Misoprostol free acid | 66792-31-2

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Misoprostol free acid
• 英文别名: 7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)heptanoic acid；misoprostol acid；(+/-) 11α,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-prost-13E-en-1-oic acid；7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 66792-31-2；112137-89-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: CNWGPXZGIIOYDL-MKYGPDKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1

制备方法与用途

生物活性

Misoprostol acid 是 Misoprostol 的一种活性代谢物。Misoprostol 是前列腺素 E1 (PGE1) 的合成类似物，广泛吸收后会在胃肠道中迅速转化为 Misoprostol acid。

Misoprostol 用于治疗非甾体类抗炎药诱发的胃溃疡，并在引产研究中有应用。

靶点

Prostaglandin E1 (PGE1)

体内研究

与 Misoprostol 不同，Misoprostol acid 可以在血液中检测到。Misoprostol 是一种脂溶性的甲酯前药，易于代谢为游离酸形式，这是其生物活性的形式。Misoprostol 在全球广泛应用于妇产科的各种适应症，包括胃黏膜保护和抗分泌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Misoprostol free acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.52h， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/负离子化学电离串联质谱法测定人母乳和血清中米索前列醇的游离酸。

  摘要：

  为了研究米索前列醇从人血到母乳的预期转变，开发了一种测定其活性代谢物米索前列醇酸（MPA）的新方法。使用气相色谱/负离子化学电离串联质谱（GC / NICI-MS / MS），通过同位素稀释测定法测定血清和母乳样品中的MPA。添加（15S）-15-甲基前列腺素E（2）（15-甲基-PGE（2））作为内标后，使用反相小柱从两种基质中提取MPA。将前列腺素用O-2,3,4,5,6-五氟苄基羟胺盐酸盐（PFBHA）和2,3,4,5,6-五氟苄基溴化物（PFBB）衍生为五氟苄基肟（PFBO）-五氟苄基酯（PFB） ）衍生产品。将样品用乙酸乙酯-己烷进行薄层色谱处理（1：1（v / v））作为显影溶剂。提取相应的区域。衍生为三甲基甲硅烷基醚后，使用[分子（M）-五氟苄基（PFB）]（-）（[P]（-））离子作为负离子化学物质的前体，通过GC / NICI-MS / MS测定MPA电离模式。用于定量的

  DOI：

  10.1002/jms.351

文献信息

• PROSTAGLANDIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Lifex Biolabs, Inc.

  公开号：US20210139435A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, including, as an active ingredient, a prostaglandin analog or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound has excellent effects in inducing Nurr1, and thus, can be useful as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, in particular, cancer, autoimmune disease such as rheumatoid arthritis, schizophrenia, manic depression and neurodegenerative disease such as Alzheimers disease or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种药物组合物，用于预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况，其中包括作为活性成分的前列腺素类似物或其药学上可接受的盐，该化合物具有良好的诱导Nurr1的效果，因此，可用作预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物，特别是癌症、自身免疫性疾病如类风湿关节炎、精神分裂症、躁郁症以及神经退行性疾病如阿尔茨海默病或帕金森病。
• Method for inhibiting IgE production
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05157052A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  A method is described for inhibiting IgE production which comprises administering, in an amount effective to inhibit IgE production, a prostaglandin of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable non-toxic salt thereof, in which R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, phenyl, or mono, di- or tri-substituted phenyl in which the substituents, are selected from the group consisting of bromo, chloro, fluoro, iodo, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, hydroxy, nitro, acetyl, alkoxy, carboxy, acetoxy, amino, mono- or di- alkyl amino, amido and acetamido; R.sub.1 and R.sub.2 independently are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, n.sub.3, n.sub.4, n.sub.5, n.sub.6, n.sub.7, and n.sub.8 independently are zero or one; when n's are zeros, R.sub.3 and R.sub.4 together, R.sub.4 and R.sub.5 together, R.sub.5 and R.sub.6 together, and R.sub.7 and R.sub.8 together are double bonds; when n's are ones, R.sub.3, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 independently are hydrogen, R.sub.4 is hydrogen or methyl, or R.sub.3 and R.sub.4 together, R.sub.4 and R.sub.5 together, or R.sub.5 and R.sub.6 together are methylene.

