4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(pyridine-4-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide | 698394-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(pyridine-4-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(4-chloro-2-isonicotinoylphenyl)benzenesulfonamide；4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(pyridine-4-carbonyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 698394-72-8
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₃S
• 分子量: 428.939
• InChiKey: SMBFHJNRJHAKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(pyridine-4-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到维塞诺
  参考文献：
  名称：

  靶向 CCR9 细胞内结合位点的化学生物学工具箱：荧光配体、新药先导物和 PROTAC

  摘要：

  基于细胞内 CCR9 拮抗剂 vercirnon，我们开发了第一个基于小分子的荧光配体，靶向 GPCR 的细胞内变构结合位点 (IABS)。该工具能够通过 NanoBRET、荧光显微镜进行结合研究，并发现具有更高亲和力的新型细胞内 CCR9 拮抗剂。为了诱导 CCR9 降解，我们开发了第一个针对 GPCR 的 IABS 的 PROTAC。

  DOI：

  10.1002/anie.202116782
• 作为产物：
  描述：

  morpholino(pyridin-4-yl)methanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(pyridine-4-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC METHOD FOR SJOGREN'S SYNDROME

  摘要：

  本发明提供了一种在干燥综合征的预防或治疗方面具有优越性的预防性或治疗性药剂和方法。提供了一种用于干燥综合征的预防性或治疗性药剂，其含有由以下式表示的化合物：其中每个符号如规范中定义，或其药用可接受盐，并提供了一种用于干燥综合征的预防或治疗方法，包括将由上述式(I)表示的化合物或其药用可接受盐的有效量给予需要的受试者。

  公开号：

  US20140155437A1

文献信息

• CCR2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Basak Arindrajit

  公开号：US20100234364A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 or CCR9 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2 and CCR9. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, CCR9-mediated diseases, as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists, and as controls in assays for the identification of CCR9 antagonists.

  提供了作为CCR2或CCR9受体强效拮抗剂的化合物。动物实验表明，这些化合物对于治疗炎症非常有效，而炎症是CCR2和CCR9的典型疾病。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法、治疗CCR9介导疾病的方法、作为CCR2拮抗剂鉴定的检测中的对照物，以及作为CCR9拮抗剂鉴定的检测中的对照物中非常有用。
• Evaluation of<i>tert</i>-Butyl Isosteres: Case Studies of Physicochemical and Pharmacokinetic Properties, Efficacies, and Activities
  作者：Matthias V. Westphal、Bernd T. Wolfstädter、Jean-Marc Plancher、John Gatfield、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/cmdc.201402502

  日期：2015.3

  bioactive compounds is often accompanied by unwanted property modulation, such as increased lipophilicity and decreased metabolic stability. Several alternative substituents are available for the drug discovery process. Herein, physicochemical data of two series of drug analogues of bosentan and vercirnon are documented as part of a comparative study of tert‐butyl, pentafluorosulfanyl, trifluoromethyl

  的叔丁基组是在药物化学中常见的基序。将其掺入生物活性化合物中通常伴随有不希望的性质调节，例如增加的亲脂性和降低的代谢稳定性。几种替代取代基可用于药物发现过程。在此，作为叔丁基，五氟硫烷基，三氟甲基，双环[1.1.1]戊基和环丙基-三氟甲基取代基的比较研究的一部分，记录了波生坦和韦西农的两个系列药物类似物的理化数据。
• [EN] A CRYSTALLINE FORM OF THE SODIUM SALT OF 4-TERT-BUTYL-N-[4-CHLORO-2-(1-OXY-PYRIDINE-4-CARBONYL)-PHENYL]-BENZENE SULFONAMIDE<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DU SEL DE SODIUM DU 4-TERT-BUTYL-N-[4-CHLORO-2-(1-OXY-PYRIDINE-4-CARBONYL)-PHÉNYL]-BENZÈNESULFONAMIDE
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2013016174A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A novel crystalline form of the sodium salt of 4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(1- oxy-pyridine-4-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide and pharmaceutical compositions containing the same are disclosed. Processes for the preparation thereof and methods for use thereof are also disclosed.

  本文公开了一种新的晶体形式，即4-叔丁基-N-[4-氯-2-(1-氧-吡啶-4-羧酰基)-苯基]-苯磺酰胺钠盐，以及包含该晶体形式的药物组合物。同时还公开了其制备方法和使用方法。
• [EN] POLYMORPHIC FORMS OF THE SODIUM SALT OF 4-TERT-BUTYL-N-[4-CHLORO-2-(1-OXY-PYRIDINE-4-CARBONYL)-PHENYL]-BENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] FORMES POLYMORPHES DU SEL DE SODIUM DE 4-TERT-BUTYL-N-[4-CHLORO-2-(1-OXY-PYRIDINE-4-CARBONYL)-PHÉNYL]-BENZÈNE-
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013016155A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are novel polymorphic trihydrated forms of the sodium salt of 4-tert-butyl-N-[ 4-chloro-2-(1-oxy-pyridine-4-carbonyl)-phenyl] benzenesulfonamide. One embodiment of the present invention is directed to a crystalline form ofthe sodium salt of 4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(l-oxy-pyridine-4-carbonyl)- 25 phenyl]-benzenesulfonamide (hereinafter "Compound A _ crystalline trihydrate form I"), wherein the crystalline form is characterized by an X-ray powder diffraction pattern comprising diffraction angles (°28), when measured using Cu Ka radiation, at about 4.5, 9.0, 13.6, 13.9, 15.8, 17.8, 18.2, 18.5, 19.1, 19.9, 20A, 21.2, 22.1, 22.7, 24.3, 25.0, 25.6, 26.2,26.8,27.3,27.6,28.0,28.8, and 30.8.

  本发明涉及一种新的多态三水合物形式的4-叔丁基-N-[4-氯-2-(1-氧基-吡啶-4-羰基)-苯基]苯磺酰胺钠盐。本发明的一个实施例是针对4-叔丁基-N-[4-氯-2-(1-氧基-吡啶-4-羰基)-苯基]苯磺酰胺钠盐的结晶形式（下称“化合物A-结晶三水合物I”）的，其中晶体形式的X射线粉末衍射图谱包括在使用Cu Ka辐射测量时的衍射角度（°28），约为4.5、9.0、13.6、13.9、15.8、17.8、18.2、18.5、19.1、19.9、20A、21.2、22.1、22.7、24.3、25.0、25.6、26.2、26.8、27.3、27.6、28.0、28.8和30.8。
• Aryl sulfonamides
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20060111351A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR9 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR9. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR9-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR9 antagonists.

  提供了作为CCR9受体的有效拮抗剂的化合物，并在动物炎症测试中进一步确认了其效果，这是CCR9的标志性疾病状态之一。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制备药物组合物，治疗CCR9介导的疾病的方法，并作为CCR9拮抗剂鉴定的检测中的对照。