3,3,3’,3’-tetramethyl-2,2’,3,3’-tetrahydro-1,1’-spirobi[1H-indene]-5,5’,6,6’-tetraone | 38475-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3’,3’-tetramethyl-2,2’,3,3’-tetrahydro-1,1’-spirobi[1H-indene]-5,5’,6,6’-tetraone
• 英文别名: 1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2H-indene]-5,5',6,6'-tetrone
• CAS: 38475-60-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: JNASWICTGFUFRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3’,3’-tetramethyl-2,2’,3,3’-tetrahydro-1,1’-spirobi[1H-indene]-5,5’,6,6’-tetraone 生成 dilithium;1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2H-indene]-5,5',6,6'-tetrolate
  参考文献：
  名称：

  ABAKUMOV G. A.; KURSKIJ YU. A.; NEVODCHIKOV V. I.; CHERKASOV V. K., DOKL. AN CCCP, 1980, 251, HO 1, 103-105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3,3’,3’-tetramethyl-2,2’,3,3’-tetrahydro-1,1’-spirobi[1H-indene]-5,5’,6,6’-tetraone
  参考文献：
  名称：

  368. 1：2：3：4-四羟基苯的衍生物。第三部分 莳萝apiol的合成和Dakin反应的扩展

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001681

文献信息

• Azaacene Dimers: Acceptor Materials with a Twist
  作者：Lukas Ahrens、Julian Butscher、Victor Brosius、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Yana Vaynzof、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201904683

  日期：2020.1.7

  The synthesis of five spiro-linked azaacene dimers is reported and their properties are compared to that of their monomers. Dimerization quenches emission of the longer (≥(hetero)tetracenes) derivatives and furnishes amorphous thin-films, the absorption is not affected. The larger derivatives were tested as acceptors in bulk-heterojunction photovoltaic devices with a maximum power conversion efficiency

  报道了五种螺连接的氮杂苯二聚体的合成，并将它们的性质与其单体的性质进行了比较。二聚作用猝灭了较长的（≥（杂）并四苯）衍生物的发射并提供无定形薄膜，吸收不受影响。较大的衍生物在体异质结光伏器件中作为受体进行了测试，最大功率转换效率高达 1.6%。
• Intrinsically microporous polyimides containing spirobisindane and phenazine units: Synthesis, characterization and gas permeation properties
  作者：Bharat Shrimant、Yuvraj Dangat、Ulhas K. Kharul、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1002/pola.28950

  日期：2018.4.1

  dianhydrides. PIM‐PIs exhibited amorphous nature, high thermal stability (T10 > 480 °C) and intrinsic microporosity (BET surface area = 59–289 m2/g). The gas permeation characteristics of films of selected PIM‐PIs were evaluated and they exhibited appreciable gas permeability as well as high selectivity. The CO2 and O2 permeability of PIM‐PIs were in the range 185.4–39.2 and 30.6–6.2 Barrer, respectively. Notably

  含有螺双茚满和吩嗪单元的新二胺，即3,3,3'，3'-四甲基-2,2'，3,3'-四氢-1,1'-螺双[环戊[b]吩嗪] -7从商用5,5'，6,6'-四羟基-3,3,3'，3'-四甲基-1,1'-螺双茚满（TTSBI）开始合成7，-二胺（TTSBIDA）。TTSBI被氧化为3,3,3'，3'-四甲基-2,2'，3,3'-四氢-1,1'-螺双[茚] -5,5'，6,6'-四酮（ TTSBIQ）随后与4-硝基-1,2-苯二胺缩合，得到3,3,3'，3'-四甲基-7,7'-二硝基-2,2'，3,3'-四氢-1 ，1'-spirobi [cyclopenta [b] phenazine]（TTSBIDN）。在Pd / C作为催化剂存在下，使用水合肼通过将硝基还原来将TTSBIDN转化为TTSBIDA。通过将TTSBIDA与市售的芳香族二酐缩聚，合成了一系列具有固有微孔性（PIM-PIs）的新型聚
• Self‐Accelerating Diels–Alder Reaction for Preparing Polymers of Intrinsic Microporosity
  作者：Yuanxing Zhang、Qingquan Tang、Zi Li、Ke Zhang

  DOI：10.1002/anie.202302527

  日期：2023.6.12

  A novel self-accelerating Diels–Alder reaction was developed to construct a fused multicyclic linkage with high rigidity and a large contortion. A novel stoichiometric imbalance-promoted step-growth polymerization was developed based on this reaction to prepare PIMs with high molecular weights, high specific surface areas, and H2 separation performance.

  开发了一种新型自加速 Diels-Alder 反应，以构建具有高刚性和大扭曲度的稠合多环键。基于该反应开发了一种新型化学计量不平衡促进的逐步增长聚合反应，以制备具有高分子量、高比表面积和H 2分离性能的PIMs。
• Efficient Intramolecular Singlet Fission in Spiro-Linked Heterodimers
  作者：Oskar Kefer、Lukas Ahrens、Jie Han、Nikolaus Wollscheid、Erik Misselwitz、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz、Tiago Buckup

  DOI：10.1021/jacs.3c05518

  日期：2023.8.16

  We investigate intramolecular singlet fission (iSF) of spiro-linked azaacene heterodimers by time-resolved spectroscopy and quantum chemical calculations. Combining two different azaacenes through a nonconjugated linker using condensation chemistry furnishes azaacene heterodimers. Compared to their homodimers, iSF quantum yields are improved at an extended absorption range. The driving force of iSF

  我们通过时间分辨光谱和量子化学计算研究了螺连接的氮杂苯异二聚体的分子内单线裂变（iSF）。使用缩合化学通过非共轭连接体结合两种不同的氮杂苯，提供氮杂苯异二聚体。与它们的同型二聚体相比，iSF 量子产率在扩展的吸收范围内得到了提高。iSF 的驱动力，即S 1态和相关三重态对1 (TT) 之间的能量差 Δ E iSF，由异二聚体的性质调节。iSF 在本文研究的所有分子中都是放热的。三线态激子形成的总量子产率达到约174%。这一新颖的概念利用单线态电子态之间的巨大能量差异与空间固定的发色团相结合，如果发色团之间的空间相互作用最小，则可以实现高效的异质 iSF。
• Microporous polymer material
  申请人：The University Of Manchester

  公开号：EP2267061A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  A microporous material comprises organic macromolecules comprised of first generally planar species connected by rigid linkers having a point of contortion such that two adjacent first planar specifies connected by the linker are held in non-coplanar orientation, subject to the proviso that the first species are other than porphyrinic macrocycles. Materials in accordance with the invention have a surface area of at least 300 m2g-1, eg in the range 700-1500 m2 g-1. Preferred points of contortion are spiro groups, bridged ring moieties are sterically congested single covalent bonds around which there is restricted rotation.

  微孔材料由有机大分子组成，这些有机大分子由刚性连接体连接而成，刚性连接体具有变形点，使连接体连接的两个相邻的第一平面物以非共面方向固定，但第一平面物不是卟啉大环。根据本发明的材料，其表面积至少为 300 m2g-1，例如在 700-1500 m2 g-1 的范围内。优选的变形点是螺环基团、桥环分子和立体拥塞的单共价键，围绕它们的旋转受到限制。