(3aS,6aS)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one | 37669-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aS)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-L-erythrono-1,4-lactone；2,3-O-isopropylidene-L-etythrono-1,4-lactone；2,3-O-Isopropylidene-L-erythronolactone；2,3-O-isopropylidene-L-erythrolactone；2,3-O-isopropylidene-L-erythrono-1, 4-lactone；2,3-O-Isopropyliden-D-erythrono-1,4-lacton；(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 37669-02-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: WHPSMBYLYRPVGU-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  259.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic kinase inhibitors

  摘要：

  具有以下结构的化合物I，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，可用作激酶抑制剂。

  公开号：

  US20070265333A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(3aS,6aS)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  由手性和非手性聚乙烯吡咯烷酮稳定的双金属纳米团簇的合成和表征。催化 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  第二代手性取代的聚-N-乙烯基吡咯烷酮(CSPVPs) (-)- 1R和(+)- 1S通过(3a R ,6a R )- 和(3a S ,6a S )-的自由基聚合合成5-ethenyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4 H -1,3-dioxolo[4,5- c ]pyrrol-4-one，分别使用热和光化学反应。它们分别由d-异抗坏血酸和d-核糖生产。此外，手性聚合物(-)- 2也由( S )聚合合成。)-3-(甲氧基甲氧基)-1-vinylpyrrolidin-2-one。使用 HRMS 测量这些手性聚合物的分子量，并使用13 C NMR 光谱研究聚合物链的立构规整度。手性聚合物 (-)- 1R、 (+)- 1S和 (-)- 2以及聚-N-乙烯基吡咯烷酮 (PVP, MW 40K) 分别用于稳定 Cu/Au 或 Pd/Au 纳米团簇。(-)- 1R和(+)- 1S稳定的双金属纳米团簇的CD光谱在波长

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00449
• 作为试剂：
  描述：

  Cornforth reagent 、 2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 (3aS,6aS)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to obtain (3aS,6aS)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one (Compound 4)的产率得到(3aS,6aS)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED BIOTIN, MUTANT STREPTAVIDIN, AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种突变链霉亲和素，其对天然生物素的亲和力降低，并提供一种修饰的生物素，其对该突变链霉亲和素具有高亲和力，同时降低对天然生物素的亲和力。根据本发明，提供了一种用于治疗或诊断的试剂盒，包括：（a）一种对天然生物素或生物肽生物素的亲和力降低的突变链霉亲和素；以及一种对上述突变链霉亲和素具有高亲和力的修饰生物素。

  公开号：

  US20160137704A1

文献信息

• L-Ribulose: A novel chiral pool compound
  作者：Koen Vanhessche、Erik Van der Eycken、M. Vandewalle、H. Röper

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80222-8

  日期：1990.1

  The unnatural keto-sugar L-ribulose, presently more readily available, is an interesting “chiral pool” product. Some key-intermediates for its transformation are described.

  目前更容易获得的非天然酮糖L-核糖是一种有趣的“手性库”产品。描述了一些用于其转换的关键中介。
• Design and Synthesis of Biotin Analogues Reversibly Binding with Streptavidin
  作者：Tomohiro Yamamoto、Kiyoshi Aoki、Akira Sugiyama、Hirofumi Doi、Tatsuhiko Kodama、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201500120

  日期：2015.4

  Two new biotin analogues, biotin carbonate 5 and biotin carbamate 6, have been synthesized. These molecules were designed to reversibly bind with streptavidin by replacing the hydrogen‐bond donor NH group(s) of biotin’s cyclic urea moiety with oxygen. Biotin carbonate 5 was synthesized from L‐arabinose (7), which furnishes the desired stereochemistry at the 3,4‐cis‐dihydroxy groups, in 11 % overall

  已经合成了两种新的生物素类似物，碳酸生物素5和氨基甲酸酯6。通过将生物素的环状脲部分的氢键供体NH基团替换为氧，这些分子可与链霉亲和素可逆结合。碳酸生物素5是由L阿拉伯糖（7）合成的，它在3,4-顺式-二羟基基团上具有所需的立体化学，总产率为11％（十个步骤）。氨基甲酸酯类生物素6的合成是由L-半胱氨酸衍生的手性醛33完成的总收率11％（分7步）。水溶性生物素碳酸盐类似物的表面等离子共振分析46和生物素类似物氨基甲酸酯47表明ķ d结合链霉亲和这些化合物的值分别为6.7×10 -6 中号和1.7×10 -10 中号，分别。这些值显着大于生物素的值（K D = 10 -15  M），因此表明氮原子对于生物素与链霉亲和素之间的强结合的重要性。
• Hydroxymethylation of aldonolactones and a chemical synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-d-fructose
  作者：Mikael Bols、Helle Grubbe、Tina M. Jespersen、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80065-0

