S-(4-Methylphenyl)-thiocinnamat | 57830-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-(4-Methylphenyl)-thiocinnamat
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) 3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 57830-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: AUCPKUBQXSCISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  388.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-Methylphenyl)-thiocinnamat 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到6-methylthiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过酯，酰胺的脱羰硫醚化和硫酸酯的分子内重组片段耦合，镍催化的C-S键形成。

  摘要：

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201705842
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 4-甲苯硫酚 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到S-(4-Methylphenyl)-thiocinnamat
  参考文献：
  名称：

  从脾菌素和肠菌素的生物合成中发现苄基丙二酰辅酶 A 的形成和选择，揭示了将氨基酸引入聚酮化合物碳支架的通用方法

  摘要：

  通过生物合成工程选择性修饰碳支架对于聚酮化合物结构多样化很重要。然而，这一范围目前仅限于简单的脂肪族基团，因为 (1) CoA 连接的扩展单元种类有限，缺乏芳香结构和化学反应性，以及 (2) 酰基转移酶 (AT) 特异性窄，仅限于脂肪族 CoA连接的扩展器单元。在本报告中，我们发现并表征了来自链霉菌属中脾脏素和肠毒素的生物合成途径的第一个芳香 CoA 连接的扩展单元苄基丙二酰辅酶 A。CNQ431。其合成采用脱氨/还原羧化策略将苯丙氨酸转化为苄基丙二酰辅酶 A，从而在氨基酸和辅酶 A 连接的扩展单元合成之间建立联系。通过对其选择的表征，我们进一步验证了脾脏的 AT 结构域和抗霉素聚酮化合物合酶能够选择该扩展单元将苯基引入其双内酯支架中。参与形成这种扩展单元的生物合成机制是高度通用的，可以潜在地针对酪氨酸、组氨酸和天冬氨酸进行定制。所公开的芳香族扩展单元、面向氨基酸的合成途径和芳香族选择性 AT

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00728

文献信息

• Convenient and Efficient Synthesis of Thiol Esters using Zinc Oxide as a Heterogeneous and Eco-Friendly Catalyst
  作者：Babasaheb Pandurang Bandgar、Parmeshwar Eknath More、Vinod Tribhuvannathji Kamble、Sanjay Suresh Sawant

  DOI：10.1071/ch08202

  日期：——

  A catalytic method was developed to synthesize thiol esters from the reaction of acyl chlorides and thiols using zinc oxide as a catalyst under solvent-free conditions at room temperature. Mild reaction conditions, short reaction time, excellent yields of products and recyclability of the catalyst are noteworthy features of this methodology.

  开发了一种催化方法，以在室温无溶剂条件下，使用氧化锌作为催化剂，由酰氯和硫醇反应合成硫羟酸酯。温和的反应条件、短的反应时间、优异的产物收率和催化剂的可回收性是该方法的显着特点。
• Reactions of α,β-Unsaturated Thioesters with Platinum(0):  Implication of a Dual Mechanism Leading to the Formation of Acyl Platinum
  作者：Yasunori Minami、Tomohiro Kato、Hitoshi Kuniyasu、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/om050834w

  日期：2006.6.1

  The moderate reactivity of the alpha,beta-unsaturated thioester (ArS) C(O) C(A)-C(B)(H) toward Pt(PPh3)(2)( C2H4) has been used to extract thermodynamic and kinetic information pertaining to the oxidative addition of alpha,beta-unsaturated acid halide derivatives to low-valent transition-metal complexes. The results indicate acyl platinum product complexes can form by direct C-S bond cleavage or by attack of coordinated Pt(PPh3)(2) on the beta-carbon.
• Nickel-Catalyzed C−S Bond Formation via Decarbonylative Thioetherification of Esters, Amides and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Thioesters
  作者：Shao-Chi Lee、Hsuan-Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201705842

  日期：2018.3.7

  A nickel catalyzed cross‐coupling protocol for the straightforward C−S bond formation has been developed. Various mercaptans and a wide range of ester and amide substrates bearing various substituents were tolerated in this process which afforded products in good to excellent yields. Furthermore, an intramolecular protocol for the synthesis of thioethers starting from thioesters has been developed

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。
• Uncovering the Formation and Selection of Benzylmalonyl-CoA from the Biosynthesis of Splenocin and Enterocin Reveals a Versatile Way to Introduce Amino Acids into Polyketide Carbon Scaffolds
  作者：Chenchen Chang、Rong Huang、Yan Yan、Hongmin Ma、Zheng Dai、Benying Zhang、Zixin Deng、Wen Liu、Xudong Qu

  DOI：10.1021/jacs.5b00728

  日期：2015.4.1

  polyketide structural diversification. Yet, this scope is currently restricted to simple aliphatic groups due to (1) limited variety of CoA-linked extender units, which lack aromatic structures and chemical reactivity, and (2) narrow acyltransferase (AT) specificity, which is limited to aliphatic CoA-linked extender units. In this report, we uncovered and characterized the first aromatic CoA-linked

  通过生物合成工程选择性修饰碳支架对于聚酮化合物结构多样化很重要。然而，这一范围目前仅限于简单的脂肪族基团，因为 (1) CoA 连接的扩展单元种类有限，缺乏芳香结构和化学反应性，以及 (2) 酰基转移酶 (AT) 特异性窄，仅限于脂肪族 CoA连接的扩展器单元。在本报告中，我们发现并表征了来自链霉菌属中脾脏素和肠毒素的生物合成途径的第一个芳香 CoA 连接的扩展单元苄基丙二酰辅酶 A。CNQ431。其合成采用脱氨/还原羧化策略将苯丙氨酸转化为苄基丙二酰辅酶 A，从而在氨基酸和辅酶 A 连接的扩展单元合成之间建立联系。通过对其选择的表征，我们进一步验证了脾脏的 AT 结构域和抗霉素聚酮化合物合酶能够选择该扩展单元将苯基引入其双内酯支架中。参与形成这种扩展单元的生物合成机制是高度通用的，可以潜在地针对酪氨酸、组氨酸和天冬氨酸进行定制。所公开的芳香族扩展单元、面向氨基酸的合成途径和芳香族选择性 AT