tert-butyl 2,2-dimethyl-5-[(4-octylphenyl)ethynyl]-1,3-dioxan-5-ylcarbamate | 885605-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2,2-dimethyl-5-[(4-octylphenyl)ethynyl]-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2,2-dimethyl-5-[2-(4-octylphenyl)ethynyl]-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 885605-35-6
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₄
• 分子量: 443.627
• InChiKey: CNXYRSZXSYHVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-dimethyl-5-[(4-octylphenyl)ethynyl]-1,3-dioxan-5-ylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the Immunosuppressive Agent FTY720

  摘要：

  以钯催化的Sonogashira偶联反应为关键步骤，实现了具有重要生物学意义的FTY720的简洁实用的合成。通过三步合成将商业三（羟甲基）氨基甲烷转化为炔烃2。炔烃2与芳基碘化物3的偶联反应，随后对内部炔烃进行氢化并除去保护基团，以高总产率提供了FTY720。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926342
• 作为产物：
  描述：

  4-n-octyliodobenzene 、 5-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-(N-tert-butyloxycarbonyl)-5-ylamine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 2,2-dimethyl-5-[(4-octylphenyl)ethynyl]-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the Immunosuppressive Agent FTY720

  摘要：

  以钯催化的Sonogashira偶联反应为关键步骤，实现了具有重要生物学意义的FTY720的简洁实用的合成。通过三步合成将商业三（羟甲基）氨基甲烷转化为炔烃2。炔烃2与芳基碘化物3的偶联反应，随后对内部炔烃进行氢化并除去保护基团，以高总产率提供了FTY720。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926342