4-(4-Chlorophenyl)Cyclohexanecarboxylic Acid | 95233-37-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)Cyclohexanecarboxylic Acid
• 英文别名: (+/-)-trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexane carboxylic acid；trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexane carboxylic acid；trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylic acid；4-(4-chlorophenyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(E)-4-(4-chlorophenyl)-cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 95233-37-7；49708-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: NXXDIEYTMQYWJU-HOMQSWHASA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C
• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解，超声处理）、DMSO（轻微溶解）、甲醇（轻微溶解，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

简介

4-(4-氯苯基)环己烷甲酸是一种羧酸类衍生物，可用作医药中间体，尤其在合成阿托伐醌时发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenyl)Cyclohexanecarboxylic Acid 在 1-吡啶-4-哌啶 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 C₁₁H₁₄F₃N₂O₂S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 溶剂黄146 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 atovaquone
  参考文献：
  名称：

  Triflylpyridinium 能够使用 Pinacolborane 快速且可扩展地将羧酸控制还原为醛

  摘要：

  通过使用频哪醇硼烷作为还原剂和三氟甲基吡啶作为活化剂，实现了从羧酸中快速且可扩展地合成醛类。理论研究表明，酰基吡啶的还原需要比产物醛更低的活化自由能。该方法具有广泛的底物适用范围。实现了流动合成和氘代醛的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202215168
• 作为产物：
  描述：

  4-羰基环己羧酸 生成 4-(4-Chlorophenyl)Cyclohexanecarboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗生育药。4.非对映异构体4-芳基-2-甲基环己烷羧酸和相关化合物的生物学性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00265a015

文献信息

• Generation of Phosphoranyl Radicals via Photoredox Catalysis Enables Voltage–Independent Activation of Strong C–O Bonds
  作者：Erin E. Stache、Alyssa B. Ertel、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.8b03592

  日期：2018.12.7

  oxygen-centered nucleophile. We show the desired reactivity in the reduction of benzylic alcohols to the corresponding benzyl radicals with terminal H atom trapping to afford the deoxygenated products. Using the same method, we demonstrate access to synthetically versatile acyl radicals, which enables the reduction of aromatic and aliphatic carboxylic acids to the corresponding aldehydes with exceptional chemoselectivity

  尽管醇和羧酸作为有机分子中的官能团盛行，并且有可能用作自由基前体，但C-O键仍然难以激活。我们报告了通过光氧化还原催化直接从这些普遍存在的官能团同时进入烷基和酰基自由基的合成策略。该方法利用了磷化氢自由基的独特反应性，该反应是由膦自由基阳离子和以氧为中心的亲核试剂之间的极性/ SET交叉产生的。我们显示了在末端醇被俘获以提供脱氧产物的情况下，将苄醇还原为相应的苄基所需要的反应性。使用相同的方法，我们演示了合成通用的酰基自由基的获得方法，可以将芳香族和脂肪族羧酸还原为相应的醛，并具有出色的化学选择性。该协议还通过分子内酰基自由基环化将羧酸转化为杂环和环状酮，从而一步一步形成C–O，C–N和C–C键。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR X FARNÉSOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2017049177A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本发明涉及法尼醇X受体激动剂化合物，制造此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组合物和药品，以及使用此类化合物治疗与法尼醇X受体活性相关的状况、疾病或失调的方法。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 4-Pyridones as Potential Antimalarials
  作者：Clive L. Yeates、John F. Batchelor、Edward C. Capon、Neil J. Cheesman、Mitch Fry、Alan T. Hudson、Mary Pudney、Helen Trimming、James Woolven、José M. Bueno、Jesús Chicharro、Esther Fernández、José M. Fiandor、Domingo Gargallo-Viola、Federico Gómez de las Heras、Esperanza Herreros、María L. León

  DOI：10.1021/jm0705760

  日期：2008.5.1

  A series of diaryl ether substituted 4-pyridones have been identified as having potent antimalarial activity superior to that of chloroquine against Plasmodium falciparum in vitro and murine Plasmodium yoelii in vivo. These were derived from the anticoccidial drug clopidol through a systematic study of the effects of varying the side chain on activity. Relative to clopidol the most active compounds

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。
• Exploring the trifluoromenadione core as a template to design antimalarial redox-active agents interacting with glutathione reductase
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Didier Belorgey、Tobias Müller、Hervé Vezin、Michael Lanzer、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/c2ob25229e

  日期：——

  electrochemistry, enzyme kinetics, and antimalarial activities. Multitarget-directed drug discovery is an emerging approach to the design of new antimalarial drugs. Combining in one single 1,4-naphthoquinone molecule, the trifluoromenadione core with the alkyl chain at C-3 of the known antimalarial drug atovaquone, revealed a mechanism for CF3 as a leaving group. The resulting trifluoromethyl derivative

  甲萘醌是2-甲基-1,4-萘醌核心，用于设计有效的抗疟疾氧化还原循环蛋白，以影响疟原虫感染的红细胞的氧化还原平衡。在化学合成，电化学，酶动力学和抗疟疾活性方面讨论了在准生理条件下，在NADPH依赖性谷胱甘肽还原酶反应中探索氟甲基-1,4-萘醌，特别是三氟甲萘醌的反应性。多靶点定向药物发现是设计新抗疟药的新兴方法。三氟甲萘醌核心与一个单一的1,4-萘醌分子结合，在已知的抗疟药阿托伐醌的C-3处具有烷基链，揭示了CF 3的机理。作为离开小组。所得的三氟甲基衍生物5本身对培养中的疟原虫显示出有效的抗疟活性。
• [EN] PYRIMIDINE CYCLOHEXYL GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE GLUCOCORTICOÏDES DE TYPE PYRIMIDINE CYCLOHEXYLE
  申请人：CORCEPT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012129074A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention provides a class of pyrimidinedione cyclohexyl compounds and methods of using these compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一类吡啶二酮环己基化合物以及将这些化合物用作糖皮质激素受体调节剂的方法。