4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid | 33185-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid；p-chlorobenzylidenepyruvic acid；p-Chlorbenzyliden-brenztraubensaeure；p-Chlorbenzylidenbrenztraubensaeure
• CAS: 33185-97-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: RVSPZCGKZYTJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Yehia A.; Abdel-Hady, S. A. L.; Badawy, M. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 913 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法。所述光活性六氢喹啉酮式Ⅰ所示化合物和式II所示化合物组成的非对映异构体；式Ⅰ所示化合物的非对映异构体过量值为83％～92％。本发明光活性六氢喹啉酮具有手性环状氨基酯结构，在本发明化合物不饱和酮结构基础上进行衍生反应可以合成多种具有不同取代基的环状氨基酯类化合物，因此这些结构多样的手性环状氨基酯具有潜在的生物活性，可以为一些药物的合成提供有用的前体结构。另外，当手性环状氨基酯发生水解反应后，可以生成相应的手性环状氨基酸，而氨基酸在生物体维持正常运转不可或缺的重要成分，所以相应的具有新颖结构的环状氨基酸可能会参与和影响生物体信息的复制、转移和表达等过程，从而表现出不同寻常的生物活性。

  公开号：

  CN106749011A
• 作为试剂：
  描述：

  sodium pyruvate 、 sodium hydroxide 、 4-氯苯甲醛 、 盐酸 在 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing benzylpyruvic acids and esters

  摘要：

  公开了一种连续的、非隔离的制备苯甲基丙酮酸和苯甲基丙酮酸酯的方法。所得的苯甲基丙酮酸和酯可用作中间体，制备用于治疗高血压的羧基烷基二肽化合物，这些化合物用作血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂。

  公开号：

  US04956490A1

文献信息

• Arylidenepyruvic Acid Thiosemicarbazone and Thiazoline Derivatives As Potential Antimicrobial Agents
  作者：A.-Mohsen M. E.Omar、Ibrahim M. Labouta、M. Gabr Kasem、J. Bourdais

  DOI：10.1002/jps.2600721034

  日期：1983.10

  Two novel series of arylidenepyruvic acid thiosemicarbazone and thiazoline derivatives were synthesized and evaluated as potential antimicrobial agents. These substances did not exhibit any significant antibacterial effects when tested against a variety of microorganisms.

  合成了两个新系列的亚芳基丙酮酸硫代半碳酰胺和噻唑啉衍生物，并将其作为潜在的抗菌剂进行了评估。当针对多种微生物进行测试时，这些物质没有表现出任何明显的抗菌作用。
• Asymmetric 1,4‐Addition of Arylboronic Acids to β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters using Heterogeneous Chiral Metal Nanoparticle Systems
  作者：Hiroyuki Miyamura、Tomohiro Yasukawa、Zhiyuan Zhu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201901294

  日期：2020.1.23

  reactions with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters are valuable because the resulting chiral ketoester compounds can be converted into various useful species that are often used as chiral building blocks in drug and natural product synthesis. However, β,γ‐unsaturated α‐ketoesters have two reactive points in terms of nucleophilic additions, which will lead to the 1,4‐adduct, the 1,2‐adduct and to the combined

  与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称1,4加成反应非常有价值，因为所得的手性酮酸酯化合物可以转化为多种有用的物种，通常用作药物和天然产物合成中的手性构造单元。然而，就亲核加成而言，β，γ-不饱和α-酮酸酯具有两个反应点，这将导致1,4-加合物，1,2-加合物以及1,4-和1,2-加在一起加合物。因此，控制这种化学选择性是发展这些转化的重要因素。在这里，我们通过使用具有手性二烯配体并带有仲酰胺部分的异质手性铑纳米粒子系统，开发了不对称的1,4-芳基硼酸加成至β，γ-不饱和α-酮酸酯。新开发的聚二甲基硅烷固定化铑纳米粒子催化剂显示出高活性，高化学选择性和出色的对映选择性，这是该不对称反应的第一个非均相催化体系。回收金属纳米颗粒催化剂并重新使用，而不会损失活性或浸出金属。
• Heterocyclization Reactions of 3-methylisoxazol-5-amine with Pyruvic Acid Derivatives Using Classical and Non-classical Methods of Activation
  作者：Alisa D. Morozova、Elena A. Muravyova、Sergey M. Desenko、Vladimir I. Musatov、Daria V. Yedamenko、Valentin A. Chebanov

