1-benzyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 959509-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；1-Benzyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；2-benzyl-5-(4-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 959509-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: OTRPLYXESVAETE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-叔丁基苄基)哌嗪 、 1-benzyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-{[1-benzyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]carbonyl}-4-(4-tert-butylbenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-3（5）-羧酸衍生物的镇痛，抗炎和抗癌活性的合成和评价

  摘要：

  在本文中，我们合成了一系列新型的1-苄基-5（3）-对甲苯基-1 H-吡唑-3（5）-羧酸衍生物，并通过IR，1 H NMR和质谱进行了表征。分别使用对苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶诱导的爪水肿模型评估化合物的体内止痛和抗炎活性。在测试的14种化合物中，7a，7c，7e，7f，7i，8a – b和8f – g与参比药物阿司匹林和消炎痛相比，具有较强的止痛和/或消炎作用。使用MTT分析评估了这些化合物对五种癌细胞系的抗癌活性（HL-60，人类早幼粒细胞白血病细胞； HeLa，人类宫颈癌细胞； Raji，人类B淋巴细胞细胞系； MCF7，人类乳腺癌细胞； MDA） -MB-231，非雌激素依赖性人乳腺癌细胞系）。具有高抗炎活性的化合物7a，8a和8b以及具有轻度抗炎活性的7d和7j也显示出对某些所选细胞系的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0072-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-2,4-二氧代丁酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 1-benzyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-3（5）-羧酸衍生物的镇痛，抗炎和抗癌活性的合成和评价

  摘要：

  在本文中，我们合成了一系列新型的1-苄基-5（3）-对甲苯基-1 H-吡唑-3（5）-羧酸衍生物，并通过IR，1 H NMR和质谱进行了表征。分别使用对苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶诱导的爪水肿模型评估化合物的体内止痛和抗炎活性。在测试的14种化合物中，7a，7c，7e，7f，7i，8a – b和8f – g与参比药物阿司匹林和消炎痛相比，具有较强的止痛和/或消炎作用。使用MTT分析评估了这些化合物对五种癌细胞系的抗癌活性（HL-60，人类早幼粒细胞白血病细胞； HeLa，人类宫颈癌细胞； Raji，人类B淋巴细胞细胞系； MCF7，人类乳腺癌细胞； MDA） -MB-231，非雌激素依赖性人乳腺癌细胞系）。具有高抗炎活性的化合物7a，8a和8b以及具有轻度抗炎活性的7d和7j也显示出对某些所选细胞系的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0072-4

文献信息

• Structure–activity relationship studies of antiplasmodial aminomethylthiazoles
  作者：Peter Mubanga Cheuka、Diego Gonzalez Cabrera、Tanya Paquet、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.071

  日期：2014.11

  Structure-activity relationship (SAR) studies around a previously reported antimalarial aminomethylthiazole pyrazole carboxamide 1 are reported. Several analogues were synthesised and profiled for in vitro antiplasmodial activity against the drug-sensitive Plasmodium falciparum malaria parasite strain, NF54. Although all the reported analogues exhibited inferior in vitro antiplasmodial activity (IC50 = 0.125-173 mu M) relative to compound 1 (IC50 = 0.0203 mu M), one analogue, compound 5a, retained submicromolar activity (IC50 = 0.125 mu M). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.