pyrano-<3,2-c>quinoline-2,5(6H)-dione | 4968-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyrano-<3,2-c>quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 6H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione；6H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione；6H-Pyrano[3,2-c]chinolin-2,5-dion；Pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6h)-dione
• CAS: 4968-99-4
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: JQLHXGTVDVZFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrano-<3,2-c>quinoline-2,5(6H)-dione 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(diisopropylamino)-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃并喹啉作为抗菌剂和抗菌剂的合成

  摘要：

  本手稿简要介绍了最新研究的概况，涉及使用吡喃基稠合喹啉作为新型抗菌剂和抗菌剂。合成从4-羟基喹诺酮-2-酮1a和6-氟-4-羟基喹啉-2（1 H）-1b开始，它们是通过芳族胺与丙二酸二乙酯的缩合反应制得的。9-氟-6- ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-2,5-二酮3B和6 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-2,5-二酮3A被反应与丙二酸二乙酯获得的在乙酸铵存在下。这些吡喃喹诺酮在三氯氧化磷中回流时转化为5-氯-2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2-one 4a和5-氯-9-氟-2- H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2-one 4b。具有反应性的化合物4a和4b中的氯官能团可以被各种亲核试剂如胺和氨基酸取代。所得氨基吡喃并[3,2– c ]喹啉表现出中等至优异的抗菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2966
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxo-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carboxylic acid 生成 pyrano-<3,2-c>quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Inubuse, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1932, vol. 52, p. 118,121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 4. A rationale for the mechanism of the synthesis
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003041

  日期：——

  para-rearrangement which is known to occur in acid conditions. Aniline Mannich bases (29) are converted to benz[a]acridines (30) in an intermolecular reaction. The synthesis appears to be restricted to substrates where the putative intermediate (9) is not part of an amide group. In the course of these studies effective syntheses of the tricyclic compounds (24) and (25) have been discovered.

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。
• A New Modification of the Pechmann Reaction
  作者：Thomas Kappe、Cölestin Mayer

  DOI：10.1055/s-1981-29509

  日期：——
• Synthetic Application of Lithiation Reactions; Part XII. Synthesis of Angular and Linear 2-Oxo-2<i>H</i>-pyranoquinolines
  作者：N. S. Narasimhan、S. P. Bhagwat

  DOI：10.1055/s-1979-28870

  日期：——
• Ohta et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 547
  作者：Ohta et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brown et al., Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 277,279
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——