(Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester | 445417-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(1-bromo-2-naphthyl)acrylate；methyl (Z)-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 445417-42-5
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₄
• 分子量: 440.293
• InChiKey: ZPCUGYFYSMPPAA-UYRXBGFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (S)-N^α-benzyloxycarbonyl-[1-(1-naphthyl)-2-naphthyl]alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel χ2-constrained phenylalanine, naphthylalanine, and tryptophan analogues and their use in biologically active melanotropin peptides

  摘要：

  A series of novel hydrophobic, bulky chi(2)-constrained phenylalanine, naphthylalanine, and tryptophan derivatives was designed and synthesized. The key steps involved asymmetric hydrogenations of alpha-enamides using Burk's DuPHOS-based Rh(l) catalysts to give high enantiomerically pure alpha-amino acid derivatives. The subsequent Suzuki cross couplings of the amino acid analogues with boronic acid derivatives afforded these aromatic substituted amino acids in high yields and with high enantioselectivity. The incorporation of these novel chi(2)-constrained amino acids into peptides and peptidomimetics provides fruitful information in the development of peptide and peptidomimetic ligands of melanotropins and an understanding of the interactions between ligands and receptors/acceptors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00588-4
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯氨基甲酸酯的分子内环化：吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶的合成

  摘要：

  在过去的几年中，通过芳基卤化物或三氟甲磺酸酯和胺的交叉偶联使用钯催化的芳香碳氮键形成反应已成为一种有用的合成工具。在这里，我们描述了一种铜（I）催化剂体系，该体系可以有效合成官能化的吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶。该方法利用氨基酸促进的胺与芳基卤化物的铜偶联，特别是使用CuI-1-脯氨酸催化剂体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.077

文献信息

• Design and synthesis of hydrophobic, bulky χ2-constrained phenylalanine and naphthylalanine derivatives
  作者：Wei Wang、Junyi Zhang、Chiyi Xiong、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00249-6

  日期：2002.3

  A series of novel hydrophobic, bulky chi(2)-constrained phenylalanine and naphthylalanine derivatives were designed and synthesized. Asymmetric hydrogenations of alpha-enamides using Burk's DuPHOS-based Rh(I) catalysts generated high enantiomerically pure alpha-amino acid derivatives, which subsequently underwent Suzuki cross couplings with boronic acid derivatives to afford these aromatic Substituted amino acids in high yields and with high enantioselectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.