffold from inexpensive (l)‐(+)‐tartaric acid and 4‐methylstyrene is described. These helical structures were transformed into bis‐iodinated ether derivatives in order to explore their potential as precursors of novel chiral organoiodane reagents or as iodoarene pre‐catalysts. Promising results were obtained in hydroxylative

  描述了从便宜的（l）-（+）-酒石酸和4-甲基苯乙烯轻松制备[7]螺旋骨架的两种对映异构体的方法。这些螺旋结构被转化为双碘化醚衍生物，以探索其作为新型手性有机碘试剂的前体或碘代芳烃预催化剂的潜力。在羟基苯酚脱芳香化/ [4 + 2]环加成级联反应和脱芳香的螺内酯化反应中，获得令人鼓舞的结果，其中对映体过量。
• The friedel-crafts condensation of the lactone of 4-methyl-2-hydroxycyclohexane acetic acid with aromatic hydrocarbons-I
  作者：D.N. Chatterjee、S.P. Bhattacharjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98145-1

  日期：1971.1

  The cationic nuclear alkylation of benzene with the lactone (I) has been found to give a stereoisomeric mixture containing 4-methyl-2-phenylcyclohexyl acetic acid (II) and 4-methyl-3-phenylcyclohexyl acetic acid (III). The former has been cyclized, reduced and dehydrogenated to 3-methyl phenanthrene. A similar condensation between the lactone (I) and toluene afforded a mixture of 4-methyl-2-o-tolyl-

  已发现苯与内酯（I）的阳离子核烷基化得到含有4-甲基-2-苯基环己基乙酸（II）和4-甲基-3-苯基环己基乙酸（III）的立体异构混合物。前者已被环化，还原并脱氢为3-甲基菲。内酯（I）和甲苯之间的相似的缩合得到的4-甲基-2-混合物ø甲苯基- ，4-甲基-2- p甲苯基-和4-甲基-3- p -甲苯基-环己基乙酸。前两种酸的结构通过环化成酮氢菲（VIII）和（IX）以及随后分别转化成3,5-二甲基-菲和2,6-二甲基菲而得到确认。讨论了异常的Friedel-Crafts反应的可能机制。
• Synthesis of the novel conjugated ω,ω′-diaryl/heteroaryl hexatriene system with the central double bond in a heteroaromatic ring: photochemical transformations of 2,3-divinylfuran derivatives
  作者：Irena Škorić、Ivana Flegar、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.034

  日期：2006.7

  New β,β′-aryl/heteroaryl 2,3-divinylfuran derivatives (9a–d) in which a hexatriene system is a part of heteroaromatic ring have been synthesized and their photochemical properties were investigated. The primary process observed was the isomerization to trans,trans-isomers 9a–d followed by photochemical rearrangement of the furan ring giving the phototransposition products (I–IV). Stilbenes (20, 21)

  合成了新的β，β′-芳基/杂芳基2，3-二乙烯基呋喃衍生物（9a – d），其中己三烯系统是杂芳环的一部分，并对其光化学性质进行了研究。观察到的主要过程是异构化为反式，反式异构体9a – d，然后呋喃环发生光化学重排，从而得到光转座产物（I – IV）。芪（20，21）和菲（22，25，和26也观察到了由竞争性分子间环加成反应形成的副产物）。

表征谱图