(R)-(+)-α-n-butyl-β-aminopropionic acid | 183182-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-α-n-butyl-β-aminopropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(aminomethyl)hexanoicacid；(2R)-2-(aminomethyl)hexanoic acid
• CAS: 183182-05-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: CBUFFLKXHMQFEJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-n-butyl-β-aminopropionic acid 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 13.5h， 生成 (R)-2-(Benzoylamino-methyl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成。7.由1-苯甲酰基-2（S）-叔丁基-3-甲基全氢嘧啶-4-酮的对映体纯α-取代的β-氨基酸的制备。1,2

  摘要：

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00278-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-benzoyl-5-butyl-2-tert-butyl-3-methyl-1,3-diazinan-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(R)-(+)-α-n-butyl-β-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成。7.由1-苯甲酰基-2（S）-叔丁基-3-甲基全氢嘧啶-4-酮的对映体纯α-取代的β-氨基酸的制备。1,2

  摘要：

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00278-9

文献信息

• MARKED PEPTIDES AND USE THEREOF FOR ASSAYING CIRCULATING IRAP
  申请人：Bottari Serge

  公开号：US20120115163A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A method for the assay of the circulating extracellular portion of the IRAP protein (“insulin responsive aminopeptidase”) includes at least one stage of quantitative assay of the purified, secreted, extracellular portion of IRAP, via at least one labelled peptide, the labelled peptide interacting specifically with the extracellular portion of IRAP.
• Enantioselective synthesis of β-amino acids. 7. Preparation of enantiopure α-substituted β-amino acids from 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one.1,2
  作者：Eusebio Juaristi、Delia Quintana、Margarita Balderas、Enrique García-Pérez

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00278-9

  日期：1996.8

  Inexpensive natural α-amino acid L-asparagine was efficiently converted to either (R)- or (S)-α-alkylated β-amino acids in enantiomerically pure state. The key intermediate in this protocol is the enantiopure N,N-acetal pyrimidinone (S)-1, a masked chiral derivative of β-alanine.

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。