(1S,6S,13R,15R)-15-benzyl-10-hydroxy-9-methoxy-14-(2,2,2-trifluoroacetyl)-7-oxa-14,17-diazapentacyclo[10.7.1.01,6.08,20.013,17]icosa-2,8(20),9,11-tetraene-4,16-dione | 722499-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1S,6S,13R,15R)-15-benzyl-10-hydroxy-9-methoxy-14-(2,2,2-trifluoroacetyl)-7-oxa-14,17-diazapentacyclo[10.7.1.01,6.08,20.013,17]icosa-2,8(20),9,11-tetraene-4,16-dione
• CAS: 722499-74-3
• 化学式: C₂₇H₂₃F₃N₂O₆
• 分子量: 528.485
• InChiKey: YCCQHPGXMMFNKA-GSBPPJQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,13R,15R)-15-benzyl-10-hydroxy-9-methoxy-14-(2,2,2-trifluoroacetyl)-7-oxa-14,17-diazapentacyclo[10.7.1.01,6.08,20.013,17]icosa-2,8(20),9,11-tetraene-4,16-dione 在 palladium diacetate 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 四丁基溴化铵 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-amino-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3-phenylpropionamide 在 吡啶 、 三氯化硼 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 68.42h， 生成 (1S,6S,13R,15R)-15-benzyl-10-hydroxy-9-methoxy-14-(2,2,2-trifluoroacetyl)-7-oxa-14,17-diazapentacyclo[10.7.1.01,6.08,20.013,17]icosa-2,8(20),9,11-tetraene-4,16-dione
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Galanthamine by Remote Asymmetric Induction
  作者：Sumiaki Kodama、Yoshio Hamashima、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1002/anie.200353636

  日期：2004.5.10
• Biomimetic Synthesis of (.+-.)-Galanthamine and Asymmetric Synthesis of (-)-Galanthamine Using Remote Asymmetric Induction
  作者：Manabu Node、Sumiaki Kodama、Yoshio Hamashima、Takahiro Katoh、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1662

  日期：——

  employing a novel remote asymmetric induction, where conformation of the seven-membered ring in the product of the phenol coupling was restricted by forming a fused-chiral imidazolidinone ring with D-phenylalanine on the benzylic C-N bond of the tri-O-alkylated gallyl amino moiety. The conformational restriction and successive debenzylation of the protected hydroxyl groups on the pyrogallol ring caused

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。