2-oxo-2-phenylethyl propionate | 54797-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl propionate
• 英文别名: Phenacyl propionate；phenacyl propanoate
• CAS: 54797-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IYPDWYXWMCKEIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915509000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl propionate 在 乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以60%的产率得到2-ethyl-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of 2-Alkyl(Aryl)-4,5-diphenyloxazoles and 2-Alkyl(Aryl)-4-phenyloxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6093
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基苯乙酮 在 蔗糖 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control of bakers' yeast mediated reduction of a protected 2-hydroxy ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a043

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phenacyl Esters from Acetophenone, [Bmim]Br₃, and Potassium Salts of Carboxylic Acids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie、Jian-Ping Xu

  DOI：10.1080/00397910802431115

  日期：2009.1.28

  Abstract One-pot synthesis of phenacyl esters from acetophenone, [Bmim]Br3, and potassium salts of carboxylic acids under solvent-free conditions gave the corresponding phenacyl esters with excellent yields.

  摘要 在无溶剂条件下，由苯乙酮、[Bmim]Br3 和羧酸钾盐一锅法合成苯甲酰酯，得到相应的苯甲酰酯，收率极好。
• Straightforward and Highly Efficient Synthesis of α-Acetoxy Ketones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Chao Wu、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1338513

  日期：——

  corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline 1-oxide as the oxidant. The reaction probably proceeds through an α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion. A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline

  摘要 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。
• Novel and efficient transformation of enamides into α-acyloxy ketones via an acyl intramolecular migration process
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Jinhui Cao、Xingxing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ob02002j

  日期：——

  Hydrogen peroxide and anhydride mediated transformation of enamides to afford substituted α-acyloxy ketones is described. This transition-metal-free cascade reaction has a broad substrate scope and high efficiency. The acyl intramolecular migration procedure successfully achieved this acyloxylation process under mild conditions and increased the atom efficiency.

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。
• Cyclopropanespiro-β-lactones derived from 4-[(Z)-ethylidene]-3-methyloxetan-2-one: diastereoselective formation and rearrangement reactions
  作者：Niall W.A. Geraghty、Patrick McArdle、Laverne M.A. Mullen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.013

  日期：2011.5

  formation of cyclopropanespiro-β-lactones. In contrast to most alkene cyclopropanations, including those involving diketene, the reaction occurs diastereoselectively. A computational model of the reaction has been developed that accounts for the observed stereochemistry. The metal promoted thermal rearrangement of these spiro compounds is also unusual in that it affords pyranones, rather than the decarboxylation

  单取代的重氮酯和酮与4-[（Z）-亚乙基] -3-甲基氧杂环丁烷-2-酮的金属催化反应导致形成环丙烷螺-β-内酯。与大多数烯烃环丙烷化反应（包括涉及双烯酮的反应）相反，该反应是非对映选择性的。已经开发了解释所观察到的立体化学的反应的计算模型。这些螺环化合物的金属促进的热重排也是不同寻常的，因为它提供吡喃酮，而不是通常提供β-内酯的脱羧产物，或由双烯酮衍生的环丙烷螺-β-内酯形成的呋喃酮。
• Organocatalysis in Synthesis: L-Proline as an Enantioselective Catalyst in the Synthesis of Pyrans and Thiopyrans
  作者：Noha M. Hilmy Elnagdi、Noura Saad Al-Hokbany

  DOI：10.3390/molecules17044300

  日期：——

  The multicomponent reaction (MCR) of aromatic aldehydes 1 and malononitrile (2) with active methylenes 5a–h in the presence of L-proline produced pyrans and thiopyrans 6a–h stereospecifically and in good yields. Moreover a novel MCR of ethyl propiolate (8) with 1 and 2 in the presence of L-proline to afford (R)-polysubstituted pyran is also reported. X-ray structures, e.e. and optical activity of the synthesized compounds indicated that L-proline as a catalyst is responsible for the observed enantioselectivity in the studied reactions.

  在有 L-脯氨酸存在的情况下，芳香醛 1 和丙二腈 (2) 与活性亚甲基 5a-h 发生多组分反应 (MCR)，以良好的产率立体定向地生成了吡喃和硫代吡喃 6a-h。此外，还报道了在 L-脯氨酸存在下，丙炔酸乙酯（8）与 1 和 2 的新型 MCR 反应，生成 (R)-多取代吡喃。合成化合物的 X 射线结构、电子显微镜和光学活性表明，L-脯氨酸作为催化剂是所研究反应中观察到的对映体选择性的原因。