3-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,5-methano-(3H)-isobenzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,5-methano-(3H)-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: exo hydroxy-5 oxa-4 endo tricyclo<5.2.1.0^2,6>decene-8 one-3；5-hydroxy-4-oxa-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one；(3R*,3aR*,4S*,7R*,7aS*)-3-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one；(1R,2S,5R,6R,7S)-5-hydroxy-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: QJQKWWRFMPGUIQ-RZUNNTJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,5-methano-(3H)-isobenzofuran-1-one 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成方法。使用异常温和的逆狄尔斯-阿尔德反应合成五环去乙基蜘蛛精类生物碱的对映体特异性合成

  摘要：

  Lapyryse de l'adduit (A) du chlorure de l'acidevinyl-3 norbornene-5carboxylique-2 et du methoxycarbonyl-1methyl-2 phenylthio-1'ethyliminomethyl-3 indole donne un produit retro-Diels-Alder (B) , l'六氢甲氧基羰基-7苯硫基-2'乙基-1吡啶并[3,2-c]咔唑酮-2；A et B sont convertis separement en methoxycarbonyl-1 tetrahydro-2,3,6,7 phenylthio-11p desethyl-20 aspidospermidinone-8

  DOI：

  10.1021/ja00262a006
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,5-methano-(3H)-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions selectives des organonagnesiens avec les lactols et les lactones. Synthese des diols primaires-secondaires

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90027-0

文献信息

• Diels–Alder Reactions of γ-Hydroxybutenolides: Approach to the Himbacine Tricyclic Core
  作者：William Miles、Dasan Thamattoor、Ryan Cerbone、Daniel Beideman、Samantha Zeiders、Natalie Jasiewicz、Stephanie Petersen、Barbara Naimoli、Joseph Leo、Ida Suarsana、Jason George、Nicholas Albano

  DOI：10.1055/s-0035-1561348

  日期：——

  alkylation of the cycloadduct. The Diels–Alder reaction of γ-hydroxybutenolides with dienes gave good yields of cycloadducts under thermal and Lewis acid catalyzed conditions. The application of this methodology to a more complex system was demonstrated by the synthesis of a model system for the tricyclic himbacine core. The stereo- and regioselective Diels–Alder reaction established three of the stereogenic

  摘要 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。
• Total Syntheses of Norrisolide‐Type <i>Spongian</i> Diterpenes Cheloviolene C, Seconorrisolide B, and Seconorrisolide C
  作者：Tianjiao Qiao、Yicheng Wang、Sujuan Zheng、Huiying Kang、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.202005600

  日期：2020.8.10

  The first total syntheses of three unusual norrisolide‐type rearranged spongian diterpenes, cheloviolene C, seconorrisolide B, and seconorrisolide C, have been accomplished via a common intermediate through late‐stage ring‐scissoring. The synthesis features a Wolff ring contraction for the synthesis of the trans‐hydrindane system, and a crucial retro Diels–Alder reaction/intramolecular ene cyclization

  三种不寻常的降鸟粪甾型重排海绵状二萜，che烯丙烯C，Seconorrisolide B和Seconorrisolide C的第一个总合成是通过后期的环剪工艺通过一个共同的中间体完成的。该合成的特征是沃尔夫环收缩，用于合成反式-茚满烷系统，以及至关重要的逆Diels-Alder反应/分子内烯环化，用于呋喃[2,3-b]呋喃系统的快速立体选择性构建。在重新排列的海绵状二萜中可见。
• Structural elucidation of dioxa-cage compounds from tetrahydroisobenzofuran-1(3<i>H</i> )-one: analysis of NMR data and GIAO chemical shifts calculations
  作者：Gabriela da Costa Resende、Elson Santiago Alvarenga

  DOI：10.1002/mrc.4483

  日期：2016.12

  compounds were unexpectedly isolated during bromination, chlorination and epoxidation reactions of the 3‐hydroxy‐3a,4,7,7a‐tetrahydro‐4,7‐methanoisobenzofuran‐1(3H)‐one. After careful analysis of the NMR data, the chemical shifts of the isolated and the expected products were predicted by theoretical calculations using density functional theory and gauge including atomic orbitals. The best correlation between

  近年来，多环化合物，尤其是二氧杂笼，引起了广泛的关注。在我们的工作中，在 3-羟基-3a,4 的溴化、氯化和环氧化反应过程中意外地分离出了一系列 9β-取代的 3-氧代-4,11-二氧杂四环[5.2.1.15,8.02,6]十一烷化合物， 7,7a-四氢-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one。在仔细分析 NMR 数据后，通过使用密度泛函理论和包括原子轨道的规范的理论计算来预测分离产物和预期产物的化学位移。通过比较平均绝对误差和应用 DP4 概率方法来评估计算数据和实验数据之间的最佳相关性。两种方法的结果都表明了正确的结构解析。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.
• Asymmetric Diels-Alder reactions with a chiral maleic anhydride analog, 5-(1-menthyloxy)-2(5H)-furanone
  作者：Ben L. Feringa、Johannes C. De Jong

  DOI：10.1021/jo00240a048

  日期：1988.3
• Asymmetric Diels-Alder reactions with 5-menthyloxy-2-(5H)-furanone
  作者：Johannes C. de Jong、Fré van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80024-5

  日期：1991.1

  A new class of chiral dienophiles, 5-alkoxy-2(5H)-furanones, has been developed. Both enantiomers of 5-menthyloxy-2(5H)-furanone are readily available in enantiomerically pure form, starting from furfural and d- or l-menthol. Excellent diastereoselectivities (d.e. greater-than-or-equal-to 99%) are obtained in thermal Diels-Alder reactions with several cyclic and acyclic dienes. The use of silyl dienol ethers has resulted in new routes to enantiomerically pure cyclohexanones in a highly regioselective manner.