(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2'-Hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxychalcone
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: NHIYSMJCFMKYPL-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 洋槐黄素
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物用于抗胰蛋白酶药物开发的概况分析

  摘要：

  黄酮类化合物代表了新的抗胰蛋白酶前导物的潜在来源。从天然产物库开始，我们将基于靶点的蝶呤还原酶1筛选与基于布鲁氏锥虫的表型筛选相结合，以进行命中鉴定。黄酮醇被鉴定为命中，并合成了16种衍生物的文库。十二种化合物对布鲁氏杆菌的EC 50值低于10μM。四个X射线晶体结构和对接研究解释了观察到的结构与活性之间的关系。选择化合物2（3，6-二羟基-2-（3-羟基苯基）-4 H-铬-4--4-酮）进行药代动力学研究。化合物2的包封与游离化合物相比，PLGA纳米颗粒或环糊精中的α-己内酰胺导致较低的体外毒性。与甲氨蝶呤的组合研究表明，化合物13（3-羟基-6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮）在浓度为1.3μM时具有最高的协同作用，剂量降低了11.7倍指数，对宿主细胞无毒性。我们的结果为进一步的化学修饰提供了基础，这些化学修饰旨在鉴定出对PTR1表现出更高效力并提高了代谢稳定性的新型抗胰体分裂素药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00698
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对Vasorelaxant合成多加氧查尔酮的作用方式的新颖见解。

  摘要：

  多酚的消费与心血管疾病（CVD）的风险降低有关，特别是通过一氧化氮（NO）和雌激素受体α（ERα）依赖性途径。在多酚化合物中，已提出查耳酮可预防内皮功能障碍和高血压。然而，从未证明NO和ERα途径都参与查耳酮的有益血管作用。在这项研究中，我们旨在鉴定具有高血管舒张潜力的查耳酮，并鉴定与ERα信号传导和NO参与有关的信号传导途径。通过在存在或不存在eNOS抑制剂Nω-硝基-L-精氨酸甲酯（L-名称）。在合成的一组查耳酮中，四个（3、8、13和15）显示出强大的血管舒张作用（超过80％的血管舒张作用），而五个化合物（6、10、11、16、17）显示了60％预收缩的缓解和四种化合物（12、14、18、20）导致较低的血管舒张。我们能够证明两种高度活跃的查耳酮的血管舒张作用是ERα依赖性和NO依赖性的，或者是ERα依赖性和NO依赖性的。因此，讨论了一些构效关系（SAR）以优化血管舒张作用。我们能够

  DOI：

  10.3390/ijms21051609

文献信息

• Diarylalkanes as potent inhibitors of binuclear enzymes
  申请人：Jia Qi

  公开号：US20050267047A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention implements a strategy that combines an enzyme inhibition assay with a chemical dereplication process to identify active plant extracts and the particular compounds—diarylalkanes and/or diarylalkanols within those extracts that specifically inhibit binuclear enzyme function. Included in the present invention are compositions of matter comprised of one or more of diarylalkanes and/or diarylalkanols, which inhibit the activity of binuclear enzymes, particularly tyrosinase and which prevent melanin overproduction. The present invention also provides a method for inhibiting the activity of a binuclear enzyme, particularly tyrosinase and a method for preventing and treating diseases and conditions related to binuclear enzyme function. The present invention further includes a method for preventing and treating melanin overproduction and diseases and conditions of the skin related thereto. The method for preventing and treating diseases and conditions related to binuclear enzyme function and melanin overproduction is comprised of administering to a host in need thereof an effective amount of a composition comprising one or more diarylalkanes and/or diarylalkanols synthesized and/or isolated from one or more plants together with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明实施了一种策略，将酶抑制测定与化学去重复过程相结合，以识别活性植物提取物和特定化合物——二芳基烷烃和/或二芳基醇，这些化合物特异性地抑制双核酶功能。本发明包括由一种或多种二芳基烷烃和/或二芳基醇组成的物质组合物，其抑制双核酶的活性，特别是酪氨酸酶，并防止黑色素过度产生。本发明还提供了一种抑制双核酶活性的方法，特别是酪氨酸酶，以及一种预防和治疗与双核酶功能相关的疾病和病况的方法。本发明还包括一种预防和治疗黑色素过度产生以及与之相关的皮肤疾病和病况的方法。预防和治疗与双核酶功能和黑色素过度产生相关的疾病和病况的方法包括向需要的宿主施用由一种或多种植物合成和/或分离的一种或多种二芳基烷烃和/或二芳基醇组成的组合物的有效量，以及药用载体。
• Novel Chalcone Derivatives With Antimitotic Activity
  申请人：Boumendjel Ahcene

  公开号：US20090182058A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel chalcone derivatives of formula (I): wherein X, Y, Z, W, RI, R2, R3, R4 and R5 are as defined, said derivatives having antimitotic activity, as well as to pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use for making drugs.

