(3R,4R)-4-[3-Oxo-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid | 333782-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-[3-Oxo-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-(6-methoxyquinolin-4-yl)-3-oxopropyl)piperidine-3-carboxylic acid；(3R,4R)-4-[3-oxo-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-(t-butyloxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid；(3R,4R)-4-[3-(6-methoxyquinolin-4-yl)-3-oxopropyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 333782-31-3
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: MTHLFOFHOIQTNI-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4R)-4-[3-Oxo-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (3R,4R)-4-[3-oxo-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinolylpropylpiperidine derivatives, preparation process and intermediates, and compositions including them

  摘要：

  通式（I）的喹诺啉基丙基哌啶衍生物，其中：R1为NH2，烷基氨基，二烷基氨基，羟基氨基，烷基（烷氧基）氨基或烷氧基氨基；R2为羧基，羧甲基或羟甲基基团；R3为烷基（1至6C），其上取代苯硫基，该苯硫基本身可以携带1至3个取代基，所选取代基为卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，COOH，烷氧羰基，CN和NH2，或为环烷基硫基（3至7个成员）或杂环芳基硫基（5至6个成员），其中包括1至4个异原子，所选异原子为N，S和O，且该环烷基硫基或杂环芳基硫基本身可以被卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，═O，COOH，烷氧羰基，CN或NH2取代；或R3为丙炔基，其上取代苯基，该苯基本身可以携带1至3个取代基，所选取代基为卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，COOH，烷氧羰基，CN和NH2，或为取代的环烷基（3至7个成员）或取代的5至6成员杂环芳基，其中包括1至4个异原子，所选异原子为N，O或S，且该取代的环烷基或取代的杂环芳基本身可以被卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，═O，COOH，烷氧羰基，CN或NH2取代；R4为烷基（1至6C），烯基-CH2-，炔基-CH2-（3至7C），环烷基或（环烷基）烷基，以其对映异构体形式或其混合物形式及其药学上可接受的盐。这些新的衍生物是特别有优势的抗微生物剂。

  公开号：

  US20040058919A1
• 作为产物：
  描述：

  维喹地尔 在 sodium permanganate 、 硫酸 、 氢氧化钾 、 盐酸 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4R)-4-[3-Oxo-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolylpropylpiperidine derivatives, preparation process and intermediates, and compositions including them

  摘要：

  通式（I）的喹诺啉基丙基哌啶衍生物，其中：R1为NH2，烷基氨基，二烷基氨基，羟基氨基，烷基（烷氧基）氨基或烷氧基氨基；R2为羧基，羧甲基或羟甲基基团；R3为烷基（1至6C），其上取代苯硫基，该苯硫基本身可以携带1至3个取代基，所选取代基为卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，COOH，烷氧羰基，CN和NH2，或为环烷基硫基（3至7个成员）或杂环芳基硫基（5至6个成员），其中包括1至4个异原子，所选异原子为N，S和O，且该环烷基硫基或杂环芳基硫基本身可以被卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，═O，COOH，烷氧羰基，CN或NH2取代；或R3为丙炔基，其上取代苯基，该苯基本身可以携带1至3个取代基，所选取代基为卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，COOH，烷氧羰基，CN和NH2，或为取代的环烷基（3至7个成员）或取代的5至6成员杂环芳基，其中包括1至4个异原子，所选异原子为N，O或S，且该取代的环烷基或取代的杂环芳基本身可以被卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，═O，COOH，烷氧羰基，CN或NH2取代；R4为烷基（1至6C），烯基-CH2-，炔基-CH2-（3至7C），环烷基或（环烷基）烷基，以其对映异构体形式或其混合物形式及其药学上可接受的盐。这些新的衍生物是特别有优势的抗微生物剂。

  公开号：

  US20040058919A1

文献信息

• Selenophene-Containing Inhibitors of Type IIA Bacterial Topoisomerases
  作者：Jason A. Wiles、Avinash S. Phadke、Barton J. Bradbury、Michael J. Pucci、Jane A. Thanassi、Milind Deshpande

