(Z)-3-(2-bromoethylidene)-phthalide | 88238-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(2-bromoethylidene)-phthalide
• 英文别名: (Z)-3-(2-bromoethylidene)phthalide；(Z)-2-(3-phthalidylidene)ethyl bromide；(Z)-3-(2-bromoethylidene) phthalide；(3Z)-3-(2-bromoethylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 88238-49-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: XLDBFJIFFFXPHV-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-bromoethylidene)-phthalide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到3-(2-carboxyphenyl)-1-propen-3-one (vinyl ketone)
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.

  摘要：

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2698
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylidenephthalide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(Z)-3-(2-bromoethylidene)-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.

  摘要：

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2698

文献信息

• Carbapenem derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06458780B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Disclosed is a novel carbapenem derivative having a substituted imidazo[5,1-b]thiazole group at the 2-position on the carbapenem ring have high anti-microbial activities against &bgr;-lactamase producing bacteria, MRSA, resistant-Pseudomonas aeruginosa, PRSP, enterococci, and influenza, and high stabilities to DHP-1. According to the present invention, there is provided a compound represented by the formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester at the 3-position on the carbapenem ring thereof:

  公开了一种新的碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环的2位置具有取代的咪唑[5,1-b]噻唑基团，对产生β-内酰胺酶的细菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、抗假单胞菌属铜绿假单胞菌、肺炎链球菌(PRSP)、肠球菌和流感具有高的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性。根据本发明，提供了一种由公式(I)表示的化合物，或其药理上可接受的盐，或其碳青霉烯环上3位置的酯。
• 2-Thioethenyl substituted carbapenem derivatives
  申请人：Maruyama Takahisa

  公开号：US20070004700A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [Objective] An objective of the present invention is to provide compounds that are effective against various resistant bacteria which cause current clinical problems, for example, pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoneae (PRSP), Haemophilus influenzae including bata-lactamase-nonproducing ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella ( Branhamella ) catarrhalis. [Structure] The present invention provides 2-ethenylthio-based carbapenem derivatives represented by the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof that are effective, for example, against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoneae (PRSP), Haemophilus influenzae including beta-lactamase-nonproducing ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella (Branhamella) catarrhalis:

  本发明的一个目标是提供对抗引起当前临床问题的各种耐药细菌有效的化合物，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）等。本发明提供了以公式（I）表示的基于2-乙烯硫的碳青霉烯衍生物或其药用可接受盐，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）有效。
• Metallo-beta-lactamase inhibitors
  申请人：Chikauchi Ken

  公开号：US20080090825A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A new metallo-β-lactamase inhibitor which acts as a medicament for inhibiting the inactivation of β-lactam antibiotics and recovering anti-bacterial activities is disclosed. The maleic acid derivatives having the general formula (I) have metallo-β-lactamase inhibiting activities. It is possible to recover the anti-bacterial activities of β-lactam antibiotics against metallo-β-lactamase producing bacteria by combining the compound of the general formula (I) with β-lactam antibiotics.

  一种新的金属β-内酰胺酶抑制剂，作为一种药物用于抑制β-内酰胺类抗生素的失活并恢复抗菌活性。具有一般式（I）的马来酸衍生物具有金属β-内酰胺酶抑制活性。通过将一般式（I）的化合物与β-内酰胺类抗生素结合，可以恢复β-内酰胺酶产生细菌对β-内酰胺类抗生素的抗菌活性。
• Novel carbapenem derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030149016A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed is a novel carbapenem derivative having a substituted imidazo[5,1-b]thiazole group at the 2-position on the, carbapenem ring have high anti-microbial activities against &bgr;-lactamase producing bacteria, MRSA, resistant- Pseudomonas aeruginosa , PRSP, enterococci, and influenza, and high stabilities to DHP-1. According to the present invention, there is provided a compound represented by the formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester at the 3-position on the carbapenem ring thereof: 1

  本发明公开了一种新型碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环上的2位上具有取代咪唑[5,1-b]噻唑基团，对β-内酰胺酶产生的细菌、MRSA、耐药性假单胞菌、PRSP、肠球菌和流感病毒具有高抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性。根据本发明，提供了由式(I)表示的化合物，或其在碳青霉烯环上的3位处的药理学上可接受的盐或酯：1。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Chikauchi Ken

  公开号：US20120071457A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A new metallo-β-lactamase inhibitor which acts as a medicament for inhibiting the inactivation of β-lactam antibiotics and recovering anti-bacterial activities is disclosed. The maleic acid derivatives having the general formula (I) have metallo-β-lactamase inhibiting activities. It is possible to recover the anti-bacterial activities of β-lactam antibiotics against metallo-β-lactamase producing bacteria by combining the compound of the general formula (I) with β-lactam antibiotics.

  本发明揭示了一种新型金属β-内酰胺酶抑制剂，可作为药物用于抑制β-内酰胺类抗生素的失活并恢复其抗菌活性。具有通式（I）的马来酸衍生物具有金属β-内酰胺酶抑制活性。将通式（I）化合物与β-内酰胺类抗生素结合，可以恢复β-内酰胺酶产生的细菌对β-内酰胺类抗生素的抗菌活性。