[3,4-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]boronic acid | 1148041-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3,4-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]boronic acid
• 英文别名: [3,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]boronic acid
• CAS: 1148041-52-4
• 化学式: C₅H₁₃BO₅
• 分子量: 163.966
• InChiKey: JYFXWBJBBGOFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]boronic acid 、 C₃₄H₄₄BrFN₂O₄SSi 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三(邻甲基苯基)磷 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。

  公开号：

  WO2009054887A1
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium carbonate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [3,4-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。

  公开号：

  WO2009054887A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009054887A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to a process for preparing inhibitors of cholesterol absorption of Formula II: II and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, employing a metal-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reaction of racemic acyclic ß-ketoamide bearing a-substituted aliphatic side chain (Intermediate A) and subsequent cyclization of the resulting b-hydroxyamide product (Intermediate B), followed by a synthesis involving two consecutive cross-coupling reactions.

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。