4-benzyloxy-1-methoxymethoxy-2-(D3)methylbenzene | 835613-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-methoxymethoxy-2-(D3)methylbenzene
• 英文别名: 1-(Methoxymethoxy)-4-phenylmethoxy-2-(trideuteriomethyl)benzene
• CAS: 835613-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 261.293
• InChiKey: WMDZXKOTKYJHKZ-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-methoxymethoxy-2-(D3)methylbenzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-benzyloxy-2-(2H3)-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  4-Benzyloxy-2-(?,?,?-D3) 甲基苯酚的制备方法、标记的 α-生育酚的结构单元以及 R,R,R-5-D3-?-生育酚的新合成

  摘要：

  描述了合成 4-苄氧基-2-D3-苯酚的不同路线，这是制备 D3-δ-生育酚的关键组成部分。还给出了改善 Minami 还原的条件，允许从广泛可用的 R,R,R 开始以良好的收率合成目标化合物的直接途径和 R,R,R-5-D3-α-生育酚的新合成-α-生育酚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400535
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-benzyloxy-1-methoxymethoxy-2-(D3)methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  4-Benzyloxy-2-(?,?,?-D3) 甲基苯酚的制备方法、标记的 α-生育酚的结构单元以及 R,R,R-5-D3-?-生育酚的新合成

  摘要：

  描述了合成 4-苄氧基-2-D3-苯酚的不同路线，这是制备 D3-δ-生育酚的关键组成部分。还给出了改善 Minami 还原的条件，允许从广泛可用的 R,R,R 开始以良好的收率合成目标化合物的直接途径和 R,R,R-5-D3-α-生育酚的新合成-α-生育酚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400535

文献信息

• Approaches to the Preparation of 4-Benzyloxy-2-(?,?,?-D3)methylphenol, a Building Block for Labeled ?-Tocopherol, and a New Synthesis ofR,R,R-5-D3-?-Tocopherol
  作者：Francesco Mazzini、Alessandro Mandoli、Piero Salvadori、Thomas Netscher、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.200400535

  日期：2004.12

  Different routes are described for the synthesis of 4-benzyloxy-2-D3-phenol, a key building block in the preparation of D3-δ-tocopherol. Conditions for the improvement of Minami’s reduction are also given, allowing a straightforward route to the title compound and a new synthesis of R,R,R-5-D3-α-tocopherol in good yields, starting from widely available R,R,R-α-tocopherol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  描述了合成 4-苄氧基-2-D3-苯酚的不同路线，这是制备 D3-δ-生育酚的关键组成部分。还给出了改善 Minami 还原的条件，允许从广泛可用的 R,R,R 开始以良好的收率合成目标化合物的直接途径和 R,R,R-5-D3-α-生育酚的新合成-α-生育酚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)