  DOI：10.1021/jm2002124

  日期：2011.5.12

  We investigated compounds related to the previously reported anti-staphyloccocal agent AVE6971 in an effort to attenuate inhibition of hERG potassium channel current that has been noted for this and related antibacterial drug classes. While most modifications of the original thiophene group compromised antibacterial activity, one selenophene analogue displayed (i) improved activity against the primary target enzyme DNA gyrase, (ii) similar activities against a panel of MRSA clinical isolates, and (iii) reduced hERG channel inhibition.
• US6403610B1
  申请人：——

  公开号：US6403610B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• US6806277B2
  申请人：——

  公开号：US6806277B2

  公开（公告）日：2004-10-19
• Quinolylpropylpiperidine derivatives, preparation process and intermediates, and compositions including them
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040058919A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Quinolylpropylpiperidine derivatives of general formula (I) in which: R 1 is NH 2 , alkylamino, dialkylamino, hydroxyamino, alkyl(alkyloxy)amino or alkyloxyamino, R 2 is a carboxyl, carboxymethyl or hydroxymethyl radical, R 3 is alkyl (1 to 6C) substituted by phenylthio which can itself carry 1 to 3 substituents selected from halogen, OH, alkyl, alkyloxy, CF 3 , OCF 3 , COOH, alkyloxycarbonyl, CN and NH 2 , by cycloalkylthio (3 to 7 members) or by heteroarylthio (5 to 6 members) comprising 1 to 4 heteroatoms selected from N, S and O and optionally itself substituted [by halogen, OH, alkyl, alkyloxy, CF 3 , OCF 3 , ═O, COOH, alkyloxycarbonyl, CN or NH 2 ] or R 3 is propargyl substituted by phenyl which can itself carry 1 to 3 substituents selected from halogen, OH, alkyl, alkyloxy, CF 3 , OCF 3 , COOH, alkyloxycarbonyl, CN and NH 2 or substituted by cycloalkyl comprising 3 to 7 members or substituted by 5- to 6-membered heteroaryl comprising 1 to 4 heteroatoms chosen from N, O or S and optionally itself substituted by halogen, OH, alkyl, alkyloxy, CF 3 , OCF 3 , ═O, COOH, alkyloxycarbonyl, CN or NH 2 , and R 4 is alkyl (1 to 6C), alkenyl-CH 2 —, alkynyl-CH 2 — (3 to 7C), cycloalkyl or (cycloalkyl)alkyl, in their diastereoisomeric forms or their mixtures, and their pharmaceutically acceptable salts. These novel derivatives are particularly advantageous antimicrobial agents. 1

  通式（I）的喹诺啉基丙基哌啶衍生物，其中：R1为NH2，烷基氨基，二烷基氨基，羟基氨基，烷基（烷氧基）氨基或烷氧基氨基；R2为羧基，羧甲基或羟甲基基团；R3为烷基（1至6C），其上取代苯硫基，该苯硫基本身可以携带1至3个取代基，所选取代基为卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，COOH，烷氧羰基，CN和NH2，或为环烷基硫基（3至7个成员）或杂环芳基硫基（5至6个成员），其中包括1至4个异原子，所选异原子为N，S和O，且该环烷基硫基或杂环芳基硫基本身可以被卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，═O，COOH，烷氧羰基，CN或NH2取代；或R3为丙炔基，其上取代苯基，该苯基本身可以携带1至3个取代基，所选取代基为卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，COOH，烷氧羰基，CN和NH2，或为取代的环烷基（3至7个成员）或取代的5至6成员杂环芳基，其中包括1至4个异原子，所选异原子为N，O或S，且该取代的环烷基或取代的杂环芳基本身可以被卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，═O，COOH，烷氧羰基，CN或NH2取代；R4为烷基（1至6C），烯基-CH2-，炔基-CH2-（3至7C），环烷基或（环烷基）烷基，以其对映异构体形式或其混合物形式及其药学上可接受的盐。这些新的衍生物是特别有优势的抗微生物剂。