3-benzoyl-5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazole | 23586-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Chlormethyl-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazol；(5-chloromethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenyl-methanone；[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 23586-84-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: PCCRXFJYZGKKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己氯化镁 、 3-benzoyl-5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 2-甲基戊烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以gave (5-chloromethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-cyclohexyl-phenyl-methanol as a pale yellow oil (6.4 g, 82%) which的产率得到(5-chloromethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-cyclohexyl-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Derivatives as M3 Muscarinic Receptors

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的M3拮抗剂，其中R2、R4、R5、R6、W、V、A、D、X、t、u和v的定义如本文所述；包含它们的药物组合物；制备它们的方法；以及它们在治疗增强M3受体激活涉及的疾病中的应用。

  公开号：

  US20100056565A1

文献信息

• (1,2,4-Oxadiazol-3-yl)arylmethanones, compositions and pharmaceutical use
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04562186A1

  公开（公告）日：1985-12-31

  There are disclosed novel compounds having the formula ##STR1## where X is hydrogen, halogen (F, Cl, Br or I), loweralkyl or loweralkoxy; and R is --CH, --CONH.sub.2, --COOCH(CH.sub.3).sub.2, --COOH, --COO(CH.sub.2).sub.4 Cl, ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 being independently hydrogen or lower alkyl and R.sub.3 being ##STR3## an optical antipode thereof or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which are useful as antihypertensive, analgesic and antiinflammatory agents, methods for synthesizing them, and pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such a compound.

  揭示了具有以下式的新化合物##STR1##其中X为氢、卤素（F、Cl、Br或I）、较低烷基或较低烷氧基；R为--CH、--CONH.sub.2、--COOCH(CH.sub.3).sub.2、--COOH、--COO(CH.sub.2).sub.4 Cl、##STR2## R.sub.1和R.sub.2独立地为氢或较低烷基，R.sub.3为##STR3##其光学对映体或其药用可接受酸盐，这些化合物可用作降压、镇痛和抗炎药物，以及用于合成它们的方法和包含有效量此类化合物的药物组合物。
• Mononuclear Rearrangement of the <i>Z</i>-Phenylhydrazones of Some 3-Acyl-1,2,4-oxadiazoles: Effect of Substituents on the Nucleophilic Character of the &gt;C═N–NH–C₆ H₅ Chain and on the Charge Density of N-2 of the 1,2,4-Oxadiazole Ring (Electrophilic Counterpart)
  作者：Gabriele Micheletti、Vincenzo Frenna、Gabriella Macaluso、Carla Boga、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02305

  日期：2019.3.1

  been able to furnish information about the effects of the nature of the 3-acyl structure and of the 5-substituents in the 1,2,4-oxadiazole ring on the reactivity of the examined rearrangements: they are well in line with the previsions carried out considering some our previous computational results as well as experimental kinetic ones.

  3-酰基-1,2,4-恶二唑3a – c的Z-苯基hydr单核重排为相关的2-苯基-2 H -1,2,3-三唑类（4a – c）已在不同温度下在较大的质子浓度范围内的二恶烷/水中进行了测量。已经观察到两种不同反应途径的发生（一种是未催化的，水辅助的，另一种是一般的碱催化的）。获得的结果已经能够提供有关1,2,4-恶二唑环中3-酰基结构和5-取代基的性质对所检查的重排反应性的影响的信息：它们很一致考虑到我们先前的一些计算结果以及实验动力学的结果，进行了预想。
• (1,2,4-Oxadiazol-3-YL)-arylmethanones, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0189080A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  There are disclosed novel compounds having the formula where X is hydrogen, halogen (F, Cl, Br or l), loweralkyl or loweralkoxy; and R is -CN,-CONH2, -COOCH(CH3)2, -COOH, -COO(CH2)4Cl, -NR1R2, R1 and R2 being independently hydrogen or loweralkyl and R3 being an optical antipode thereof or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which are useful as antihypertensive, analgesic and antiinflammatory agents, methods for synthesizing them, and pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such a compound.

  公开了具有以下式子的新型化合物 其中 X 是氢、卤素（F、Cl、Br 或 l）、低级烷基或低级烷氧基；R 是-CN、-CONH2、-COOCH(CH3)2、-COOH、-COO(CH2)4Cl、-NR1R2，R1 和 R2 独立地是氢或低级烷基，R3 是其光学对映体或其药学上可接受的酸加成盐，这些化合物可用作抗高血压、镇痛和抗炎剂，还公开了合成这些化合物的方法以及包含有效量此类化合物的药物组合物。
• WO2008/99186
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M3 MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：Argenta Discovery Ltd

  公开号：EP2121688A1

  公开（公告）日：2009-11-25