(S)-β-butyrolactone | 65058-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-β-butyrolactone
• 英文别名: β-butyrolactone；(S)-4-methyl-2-oxetanone；(S)-β-Butyrolacton；(S)-4-methyloxetan-2-one；(-)-beta-Butyrolactone；(4S)-4-methyloxetan-2-one
• CAS: 65058-82-4
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: GSCLMSFRWBPUSK-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  163.2±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-butyrolactone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到(S)-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Einfache Umwandlung von（–）-（R）-3-Hydroxybuttersäurein das（+）-（S）-Enantiomere und dessen Lacton（‒）-（S）-4-Methyloxetan-2-on

  摘要：

  简单地将（R）-3-羟基丁酸转化为（S）-对映异构体及其内酯（-）-（S）-4-甲基异丁烷-2-酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700513
• 作为产物：
  描述：

  β-丁内酯 以19%的产率得到(S)-β-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过旋光主体化合物的夹杂物结晶，对中等大小的内酯进行光学拆分：对手性识别具有显着的奇偶影响

  摘要：

  描述了通过与衍生自酒石酸的旋光性主体进行包合络合来对中等大小的内酯进行分子识别。在固态的旋光主体化合物的对映选择性包涵体中，观察到对手性识别的奇偶影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.024

文献信息

• Low pressure carbonylation of heterocycles
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20070213524A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Heterocycles, e.g., epoxides, are carbonylated at low pressure with high percentage conversion to cyclic, ring expanded products using the catalyst where L is tetrahydrofuran (THF).

  杂环化合物，例如环氧化物，在低压下进行羰基化反应，使用催化剂L为四氢呋喃（THF），可高转化率地得到环状、环扩展产物。
• On the way to biodegradable poly(hydroxy butyrate) from propylene oxide and carbon monoxide via β-butyrolactone: Multisite catalysis with newly designed chiral indole-imino chromium(III) complexes
  作者：Heimo Wölfle、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Peter Preishuber-Pflügl、Benno Bildstein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.013

  日期：2009.7

  ligand families and on their chromium(III) complexes as enantioselective catalysts for the conversion of propylene oxide and carbon monoxide to enantioenriched β-butyrolactone, the key monomer for the production of PHB by ring-opening polymerization. The enantioselective carbonylation catalysts are based on new chiral tri- and tetradentate [N2O] and [N4] chromium(III) complexes containing chiral indolaldimine

  富含对映体的聚羟基丁酸酯（PHB）是一种具有商业意义的可生物降解的聚酯，可作为商品聚烯烃的环保替代品。我们报告了关于新的手性吲哚基配体家族的设计和开发及其铬（III）络合物作为环氧丙烷和一氧化碳转化为对映体富集的β-丁内酯的对映选择性催化剂的信息，β-丁内酯是生产PHB的关键单体。开环聚合。对映选择性羰基化催化剂基于新的手性三齿和四齿[N 2 O]和[N 4含有手性吲哚醛亚胺配体支架的铬（III）络合物。这些配体的概念设计受到雅各布森水杨醛亚胺铅结构的启发。主要区别在于水杨基-O-供体与吲哚-N-供体的交换，从而可以通过吲哚取代模式实现更多的结构多样性和立体电子调谐。合成上，通过标准席夫碱与手性胺结构单元的缩合，很容易从7-甲酰基吲哚获得手性吲哚二胺。然后通过Rapoport合成法从相应的7-溴吲哚合成7-甲酰基吲哚，并且经典的Fischer吲哚合成法可从2-溴苯胺获得起始的7-溴吲哚。三代手性[N
• SYNTHESIS OF 3-HYDROXYBUTYRYL 3-HYDROXYBUTYRATE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：US20210094900A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  In various embodiments methods of preparing hydroxybutyryl 3-hydroxybutyrate and related compounds are provided along with methods of use thereof.

  在各种实施方式中，提供了制备羟丁酰3-羟基丁酸酯及相关化合物的方法，以及其使用方法。
• An efficient synthesis of optically active 4-methyloxetan-2-one: asymmetric hydrogenation of diketene catalysed by binap–ruthenium(<scp>II</scp>) complexes [binap = 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]
  作者：Tetsuo Ohta、Tsutomu Miyake、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1039/c39920001725

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of diketene with the catalytic system derived from RuCl[(S)- or (R)-binap](benzene)}Cl and triethylamine or with Ru2Cl4[(S)- or (R)-binap]2(NEt3)[binap = 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] in tetrahydrofuran gives optically active 4-methyloxetan-2-one in up to 97% selectivity and 92% enantiomeric excess (e.e.).

  高对映选择性的二酮氢化反应使用从RuCl[(S)-或(R)-binap](苯)}Cl和三乙胺衍生的催化体系，或使用Ru2Cl4[(S)-或(R)-binap]2(NEt3)[binap = 2,2′-双(二苯基膦) -1,1′-联萘]在四氢呋喃中进行，可以获得光学活性的4-甲氧基乙烯酮，选择性最高可达97%，对映体过量（e.e.）为92%。
• Imido-P(<scp>v</scp>) trianion supported enantiopure neutral tetrahedral Pd(<scp>ii</scp>) cages
  作者：Prabhakaran Rajasekar、Swechchha Pandey、Harshad Paithankar、Jeetender Chugh、Alexander Steiner、Ramamoorthy Boomishankar

  DOI：10.1039/c8cc00207j

  日期：——

  Charge-neutral chiral hosts are attractive due to their ability to recognize a wide range of guest functionalities and support enantioselective processes. However, reports on such charge-neutral cages are very scarce in the literature. Here, we report an enantiomeric pair of tetrahedral Pd(II) cages built from chiral tris(imido)phosphate trianions and oxalate linkers, which exhibit enantioselective separation

  电荷中性手性宿主具有吸引力，因为它们能够识别多种客体功能并支持对映选择性过程。但是，在文献中很少有关于这种电荷中性笼的报道。在这里，我们报道了由手性三（亚氨基）磷酸三阴离子和草酸酯连接体构建的一对四面体Pd（II）对映体对，它们对表氯醇，β-丁内酯以及3-甲基-和3-乙基环戊酮具有对映选择性分离能力。