streptobactin | 1175068-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: streptobactin
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(2R,3S,6R,7S,10R,11S)-7,11-bis[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]pentanoyl]amino]-2,6,10-trimethyl-4,8,12-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-2,3-dihydroxybenzamide
• CAS: 1175068-80-0
• 化学式: C₅₁H₆₉N₁₅O₁₈
• 分子量: 1180.2
• InChiKey: WLSGYSOOUFLHHA-XKCQZYHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  568
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  streptobactin 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 14.0h， 生成 L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Streptobactin, a Tricatechol-Type Siderophore from Marine-Derived Streptomyces sp. YM5-799

  摘要：

  A new catechol-type siderophore, streptobactin (1), was isolated from a culture broth of the marine-derived actinomycete Streptomyces sp. YM5-799. The structure of streptobactin was determined by NMR and MS analyses and ESIMS/MS experiments to be a cyclic trimer of benarthin. A dibenarthin (2), a tribenarthin (3), and benarthin (4) were also obtained. The production of 1 was regulated by an iron concentration in the culture. The iron-chelating activity of the compounds was evaluated by the chrome azurol sulfonate assay.

  DOI：

  10.1021/np200290j