  本文描述了一种抑制IgE产生的方法，包括给予一种式子为：##STR1##或其药学上可接受的非毒性盐，其剂量足以抑制IgE的产生。其中R是氢、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.3-C.sub.8环烷基、苯基或单取代、双取代或三取代苯基，其取代基选自溴、氯、氟、碘、C.sub.1-C.sub.5烷基、羟基、硝基、乙酰基、烷氧基、羧基、乙酰氧基、氨基、单取代或双取代烷基氨基、酰胺和乙酰胺；R.sub.1和R.sub.2独立地是氢或C.sub.1-C.sub.5烷基，n.sub.3、n.sub.4、n.sub.5、n.sub.6、n.sub.7和n.sub.8独立地是零或一；当n为零时，R.sub.3和R.sub.4一起，R.sub.4和R.sub.5一起，R.sub.5和R.sub.6一起以及R.sub.7和R.sub.8一起是双键；当n为一时，R.sub.3、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8独立地是氢，R.sub.4是氢或甲基，或R.sub.3和R.sub.4一起，R.sub.4和R.sub.5一起，或R.sub.5和R.sub.6一起是亚甲基。
• Peptic ulcer treatment
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0225044A1

  公开（公告）日：1987-06-10

  A composition adapted to be topically applied to a mammal for treating mammalian peptic ulcer disease containing an effective amount of a prostaglandin analog in a pharma­cuetical carrier suitable for administration to the skin of the mammal to be treated, said prostaglandin analog having a structure that corresponds to the formula: wherein: R has the formula -CH₂- Y - (CH₂)₂-Z; -Y- is selected from the group consisting of -(CH₂)-₃ , cis -HC=CHCH₂-, and cis,cis -HC=C=CH-; -Z is selected from the group consisting of -CH₂ OH, and -CO₂X, wherein X is hydrogen, a pharmacologically acceptable cation or C₁-C₆ alkyl; R¹ is n-butyl or phenoxy; R² is selected from the group consisting of hydrogen, methyl and hydroxyl; R³ is selected from the group consisting of hydrogen, methyl and hydroxyl, with the proviso that R² and R³ cannot both be hydrogen or both be hydroxyl; and R⁴ and R⁵ are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen and hydroxyl, but are not both hydroxyl.

  一种可局部应用于哺乳动物以治疗哺乳动物消化性溃疡病的组合物，该组合物含有有效量的前列腺素类似物，该前列腺素类似物包含在适于施用到待治疗的哺乳动物皮肤的药用载体中，所述前列腺素类似物具有符合式的结构： 其中R 的式子为 -CH₂- Y - (CH₂)₂-Z； -Y-选自由-(CH₂)-₃、顺式-HC=CHCH₂-和顺式,顺式-HC=C=CH-组成的组； -Z选自由-CH₂ OH和-CO₂X组成的组，其中X是氢、药理学上可接受的阳离子或C₁-C₆烷基； R¹ 是正丁基或苯氧基； R² 选自由氢、甲基和羟基组成的组； R³ 选自氢、甲基和羟基组成的组，但 R² 和 R³ 不能都是氢或都是羟基；以及 R⁴ 和 R⁵ 相同或不同，选自由氢和羟基组成的组，但不能都是羟基。
• Process for preparing prostaglandin analogs using organozirconium compounds
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0452843A2

  公开（公告）日：1991-10-23

  A process for preparing a prostaglandin derivative by reacting an alkyne with zirconocene chloride hydride to produce a zirconium intermediate which is reacted with an alkyllithium and a first copper reagent selected from R²Cu(CN)Li or the mixture CuCN and R²Li to produce a higher order cuprate complex intermediate and reacting the higher order cuprate complex intermediate with a cyclopentenone to produce the prostaglandin derivative.

  一种制备前列腺素衍生物的工艺，其方法是使炔烃与氢化氯化锆反应生成锆中间体，锆中间体与烷基锂和选自 R²Cu(CN)Li 或 CuCN 和 R²Li 混合物的第一种铜试剂反应生成高阶铜络合物中间体，然后使高阶铜络合物中间体与环戊烯酮反应生成前列腺素衍生物。
• Misoprostol, process for its preparation using an organometallic cuprate complex
  申请人：TORCAN CHEMICAL Ltd

  公开号：EP0807634A2

  公开（公告）日：1997-11-19

  In a process for making synthetic prostaglandin-type compounds such as misoprostol, organo metallic cuprate complexes capable of reacting with cyclopentenones are prepared by reaction of an alkyl lithium compound with a cuprous halide, followed by reaction of the resulting complex with a vinyl stannane, using an excess of alkyl lithium in the initial reaction and maintaining the excess present during the formation of the organo metallic cuprate complex.

  在一种合成前列腺素类化合物（如米索前列醇）的工艺中，通过烷基锂化合物与卤化亚铜反应，然后将生成的络合物与乙烯基锡烷反应，制备能够与环戊烯酮反应的有机金属铜酸盐络合物，在初始反应中使用过量的烷基锂，并在形成有机金属铜酸盐络合物的过程中保持过量。