benzo[h]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline-8-carbonitrile | 1219685-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[h]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline-8-carbonitrile
• 英文别名: benzimidazo[1,2-a]benzo[h]quinoline-8-carbonitrile；2,9-Diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-1(13),3,5,7,9,11,14,16,18,20-decaene-11-carbonitrile
• CAS: 1219685-45-6
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃
• 分子量: 293.327
• InChiKey: ZJEMYQBJNDFBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[h]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline-8-carbonitrile 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光稳定的橙红色荧光不对称二酮吡咯并吡咯-BF2杂种

  摘要：

  使用不对称的，咪唑并吡啶取代的DPP已经开发出结构独特的DPP-BODIPY杂化物的直接合成方法。与传统的二酮吡咯并吡咯相比，这些杂种显示出光物​​理特性的极佳组合，包括高光稳定性，良好的荧光量子产率以及显着的红移改变的吸收和发射。增加咪唑并吡啶取代基的大小和/或其他芳基取代基的供电子能力可进一步使吸收和发射红移至约650 nm（对于游离碱和ca）。硼螯合物为700 nm。强大的分子内氢键负责基态和激发态之间几何形状的小变化，因此观察到硼螯合物形成时光物理性质的相对较小差异。研究了游离碱和DPP-BF 2配合物的光物理性质对溶剂的依赖性，它们在非极性和非质子惰性环境下均显示出长寿命的强荧光。

  DOI：

  10.1039/d0tc01202e
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 1-溴-2-萘甲醛 在 哌啶 、 环丁砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到benzo[h]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光稳定的橙红色荧光不对称二酮吡咯并吡咯-BF2杂种

  摘要：

  使用不对称的，咪唑并吡啶取代的DPP已经开发出结构独特的DPP-BODIPY杂化物的直接合成方法。与传统的二酮吡咯并吡咯相比，这些杂种显示出光物​​理特性的极佳组合，包括高光稳定性，良好的荧光量子产率以及显着的红移改变的吸收和发射。增加咪唑并吡啶取代基的大小和/或其他芳基取代基的供电子能力可进一步使吸收和发射红移至约650 nm（对于游离碱和ca）。硼螯合物为700 nm。强大的分子内氢键负责基态和激发态之间几何形状的小变化，因此观察到硼螯合物形成时光物理性质的相对较小差异。研究了游离碱和DPP-BF 2配合物的光物理性质对溶剂的依赖性，它们在非极性和非质子惰性环境下均显示出长寿命的强荧光。

  DOI：

  10.1039/d0tc01202e

文献信息

• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines through Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Liangbin Fu、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol1002225

  日期：2010.4.2

  the synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., benzimidazo[1,2-a]quinolines) is described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-catalyzed intramolecular C−N coupling reaction. The method is applied to a wide range of 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro aryl aldehyde substrates to yield the aza-fused polycyclic quinolines in good yields.

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。
• Photostable orange-red fluorescent unsymmetrical diketopyrrolopyrrole–BF₂ hybrids
  作者：David C. Young、Mariusz Tasior、Adèle D. Laurent、Łukasz Dobrzycki、Michał K. Cyrański、Nikolai Tkachenko、Denis Jacquemin、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/d0tc01202e

  日期：——

  substituent and/or the electron donating power of the other aryl substituent can further redshift both absorption and emission to reach ∼650 nm for the free-base and ca. 700 nm for boron-chelates. A strong intramolecular hydrogen bond is responsible for the small change in geometry between the ground and excited states and hence relatively small differences in photophysical properties upon formation of boron-chelates

  使用不对称的，咪唑并吡啶取代的DPP已经开发出结构独特的DPP-BODIPY杂化物的直接合成方法。与传统的二酮吡咯并吡咯相比，这些杂种显示出光物​​理特性的极佳组合，包括高光稳定性，良好的荧光量子产率以及显着的红移改变的吸收和发射。增加咪唑并吡啶取代基的大小和/或其他芳基取代基的供电子能力可进一步使吸收和发射红移至约650 nm（对于游离碱和ca）。硼螯合物为700 nm。强大的分子内氢键负责基态和激发态之间几何形状的小变化，因此观察到硼螯合物形成时光物理性质的相对较小差异。研究了游离碱和DPP-BF 2配合物的光物理性质对溶剂的依赖性，它们在非极性和非质子惰性环境下均显示出长寿命的强荧光。