(Z)-6-methoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-methoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-6-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-methoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: GAXLSBBBMDPMSE-CHHVJCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (Z)-6-methoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one 、 苊醌 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应稳健的三组分合成含有 aurone 支架的二螺杂环：使用 DFT 计算的区域选择性和机理概述

  摘要：

  通过偶氮甲碱叶立德和 (Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one 衍生物的三组分 1,3-偶极环加成反应，报道了 12 种新型双螺杂环的高区域选择性合成，产率高(60–94%)。所有所需产物的结构均通过 1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 光谱数据和 CHN 元素分析得到充分证实。在论文的第二部分，N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-N-methylmethanideminium II 作为 1,3 -dipole 和 2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one III 作为亲偶极体，在 B3LYP/6–31 + + G(d, p) 计算水平上使用密度泛函理论 (DFT) 进行了理论上的研究，以摆脱阐明区域选择性和机械方面。考虑了两

  DOI：

  10.1007/s11224-021-01830-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以56%的产率得到(Z)-6-methoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  极光衍生物对曼氏血吸虫的幼虫和成虫的抗血吸虫特性

  摘要：

  血吸虫病是由属寄生虫扁形虫一个被忽视疾病的血吸虫，影响超过240万人在超过70个国家。该治疗依赖于单一药物吡喹酮，因此迫切需要发现新化合物。金莲花是一种天然的类黄酮，显示出令人感兴趣的药理活性，尤其是作为抗寄生虫的化学治疗剂。为了寻求替代治疗方法，本研究使用了针对曼氏血吸虫的金黄色酮衍生物进行了体外和体内抗血吸虫病研究。制备金酮衍生物及其体外后在对成人血吸虫进行评估时，在细胞毒性和溶血分析以及共聚焦激光扫描显微镜研究中对三种活性最高的金黄色素进行了评估，结果显示寄生虫的皮膜损伤呈浓度依赖性，对哺乳动物细胞无溶血或细胞毒性潜力。在血吸虫病的小鼠模型中，单次口服剂量为400 mg / kg时，所选的金质显示出蠕虫负担减少了35％至65.0％，鸡蛋减少了25％至70.0％。与PZQ不同，最具活性的硫代苯基金黄色素衍生物18在藏有曼氏沙门氏菌的小鼠中具有功效，还表现出对寄生虫产卵的显着抑制作用，从

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2020.105741

文献信息

• Green synthesis of aurones and related compounds under solvent-free conditions
  作者：Karima Boussafi、Didier Villemin、Nathalie Bar、Mabrouk Belghosi

  DOI：10.3184/174751916x14719593488659

  日期：2016.9

  3-Coumaranones were condensed with aldehydes on alumina or alumina–potassium fluoride without solvent under microwave irradiation or classical heating. Novel aurones and analogues bearing ferrocenyl, benzodioxole or benzodioxane groups were obtained in good yields without use of heavy metal reagents.

  在微波辐射或经典加热下，3-香豆酮与醛在氧化铝或氧化铝-氟化钾上缩合，无需溶剂。在不使用重金属试剂的情况下，以良好的收率获得了带有二茂铁、苯并二氧杂环戊烯或苯并二氧杂环己烷基团的新型金酮和类似物。
• A robust three-component synthesis of dispiroheterocycles containing aurone scaffold via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides: regioselectivity and mechanistic overview using DFT calculations
  作者：Zohreh Esmaeeli、Mohammad Reza Khodabakhshi、Zohreh Mirjafary、Hamid Saeidian

  DOI：10.1007/s11224-021-01830-x

  日期：2022.2

  a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylide and ( Z )-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one derivatives in excellent yields (60–94%). The structures of all the desired products were fully confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR, and FT-IR spectral data and CHN elemental analysis. In the second part of the paper, the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between N -(1,3-dioxo-1

  通过偶氮甲碱叶立德和 (Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one 衍生物的三组分 1,3-偶极环加成反应，报道了 12 种新型双螺杂环的高区域选择性合成，产率高(60–94%)。所有所需产物的结构均通过 1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 光谱数据和 CHN 元素分析得到充分证实。在论文的第二部分，N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-N-methylmethanideminium II 作为 1,3 -dipole 和 2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one III 作为亲偶极体，在 B3LYP/6–31 + + G(d, p) 计算水平上使用密度泛函理论 (DFT) 进行了理论上的研究，以摆脱阐明区域选择性和机械方面。考虑了两
• Antischistosomal properties of aurone derivatives against juvenile and adult worms of Schistosoma mansoni
  作者：Vinicius R.D. Pereira、Lígia S. da Silveira、Ana C. Mengarda、Ismael J. Alves Júnior、Ohana Oliveira Zuza da Silva、Fábio Balbino Miguel、Marcos P. Silva、Ayla das C. Almeida、Daniel da Silva Torres、Priscila de F. Pinto、Elaine S. Coimbra、Josué de Moraes、Mara R.C. Couri、Ademar A. da Silva Filho

  DOI：10.1016/j.actatropica.2020.105741

  日期：2021.1

  type of flavonoids that display interesting pharmacological activities, particularly as chemotherapeutic agents against parasites. In pursuit of treatment alternatives, the present work conducted an in vitro and in vivo antischistosomal investigation with aurone derivatives against Schistosoma mansoni. After preparation of aurone derivatives and their in vitro evaluation on adult schistosomes, the three

  血吸虫病是由属寄生虫扁形虫一个被忽视疾病的血吸虫，影响超过240万人在超过70个国家。该治疗依赖于单一药物吡喹酮，因此迫切需要发现新化合物。金莲花是一种天然的类黄酮，显示出令人感兴趣的药理活性，尤其是作为抗寄生虫的化学治疗剂。为了寻求替代治疗方法，本研究使用了针对曼氏血吸虫的金黄色酮衍生物进行了体外和体内抗血吸虫病研究。制备金酮衍生物及其体外后在对成人血吸虫进行评估时，在细胞毒性和溶血分析以及共聚焦激光扫描显微镜研究中对三种活性最高的金黄色素进行了评估，结果显示寄生虫的皮膜损伤呈浓度依赖性，对哺乳动物细胞无溶血或细胞毒性潜力。在血吸虫病的小鼠模型中，单次口服剂量为400 mg / kg时，所选的金质显示出蠕虫负担减少了35％至65.0％，鸡蛋减少了25％至70.0％。与PZQ不同，最具活性的硫代苯基金黄色素衍生物18在藏有曼氏沙门氏菌的小鼠中具有功效，还表现出对寄生虫产卵的显着抑制作用，从