methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 79083-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 79083-43-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-XDZXDJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 octyl 2,3-di-O-acetyl-5-S-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫连接的阿拉伯呋喃糖基二糖的设计、合成和活性对结核分枝杆菌 (MTB) 和鸟分枝杆菌复合体 (MAC)

  摘要：

  我们报告了一系列带有糖苷硫接头的阿拉伯呋喃糖二糖的化学合成，作为阿拉伯呋喃基转移酶受体的模拟物，使用或不使用任何激活剂以避免任何复杂反应。测试了这些类似物对 MTB 菌株 H37Ra 和 3 个 MAC 临床分离株的体外活性。MIC 使用比色微量稀释肉汤测定来确定。杀菌活性是用 7 天的杀菌曲线研究的。在 Mono Mac 6 (MM6) 人单核细胞系中测定了针对 MTB H37Ra 的细胞内活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.222
• 作为产物：
  描述：

  甲基 D-阿糖胞苷 在 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492

文献信息

• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。
• Discovery of human hexosaminidase inhibitors by in situ screening of a library of mono- and divalent pyrrolidine iminosugars
  作者：Valeria Pingitore、Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Zuzana Mészáros、Natalia Kulik、Kristýna Slámová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105650

  日期：2022.3

  e from Jack beans, the plant ortholog of human lysosomal hexosaminidases. A selection of the best inhibitors of these libraries was then evaluated against human lysosomal β-N-acetylhexosaminidase B (hHexB) and human nucleocytoplasmic β-N-acetylglucosaminidase (hOGA). This evaluation identified a potent (nM) and selective monomeric inhibitor of hOGA (compound 7A) that showed a 6890-fold higher affinity

  由各自的叠氮基/氨基己基吡咯烷亚氨基糖前体通过 CuAAC 和 (硫代) 脲键形成反应合成了两个单体和二聚吡咯烷亚氨基糖库。筛选所得的单体和二聚体化合物对来自杰克豆的β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制作用，杰克豆是人类溶酶体氨基己糖苷酶的植物直系同源物。然后针对人溶酶体 β- N-乙酰氨基己糖苷酶 B (hHexB) 和人核质 β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (hOGA) 评估这些文库的最佳抑制剂的选择。该评估确定了一种有效 (nM) 和选择性的 hOGA 单体抑制剂（化合物7A) 对这种酶的亲和力比对 hHexB 的亲和力高 6890 倍。相应的二聚体衍生物（化合物9D）进一步显着提高了抑制 hOGA 的选择性（对 hOGA 的选择性比 hHexB 高 2.7×10 4倍）和抑制效力（一个数量级）。进行对接研究以解释在化合物7A中观察到的抑制选择性。
• Propargyl/methyl furanosides as potential glycosyl donors
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Gaddamannugu Gayatri、G. Narahari Sastry、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c1cc13134f

  日期：——

  Transfuranosylations are not well studied though many similar studies exist for transpyranosylation; herein, we report that propargyl/methyl D-ribf- and D-lyxf- give only 1,2-trans glycosides whereas D-araf- and D-xylf- result in a mixture of 1,2-trans and 1,2-cis glycosides; observed facts are rationalised by computational studies.

  尽管有许多类似的研究研究了吡喃糖基化，但对呋喃糖基化的研究还不够。在本文中，我们报道炔丙基/甲基D-ribf-和D-lyxf-仅产生1,2-反式糖苷，而D-araf-和D-xylf-产生1,2-反式和1,2-的混合物顺式苷；观察到的事实通过计算研究得以合理化。
• Study of the Endocyclic versus Exocyclic C–O Bond Cleavage Pathways of α- and β-Methyl Furanosides
  作者：Olivier St-Jean、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo3027438

  日期：2013.4.5

  scaffolds (ribo, lyxo, arabino, and xylo) efficiently afforded acyclic thioacetals with high SN2-like selectivity at the acetal center in the presence of Me2BBr and thiophenol. The stereochemical outcome of these reactions provides important mechanistic insights into the activation pathway of five-membered semicyclic acetals. The thioacetal products should find applications in oligosaccharides synthesis and

  激活和在四个天然糖支架甲基呋喃糖苷（核糖，来苏，阿拉伯糖，和木糖）的开环有效地得到无环硫缩醛具有高S Ñ在我的存在下，乙缩醛中心2等选择性2的BBr和苯硫酚。这些反应的立体化学结果为五元半环缩醛的活化途径提供了重要的机理见解。硫缩醛产品应在寡糖合成中找到应用，并允许进一步开发用于合成新型核苷类似物的无环策略。
• 4'-thio-L-xylofuranosyl nucleosides, precursors thereof, preparation and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144235A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds represented by the formula 1: 1 A is selected from the group consisting of 2 wherein each R individually is H or acyl, Y is X, N 3 , NH 2 , monoalkylamino, or dialkylamino; Z is O or S; and X is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, thioaryl, thioalkyl, allylamino, cyano and nitro; tautomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided along with methods for their fabrication. Various of these compounds can be used as anticancer agents, or antiviral agents or to inhibit DNA replication.

  提供由公式1:1A表示的化合物，所选自以下组合物：其中每个R个体单独为H或酰基，Y为X，N3，NH2，单烷基氨基或二烷基氨基; Z为O或S; X选自氢，卤素，羟基，烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硫代芳基，硫代烷基，烯丙氨基，氰基和硝基; 其互变异构体; 以及其药学上可接受的盐，以及制造这些化合物的方法。这些化合物中的各种化合物可用作抗癌剂、抗病毒剂或抑制DNA复制的剂。