  日期：1994.2

  Abstract (Benzyloxymethyl)lithium, generated in situ from butyllithium and (benzyloxymethyl)tri- n -butylstannane, was found to be an efficient reagent for the monohydroxymethylation of aldono-1,4-lactones to form ketoses. Thus, 4-hydroxy butanoic-1,4-lactone, 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di- O -(methoxymethyl)- d -arabinono-1,4-lactone, 2,3,5-tri- O -(methoxymethyl)- d -arabinono-1,4-lactone, 5- O -(methoxymethyl)-2

  摘要发现由丁基锂和（苄氧基甲基）三正丁基锡烷原位生成的（苄氧基甲基）锂是一种有效的试剂，用于将1,4-内酯单羟甲基化形成酮糖。因此，4-羟基丁酸-1,4-内酯，2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-（甲氧基甲基）-d-阿拉伯糖基-1,4-内酯，2,3,5-三-O-（甲氧基甲基）-d-阿拉伯基-1,4-内酯，5-O-（甲氧基甲基）-2,3-O-亚甲基-d-ribono-1,4-内酯，2,3,5,6 -四-O-（甲氧基甲基）-d-altrono-1,4-内酯，2,3：5,6-di-O-异亚丙基-d-gulono-1,4-内酯和2,3-O-异亚丙基将-1-赤藓基-1,4-内酯分别转化为1-苄氧基-5-羟基-2-戊酮，1-O-苄基-3-脱氧-3-氟-4,6-二-O-（甲氧基甲基）-d-果糖呋喃糖，1-O-苄基-3,4,6-三-O-（甲氧基甲基）-d-果糖呋喃糖，1-O-苄基-6-O-（甲氧基甲基）-2
• Aryl Phosphoramidates of 5-Phospho Erythronohydroxamic Acid, A New Class of Potent Trypanocidal Compounds
  作者：Gian Filippo Ruda、Pui Ee Wong、Vincent P. Alibu、Suzanne Norval、Kevin D. Read、Michael P. Barrett、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm1004754

  日期：2010.8.26

  survival and make it an attractive drug target for the development of new treatments against human African trypanosomiasis. 2,3-O-Isopropylidene-4-erythrono hydroxamate is a potent inhibitor of parasite Trypanosoma brucei 6-phosphogluconate dehydrogenase (6-PGDH), the third enzyme of the pentose phosphate pathway. However, this compound does not have trypanocidal activity due to its poor membrane permeability

  RNAi 和酶促研究表明，布氏锥虫中 6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶 (6-PGDH)对寄生虫存活的重要性，使其成为开发针对人类非洲锥虫病的新疗法的有吸引力的药物靶点。2,3- O -Isopropylidene-4-erythrono hydroxamate 是寄生虫布氏锥虫的有效抑制剂6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶 (6-PGDH)，戊糖磷酸途径的第三种酶。然而，由于其膜渗透性差，该化合物不具有杀锥虫活性。因此，我们之前已经报道了一种前药方法，通过将磷酸基团转化为带电荷较少的磷酸前药来提高该抑制剂的抗寄生虫活性。前药的活性似乎取决于它们在磷酸盐缓冲液中的稳定性。在这里，我们成功地进一步扩展了 2,3- O的芳基氨基磷酸酯前药的开发。-isopropylidene-4-erythrono hypoxamate 通过合成一个小的氨基磷酸酯文库并在各种测定中评估它们的生物活性和稳定性。一些化合物显示出较高的
• CHIRAL-SUBSTITUTED POLY-N-VINYLPYRROLIDINONES AND COMPLEXES WITH BIMETALLIC NANOCLUSTERS AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC OXIDATION REACTIONS
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20220204447A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a bimetallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The catalytic complexes have exhibited the ability to achieve reaction products have a very high degree of optical purifies. These reaction products can be used as reagents in the synthesis of complex organic molecules, such as bioactive products, and C—H bond oxidation of complex molecules including various drugs and natural products.

  本发明公开了手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP）及其与核心物种（例如双金属纳米簇催化剂）的配合物，以及利用这些配合物进行对映选择性氧化反应。这些催化配合物已经表现出实现反应产物具有非常高的光学纯度的能力。这些反应产物可用作复杂有机分子（如生物活性产物）的合成试剂，并用于包括各种药物和天然产物在内的复杂分子的C-H键氧化。