3-ethylidenephthalide | 61658-90-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-ethylidenephthalide
• 英文别名: 3-ethylidene-isobenzofuran-1(3H)-one；ethylidenephthalide；((Ξ)-ethylidene)-phthalide；((Ξ)-Aethyliden)-phthalid；Aethyliden-phthalid；3-Ethylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 61658-90-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: FLOWXWKOKRXGBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  284.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylidenephthalide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(2-carboxyphenyl)-1-propen-3-one (vinyl ketone)
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.

  摘要：

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2698
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酰苯甲酸 175.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 3-ethylidenephthalide
  参考文献：
  名称：

  Kohlrausch; Seka, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 469,473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• One‐Pot Synthesis of 3‐Alkylidenephthalides from Benzoic Acids by a Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐CH Acylation Process
  作者：Grégory Danoun、Patrizia Mamone、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201303426

  日期：2013.12.16

  CH functionalization: A [Rh(cod)Cl]2/CsF (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalyst system was found to promote the straightforward synthesis of 3‐alkylidenephthalides from benzoic acids and aliphatic acids or anhydrides through a one‐pot CH acylation/acylalization/elimination cascade (see scheme).

  Ç  ħ官能：A [的Rh（COD）CL] 2 / CSF（COD = 1,5-环辛二烯）的催化剂体系，发现通过一维，以促进从苯甲酸和脂族羧酸或酸酐3- alkylidenephthalides直截了当合成锅ç  ħ酰化/ acylalization /消除级联（参见方案）。
• Complexation of phthalides and substituted 3-benzylidene phthalides with Cr(CO)6
  作者：Peter Hrnčiar、Peter Ertl、Pavol Hrnčiar、Štefan Toma

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87010-1

  日期：1994.1

  The acid-catalysed complexation of various substituted phthalides with Cr(CO)6 has been studied. Complexation of substituted 3-benzylidene phthalides takes place at the phenyl ring in most cases, but with di-halogeno-substituted 3-benzylidene phthalides the complexation took place at the phthalide moiety. An explanation of this difference is based on molecular modelling quantum chemical calculations

  已经研究了各种取代的邻苯二甲酸酯与Cr（CO）6的酸催化络合。在大多数情况下，取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯的络合物在苯环处发生，但是在二卤代取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯的情况下，络合在邻苯二甲酸酯部分发生。这种差异的解释是基于分子建模的量子化学计算。
• Vinyl Aromatic Compounds. VI. Alkylidenephthalides and Related Compounds
  作者：David T. Mowry、Eugene L. Ringwald、Mary. Renoll

  DOI：10.1021/ja01169a032

  日期：1949.1
• Gabriel, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 838
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——