(E)-methyl 3-(2-amino-5-chlorophenyl)acrylate | 231296-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-amino-5-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-amino-5-chlorophenyl)acrylate；(E)-3-(2-Amino-5-chlorophenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 231296-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: ZWJIOLIJUNQKSH-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-amino-5-chlorophenyl)acrylate 生成 methyl trans-5-chloro-2-(phenylsulfonylamino)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents

  摘要：

  这项发明提供了以下式的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下中选择：(a) 可选择取代的苯基，(b) 可选择取代的含有一个、两个、三个或四个氮原子的6-成员单环芳基，(c) 可选择取代的含有O、S和N中选择的一个杂原子的5-成员单环芳基，并且除所述杂原子外还可选择含有一个、两个或三个氮原子，(d) 可选择取代的C3-7环烷基和(e) 可选择取代的苯并噻吩杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地为氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或用卤素、OH、C1-4烷氧基或CN取代的C1-4烷基；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫醚、NO2、NH2、二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0、1、2、3和4。 这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的医疗状况的药物组合物。

  公开号：

  US06608070B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-(2-amino-5-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acylindole-3-acetic acids: a novel base-mediated indole synthesis

  摘要：

  An efficient and expedient synthetic route to 2-acylindole-3-acetic acids is described. This work first demonstrates a one-pot room-temperature indole ring construction via the in situ generation of indoline intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01879-3

文献信息

• Visible‐Light‐Driven Isocyanide Insertion to <i>o</i> ‐Alkenylanilines: A Route to Isoindolinone Synthesis
  作者：Anjali Dahiya、Bubul Das、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.202101431

  日期：2022.3

  intermolecular radical insertion of isocyanides to electron-deficient o-alkenylanilines leading to isoindolinone is reported. Deuterium (D2O) and H2O18 labelling experiments suggest H and O incorporation in the product. The formation of an N-centered radical (NCR) via stepwise PT/ET process was confirmed by radical trapping experiments, photoluminescence, cyclic voltammetry and DFT studies. This photo cascade methodology

  报道了可见光介导的异氰化物分子间自由基插入到缺电子的o-烯基苯胺，导致异吲哚啉酮。氘 (D 2 O) 和 H 2 O 18标记实验表明产品中含有 H 和 O。通过自由基捕获实验、光致发光、循环伏安法和 DFT 研究证实了通过逐步 PT/ET 过程形成N中心自由基 (NCR) 。这种光级联方法总体上是一种氧化还原中性工艺，具有无金属条件和广泛的基材范围（32 个示例）。GABA 受体拮抗剂类似物的合成显示了该方法的实用性。
• Synthesis of highly substituted tetrahydroquinolines using ethyl cyanoacetate <i>via</i> aza-Michael–Michael addition
  作者：Arunan Palanimuthu、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/d0ra01264e

  日期：——

  three-component cascade reaction involving 2-alkenyl aniline, aldehydes, and ethyl cyanoacetate in the presence of DBU to synthesize highly substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines is reported. The reaction proceeded through the Knoevenagel condensation of ethyl cyanoacetate with aldehydes followed by the aza-Michael–Michael addition with 2-alkenyl anilines to prepare the tetrahydroquinoline scaffolds.

  据报道，在 DBU 存在下，涉及 2-烯基苯胺、醛和氰基乙酸乙酯的三组分级联反应合成了高度取代的 1,2,3,4-四氢喹啉。该反应通过氰基乙酸乙酯与醛的 Knoevenagel 缩合进行，然后与 2-烯基苯胺进行氮杂-迈克尔-迈克尔加成，制备四氢喹啉支架。
• A direct access to bioactive fused N-heterocyclic acetic acid derivatives
  作者：Raju Adepu、A. Rajitha、Dipali Ahuja、Atul Kumar Sharma、B. Ramudu、Ravikumar Kapavarapu、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob42535e

  日期：——

  A Cu-catalyzed new sequence involving the Ullmann type intermolecular C–C followed by an intramolecular C–N coupling and then intramolecular aza-Michael type addition (and oxidation) in a single pot afforded various fused N-heterocyclic acetic acid derivatives as inhibitors of PDE4.

  一个以铜为催化剂的新序列，涉及乌尔曼类型的分子间C–C偶联，随后是分子内C–N偶联，再然后是在一个反应罐中发生的分子内氮迈克尔类型加成（及氧化），获得了多种作为PDE4抑制剂的融合N-杂环醋酸衍生物。
• Synthesis of 5-Amino-2,5-dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]azepines Using a One-Pot Multibond Forming Process
  作者：Salaheddin A. I. Sharif、Ewen D. D. Calder、Fábio G. Delolo、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01357

  日期：2016.8.5

  to allylic trichloroacetimidates bearing a 2-allylaminoaryl group from readily available 2-iodoanilines combined with a one-pot multibond forming process has allowed the efficient synthesis of a series of 5-amino-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azepines. The potential of these compounds as synthetic building blocks was demonstrated by the preparation of a late-stage intermediate of the hyponatremia agent, mozavaptan

  从容易获得的2-碘苯胺与一锅多键形成工艺相结合，可快速获得带有2-烯丙基氨基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯，从而有效地合成了一系列5-氨基-2,5-二氢-1H-苯并[ b ] ze。制备低钠血症药物莫扎伐普坦的后期中间体证明了这些化合物作为合成构件的潜力。
• On water: catalyst-free chemoselective synthesis of highly functionalized tetrahydroquinazolines from 2-aminophenylacrylate
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Keykavous Parang、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c4gc02154a

  日期：——

  A green and catalyst free atom-ecomonic straightforward tandem approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydroquinazolines by the reaction of 2-aminophenylacrylate 1 with isothiocyanates 2 using water as an environmental friendly solvent is described.

  描述了一种绿色且无催化剂的原子-经济直接串联方法，该方法通过使用水作为环境友好的溶剂，使2-氨基苯基丙烯酸酯1与异硫氰酸酯2反应，合成高度官能化的四氢喹唑啉。