  DOI：10.1007/s10593-017-1989-9

  日期：2016.11

  between 3-methylisoxazol-5-amine and pyruvic acid derivatives were studied both by using classical methods of activation, as well as under microwave irradiation and ultrasonication. It was shown that the reactions with esters of arylidene pyruvic acids could lead to the formation of three different types of heterocyclic systems, while in the case of arylidene pyruvic acid a very insignificant conversion

  通过使用经典的活化方法，以及在微波辐射和超声处理下，研究了3-甲基异恶唑-5-胺与丙酮酸衍生物之间的双组分和多组分相互作用。结果表明，与亚芳基丙酮酸的酯反应可导致形成三种不同类型的杂环系统，而在亚芳基丙酮酸的情况下，起始化合物向异恶唑[5,4- b ]的转化非常微不足道。由于3-甲基异恶唑-5-胺的低稳定性，观察到吡啶羧酸。
• 5-ARYL-4,5-DIHYDRO-(1H)-PYRAZOLINES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Lange Josephus H.M.

  公开号：US20090082396A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention is directed to 5-(hetero)aryl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole (pyrazoline) derivatives as cannabinoid CB 1 receptor agonists, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to methods for their syntheses, methods for preparing novel intermediates useful for their syntheses, and methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of such compounds and compositions, administered to patients to achieve a therapeutic effect in disorders in which CB 1 receptors are involved, or that can be treated via manipulation of those receptors. Compounds of the present invention include compounds of formula (I): wherein the substituents have the definitions given in the specification.

  这项发明涉及作为大麻素CB1受体激动剂的5-(杂)芳基-4,5-二氢-吡唑啉（吡唑啉）衍生物，包括这些化合物的制药组合物，用于它们的合成方法，用于制备有用于它们的合成的新中间体的方法，以及用于制备组合物的方法。该发明还涉及这些化合物和组合物的用途，将其用于患者，以在涉及CB1受体的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病。本发明的化合物包括式（I）的化合物，其中取代基具有规范中给定的定义。
• An expedient synthesis strategy to the 1,4-dihydropyridines and pyrido[1,2-a]quinoxalines: iodine catalyzed one-pot four-component domino reactions
  作者：Atieh Rezvanian

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.049

  日期：2016.10

  achieved. The synthesis involves reaction of the intermediates formed by the 1:1 interaction between primary amines (or o-phenylenediamine) and dialkyl acetylenedicarboxylate with pyruvic acid and benzaldehyde through an iodine-catalyzed Knoevenagel/Michael/cyclization sequence. The reaction is particularly attractive due to the following advantages: atom economy, optimum convergence, high bond-forming efficiency

  已经描述了有关烯胺酮化学的另一个方面，该化学导致一锅合成功能化的新型1,4-二氢吡啶和吡啶并[1,2- a ]喹喔啉。通过高效的一锅碘催化的四组分反应，通过两种方法将一组烯胺中间体和亚芳基丙酮酸（APA）结合在一起，可以实现杂环骨架的多样性。合成涉及由伯胺（或邻胺）之间的1：1相互作用形成的中间体反应（苯二胺）和乙二酸二烷基酯与丙酮酸和苯甲醛通过碘催化的Knoevenagel / Michael /环化序列进行合成。由于以下优点，该反应特别有吸引力：原子经济，最佳收敛，高键形成效率以及避免繁琐的后处理和产物纯化。值得注意的是，在产品9位上的酸性基团的存在使这些化合物成为进一步合成修饰的优异前体，以满足各种化学输入的需要。