  本发明涉及具有抗有丝分裂活性的新型葵花素衍生物的公式(I)：其中X、Y、Z、W、RI、R2、R3、R4和R5如定义所述，以及含有这种化合物的药物组合物，以及其用于制备药物的用途。
• Methoxylated 2'-hydroxychalcones as antiparasitic hit compounds
  作者：Chiara Borsari、Nuno Santarem、Juan Torrado、Ana Isabel Olías、María Jesús Corral、Catarina Baptista、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Gesa Witt、Philip Gribbon、Jeanette Reinshagen、Pasquale Linciano、Annalisa Tait、Luca Costantino、Lucio H. Freitas-Junior、Carolina B. Moraes、Pascoalino Bruno dos Santos、Laura Maria Alcântara、Caio Haddad Franco、Claudia Danielli Bertolacini、Vanessa Fontana、Paloma Tejera Nevado、Joachim Clos、José María Alunda、Anabela Cordeiro-da-Silva、Stefania Ferrari、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.017

  日期：2017.1

  Chalcones display a broad spectrum of pharmacological activities. Herein, a series of 2’-hydroxy methoxylated chalcones was synthesized and evaluated towards Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum. Among the synthesized library, compounds 1, 3, 4, 7 and 8 were the most potent and selective anti-T. brucei compounds (EC50 = 1.3–4.2 μM, selectivity index >10-fold). Compound 4 showed

  查耳酮具有广泛的药理活性。在此，合成了一系列的2'-羟基甲氧基化查耳酮，并对其进行了布鲁氏锥虫，克氏锥虫和婴儿利什曼原虫的评价。在合成文库中，化合物1、3、4、7和8是最有效和最具选择性的抗T蛋白。布氏化合物（EC 50  = 1.3-4.2μM，选择性指数> 10倍）。化合物4表现出最好的早期毒性和抗寄生虫特性。使用羟丙基-β-环糊精制剂对BALB / c小鼠进行化合物4的药代动力学研究表明，口服生物利用度提高了7.5倍。
• Syntheses and evaluation of novel isoliquiritigenin derivatives as potential dual inhibitors for amyloid-beta aggregation and 5-lipoxygenase
  作者：Yi-Ping Chen、Zi-Ying Zhang、Yan-Ping Li、Ding Li、Shi-Liang Huang、Lian-Quan Gu、Jun Xu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.015

  日期：2013.8

  A series of new isoliquiritigenin (ISL) derivatives were synthesized and evaluated as dual inhibitors for amyloid-beta (Aβ) aggregation and 5-lipoxygenase (5-LO). It was found that all these synthetic compounds inhibited Aβ (1–42) aggregation effectively with their IC50 values ranged from 2.2 ± 1.5 μM to 23.8 ± 2.0 μM. These derivatives also showed inhibitory activity to 5-LO with their IC50 values

  合成了一系列新的异源寡糖原蛋白（ISL）衍生物，并将其评估为β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和5-脂氧合酶（5-LO）的双重抑制剂。发现所有这些合成化合物均能有效抑制Aβ（1-42）聚集，其IC 50值为2.2±1.5μM至23.8±2.0μM。这些衍生物还显示出对5-LO的抑制活性，其IC 50值范围为6.1±0.1μM至35.9±0.3μM。研究了它们的结构-活性关系（SAR）和抑制机理。这项研究为进一步开发ISL衍生物作为阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物提供了潜在的重要信息。
• Design and characterization of highly in vitro antitumor active ternary copper(II) complexes containing 2′-hydroxychalcone ligands
  作者：Radka Křikavová、Ján Vančo、Zdeněk Trávníček、Jakub Hutyra、Zdeněk Dvořák

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.07.005

  日期：2016.10

  innovative copper(II) complexes of the general composition [Cu(Ln)(phen)]NO3 (1–8; phen = 1,10-phenanthroline), involving 2′-hydroxychalcone (E)-1-(2′-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one} derivatives (HLn) was synthesized, thoroughly characterized and screened for in vitro cytotoxicity against a panel of ten human cancer cell lines. The most promising results were achieved for complex 2 with the

  一系列具有一般组成[Cu（L n）（phen）] NO 3（1 – 8 ; phen = 1,10-菲咯啉）的创新铜（II）配合物，涉及2'-羟基查耳酮（E）-1合成了-（2'-羟基苯基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮}衍生物（HL n），对其进行了全面表征，并针对十种人类癌细胞系进行了体外细胞毒性筛选。复合物2的最佳IC 50值为1.1±0.7μM（针对A2780细胞系），获得了最有希望的结果。对人肝细胞（HH）原代培养物的毒性测试表明，复合物2是整个系列中毒性最小的，IC 50值为63.7μM。该复合物显示出能够有效切割pUC19质粒DNA并插入到小胸腺DNA中的亲和力和功效与溴化乙锭相同，并通过配体交换机制在生理浓度水平与l-半胱氨酸相互作用。