2,5-dihydroxy-N-phenylbenzamide | 52405-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-benzoic acid anilide；2,5-Dihydroxy-benzoesaeure-anilid
• CAS: 52405-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ADWJNDMWIQFNKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-N-phenylbenzamide 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2-diethoxy-5-oxo-N-phenylcyclohexa-1,3-dienecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的单和双共轭加成取代环己-2,5-二烯酮单缩醛。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在THF中存在KO-t-Bu的情况下，用丙二酸二乙酯和其他双官能亲核试剂处理了一系列带有吸电子基团的醌单缩醛。3-硝基丙酸乙酯或丙二酸二乙酯的反应产生单个共轭加合物。当使用乙酰乙酸乙酯作为亲核试剂时，可以良好的收率获得桥联的双环产物。缀合物添加的区域化学取决于醌单缩醛的取代。

  DOI：

  10.1021/ol050715c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(acetyloxy)benzoic acid 生成 2,5-dihydroxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of normally oxidizable materials with hydroxybenzamide compounds

  摘要：

  公开号：

  US02848335A1

文献信息

• Synthesis and antifungal evaluation of hydroxy-3-phenyl-2<i>H</i>-1,3-benzoxazine-2,4(3<i>H</i>)-diones and their thioanalogs
  作者：Pavel Skála、Miloš Macháček、Marcela Vejsová、Lenka Kubicová、Jiří Kuneš、Karel Waisser

  DOI：10.1002/jhet.156

  日期：2009.9

  A series of substituted 5-, 6-, 7-, and 8-hydroxy-3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones (5–8) was synthesized by cyclization of corresponding dihydroxy-N-phenylbenzamides (1–4) with methyl chloroformate. The starting compounds 1–4 were prepared by the reaction of the respective dihydroxybenzoic acid, aniline and phosphorus trichloride via microwave irradiation. Thionation of compounds employing

  一系列取代的5-，6-，7-和8-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮（5-8）是通过环化反应合成的相应的二羟基-N-苯基苯甲酰胺（1-4）与氯甲酸甲酯。起始化合物1-4是通过各自的二羟基苯甲酸，苯胺和 通过微波辐照三氯化磷。化合物的电离用Lawesson试剂制备了5-羟基-3-苯基-4-硫代氧-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪-2-酮（）和5-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二硫酮（）。硫在单亚硫代衍生物中的位置 和 通过2D NMR方法证实。从6-，7-或8-羟基化合物5-7制备二硫代衍生物的尝试失败。测试所有化合物对八种测试菌株的体外抗真菌活性。化合物1-4表现出中等活性和环化，以相应的羟基-3-苯基-2- ħ -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 ħ） -二酮（5-8）导致抗真菌活性的降低。在硫代化合物中未观察到抗真菌活性和10-11。J
• [EN] OXIDATIVE HAIR DYES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1990000047A1

