1-(trimethylsiloxy)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene | 72106-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(trimethylsiloxy)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene
• 英文别名: (E)-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)trimethylsilane；O-(trans-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)trimethylsilane；geraniol trimethylsilyl ether；(E)-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane；Geraniol, TMS derivative；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 72106-90-2
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: WJOVQJSWBJCMJE-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  0.8462 g/cm3(Temp: 30 °C)
• 保留指数：
  1359.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene 在 Tetrabutyl-1,3-diisothiocyanato-distannoxane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到香叶醇
  参考文献：
  名称：

  Distannoxane-catalyzed cleavage of acetals and silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85315-0
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 六甲基二硅氮烷 在 ammonium sulfate 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(trimethylsiloxy)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基化中间体对羟基进行磷酸化

  摘要：

  从甲硅烷基化醇开始的新颖途径已经制备了生物学上感兴趣的烯丙基磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070909

文献信息

• Mild and efficient silylation of alcohols and phenols with HMDS using Bi(OTf)3 under solvent-free condition
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.001

  日期：2009.7

  A very efficient and mild silylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) at rt is developed using Bi(OTf)3 as the catalyst. Primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols are excellently converted into corresponding TMS ethers in a very short reaction time. This procedure can also be applied to large scale silylation for industrial application.

  使用Bi（OTf）3作为催化剂，在室温下使用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚进行了非常高效和温和的甲硅烷基化反应。伯，仲和叔醇以及苯酚在非常短的反应时间内即可出色地转化为相应的TMS醚。该程序也可用于工业应用的大规模甲硅烷基化。
• Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH₃NO₂as solvent
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/b913398d

  日期：——

  An uncatalyzed method for the silylation of alcohols and phenols with HMDS in CH3NO2 at rt is developed. A diverse range of aromatic and aliphatic alcohols as well as phenols undergo the silylation in very short reaction time with excellent yield. The uncatalyzed reaction requires neither elevated temperature nor high pressure for the silylation.

  开发了一种在室温下使用HMDS在CH3NO2中进行醇和酚的硅烷化反应的无催化方法。广泛的芳香和脂肪族醇以及酚在极短的反应时间内以优异的产率进行硅烷化。无催化反应既不需要高温也不需要高压进行硅烷化。
• Nafion® SAC-13: heterogeneous and reusable catalyst for the activation of HMDS for efficient and selective O-silylation reactions under solvent-free condition
  作者：Gurusamy Rajagopal、Hanbin Lee、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.025

  日期：2009.6

  hexamethyldisilazane (HMDS) for the efficient and selective silylation of alcohols. Primary, secondary, and tertiary alcohols and phenols are efficiently converted to their corresponding silylethers in short reaction times (4–8 min) with excellent yield at rt under solvent-free condition. Simple and clean reactions, high yield of the products and efficient recycling of the catalyst are the salient features of

  Nafion SAC-13可有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以实现酒精的高效选择性硅烷化。伯，仲和叔醇和苯酚在较短的反应时间（4-8分钟）内可在无溶剂条件下在室温下高效转化为相应的甲硅烷基醚，并具有出色的收率。简单干净的反应，产物的高收率和催化剂的有效循环是该方法的主要特点。
• Room temperature silylation of alcohols catalyzed by metal organic frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Andrea Santiago-Portillo、Patricia Concepción、José R. Herance、Sergio Navalón、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1039/c7cy00834a

  日期：——

  The commercial Al(OH)(BDC) (BDC: 1,4-benzenedicarboxylic acid) metal organic framework (Basolite A100) is a suitable heterogeneous catalyst for the silylation of benzylic and aliphatic alcohols by hexamethyldisilazane in toluene at room temperature. Al(OH)(BDC) is stable under the reaction conditions as evidenced by powder XRD and can be reused with minimal activity decrease.

  商业化的Al（OH）（BDC）（BDC：1,4-苯二甲酸）金属有机骨架（Basolite A100）是一种适合的非均相催化剂，用于在室温下甲苯中六甲基二硅氮烷对苄基和脂族醇进行甲硅烷基化。粉末XRD证明Al（OH）（BDC）在反应条件下是稳定的，可以在活性降低最小的情况下重复使用。
• Gold nanoparticles-catalyzed activation of 1,2-disilanes: hydrolysis, silyl protection of alcohols and reduction of tert-benzylic alcohols
  作者：Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c2cc35116a

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 catalyze under mild conditions the activation of a series of 1,2-disilanes towards hydrolysis and alcoholysis, with concomitant evolution of H2 gas. For the case of tert-benzyl alcohols, the main or only pathway is reduction to the corresponding alkanes.

  负载在TiO2上的金纳米颗粒在温和条件下催化一系列1,2-二硅烷进行水解和醇解反应，同时伴随氢气放出。对于叔丁基苯酚的情况，主要或唯一途径是还原为相应的烷烃。