1-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 68809-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,3-triazole；4-(4-methylphenyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 68809-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: FTBGPTZQAAMBJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  421.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑指示的C–H活化对钯催化的芳烃硝化

  摘要：

  摘要 以Pd（OAc）2为催化剂，NaNO 2为硝化源，描述了一种有效的钯催化的1,4-二取代1,2,3-三唑的钯选择性区域硝化反应，具有良好的官能团相容性。含硝基的1,2,3-三唑的收率好至极好。 以Pd（OAc）2为催化剂，NaNO 2为硝化源，描述了一种有效的钯催化的1,4-二取代1,2,3-三唑的钯选择性区域硝化反应，具有良好的官能团相容性。含硝基的1,2,3-三唑的收率好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561951
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)乙醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069

文献信息

• An efficient CuI/DBU-catalyzed one-pot protocol for synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Yuqin Jiang、Xingfeng Li、Yaru Zhao、Shuhong Jia、Mingrui Li、Zhiqi Zhao、Ruili Zhang、Wei Li、Weiwei Zhang

  DOI：10.1039/c6ra23789d

  日期：——

  A convenient CuI/DBU catalyzed one-pot method has been developed for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through the coupling of aryl iodides with sodium azide, followed by the intermolecular cyclization between the generated aryl azides and phenylacetaldehyde derivatives or alkynes in DMSO. The established protocol was compatible with a wide scope of substrates in good to excellent

  通过芳基碘化物与叠氮化钠的偶合反应，然后在生成的芳基叠氮化物和芳烃之间进行分子间环化反应，已经开发了一种方便的CuI / DBU催化一锅法，用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。 DMSO中的苯乙醛衍生物或炔烃。既定的方案以良好至优异的产率与广泛范围的底物相容。
• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平，Cu2O/H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。
• Large CuI8 chalcogenone cubic cages with non-interacting counter ions
  作者：Srinivas Katam、Prabusankar Ganesan

  DOI：10.1039/c7dt03796a

  日期：——

  anions, in which one of the PF6− anions occupies the centre of the Cu8 cube without any interaction. The copper(I) cubic cages are found to be highly active catalysts in click chemistry as well as hydroamination reactions. The scope of the catalytic reactions has been investigated with thirty-five different combinations of click reactions and six different combinations of the hydroamination of alkynes

  两个特大尺寸铜（我）立方笼，[的Cu（BPTP）1.5 } 8（PF 6 -）]（PF 6 - ）7（1）和[铜（黑花生衣色素）1.5 } 8（PF 6 -）] （PF 6 - ）7（2）中，由咪唑-2-硫属元素酮配体（支持BPTP = 2,6-双（1-异丙基-2-硫酮）吡啶和黑花生衣色素= 2,6-双（1-异丙基-2- -selone）pyridine）的合成和表征。离子盐的形成通过FT-IR，多核（1 H，13 C，31 P和19 F）NMR，UV-vis，TGA，CHN分析，BET分析，单晶X射线衍射和粉末X射线衍射确认1和2技术。据我们所知，这是在完美的立方结构中铜铜间距为8.413Å或8.593Å的八核铜（I）团簇的首例。有趣的是，这些以阴离子为中心的Cu I 8立方排列不受立方中心离子或面中心分子的支持。阳离子立方笼的形成伴随着十二种配体（Bptp或Bpsp）的结合。）具有八个三角形平面[CuSe
• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。