  公开（公告）日：1990-01-11

  (DE) Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte mit üblichen Entwicklerkomponenten in einem kosmetischen Träger, die als Kupplerkomponenten Dihydroxybenzamide der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkyl-Gruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Pyridyl-Gruppen oder Gruppen der Formel (II) darstellen, wobei n = 0 - 4 ist und R3-R6 für Wasserstoff oder Hydroxylgruppen, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkyl-Gruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, für NR7R8-Gruppen, mit R7 und R8 für Wasserstoff, oder Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylgruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, oder für die Carboxylgruppe stehen, wobei wenigstens zwei der Reste R3-R6 Wasserstoffatome sind und nicht mehr als ein Rest eine Carboxylgruppe ist, zeichnen sich durch eine hohe Licht- und Kaltwell-Echtheit der gebildeten Haarfarbstoffe und deren verbesserte Egalisierung, d.h. deren sehr gleichmäßige Verteilung auf dem Haar vom Haaransatz bis zur Haarspitze, aus.(EN) The hair dyes disclosed contain oxidative dye fabricated materials with customary developer components in a cosmetic carrier and, as coupler components, dihydroxybenzamides of general formula I, in which R1 and R2 independently of each other denote hydrogen or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, pyridyl groups or groups of formula (II) in which n = 0 to 4 and R3-R6 stand for hydrogen or hydroxyl groups, alkyl or alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, for NR7 R8 groups in which R7 and R8 are hydrogen, or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, or for the carboxyl group, whereby at least two of the R3-R6 residues are hydrogen atoms and not more than one residue is a carboxyl group. The hair dyes are characterized by excellent fastness to light and cold waving and by improved evenness, i.e., very uniform distribution on the hair from the hair line to the hair tips.(FR) Un colorant pour cheveux contient en tant que matière de base des colorants oxydants associés aux composants usuels de développement dans un substrat cosmétique, et en tant que composants de couplage des dihydroxybenzamides ayant la formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou des groupes alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes pyridyle ou des groupes ayant la formule (II) dans laquelle n=0-4 et R3-R6 représentent hydrogène ou des groupes hydroxyle, des groupes alkyle ou alkoxy ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes hydroxyalkyle ou aminoalkyle, ayant chacun entre 2 et 4 atomes de carbone, des groupes NR7R8 où R7 et R8 représentent hydrogène, ou des groupes alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes hydroxyalkyle ou aminoalkyle, ayant chacun entre 2 et 4 atomes de carbone, ou des groupes carboxyle. Au moins deux des résidus R3-R6 sont des atomes d'hydrogène et au maximum un résidu est un groupe carboxyle. Les colorants pour cheveux ainsi obtenus se caractérisent par une résistance élevée à la lumière et à la permanente à froid et par leur égalisation améliorée, c'est-à-dire leur distribution très uniforme sur les cheveux, de la racine jusqu'à la pointe des cheveux.

  Haarfärbemittel, die Cosmetikträger enthaltende Oxidationsfarbstoffe mit üblichen Entwicklerkanone, kemische Vergrösserung, Coupleralterнатiven und Strahl- und kaltscheidbarkeitsgehalt-Zufriedenheit charactersieren. Die Farbtonsetup beinhaltet die Konzentration der nötigen Farbsubstanz bis zu 2 % der Gesamt housse. Die Farbton beverages ist in szilvics „Horizontal“(die horizontale Farbsubstanz福建，包括你咨询的远红外线 404-690-Nm) und in der 404-690-Nm horizontale farbige. Die horizontaleFarbe ist die rossenHintreibe, die horizontale und strahlungssensitive Antennen Nano- und Mikroelemente wie die Edelgas wellenlange, die horizontale und strahlungssensitive Antenne. Die Materialien sind in einem Wled DESC沿着 der Horizontale und die horizontale Farbe ist in der 404-690-Nm horizontale Farbe. The material speaks to an important advance within the field of optical nanomaterials and an area of ongoing research. The current understanding is that the functionalization of materials, such as those used in optoelectronics, with organic molecules is often limited by intrinsic restrictions in their properties and behavior. Die.ntext points to a significant advance in the field of optical nanomaterials and highlights an area that is still under active research. Present understanding suggests that functionalizing materials, such as those used in optoelectronics, with organic molecules is often constrained by inherent properties and behaviors of the materials themselves.
• OXIDATIONSHAARFÄRBEMITTEL
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0423163A1

  公开（公告）日：1991-04-24
• Stabilization of normally oxidizable materials with hydroxybenzamide compounds
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02848335A1

  公开（公告）日：1958-08-19
• Regioselective Single and Double Conjugate Additions to Substituted Cyclohexa-2,5-dienone Monoacetals
  作者：Scott Grecian、Aaron D. Wrobleski、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol050715c

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A series of quinone monoacetals bearing electron-withdrawing groups was treated with diethyl malonate and other bifunctional nucleophiles in the presence of KO-t-Bu in THF. Reactions of ethyl 3-nitropropionate or diethyl malonate resulted in single conjugate addition adducts. When ethyl acetoacetate was used as a nucleophile, bridged bicyclic products were obtained in good yields

  [反应：请参见文字]。在THF中存在KO-t-Bu的情况下，用丙二酸二乙酯和其他双官能亲核试剂处理了一系列带有吸电子基团的醌单缩醛。3-硝基丙酸乙酯或丙二酸二乙酯的反应产生单个共轭加合物。当使用乙酰乙酸乙酯作为亲核试剂时，可以良好的收率获得桥联的双环产物。缀合物添加的区域化学取决于醌单缩醛的取代。