(R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid L-arginine salt | 1206123-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid L-arginine salt
• 英文别名: etrasimod；Etrasimod arginine；(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid;2-[(3R)-7-[[4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 1206123-97-8
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₂*C₂₆H₂₆F₃NO₃
• 分子量: 631.695
• InChiKey: GVPVVOSNDUAUKM-BPGOJFKZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO: 2mg/mL, clear (Warmed)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

Etrasimod精氨酸适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 iron(III) chloride 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 水 、 caesium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid L-arginine salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (R)-2-(7-(4-CYCLOPENTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)BENZYLOXY)-1,2,3,4-TETRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YL)ACETIC ACID AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDE (R)-2-(7-(4-CYCLOPENTYL-3-(TRIFLUOROMÉTHYL)BENZYLOXY)-1,2,3,4-TÉTRAHYDROCYCLOPENTA]INDOL-3-YL) ACÉTIQUE ET DE SES SELS

  摘要：

  本发明涉及用于制备（R）-2-(7-(4-环戊基-3-(三氟甲基)苄氧基)-1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚-3-基)乙酸及其盐的过程和中间体，该化合物是S1P1受体调节剂，用于治疗S1P1受体相关疾病，例如由淋巴细胞介导的疾病和疾病，移植排斥反应，自身免疫疾病和疾病，炎症性疾病和疾病（例如，急性和慢性炎症症状），癌症，以及具有血管完整性基础缺陷或与血管生成相关的疾病和疾病，如可能是病理性的（例如，在炎症、肿瘤发展和动脉粥样硬化中可能发生的情况）。

  公开号：

  WO2011094008A1

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE L-ARGININE SALT OF (R)-2-(7-(4-CYCLOPENTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)BENZYLOXY)-1,2,3,4-TETRAHYDROCYCLO-PENTA[B]INDOL-3-YL)ACETIC ACID(COMPOUND1) FOR USE IN SIPI RECEPTOR-ASSOCIATED DISORDERS<br/>[FR] SEL L-ARGININE CRISTALLIN D'ACIDE (R)-2-(7-(4-CYCLOPENTYL-3-(TRIFLUOROMÉTHYL)BENZYLOXY)-1,2,3,4-TÉTRAHYDROCYCLO-PENTA[B]INDOL-3-YL)ACÉTIQUE (COMPOSÉ 1) POUR UNE UTILISATION DANS DES TROUBLES ASSOCIÉS AU RÉCEPTEUR DE S1P1
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2016209809A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to, inter alia, a novel crystalline free- plate habit or morphology, processes for preparing the crystalline free-plate habit, and uses of the crystalline free-plate habit of the L- arginine salt of (R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy) -l,2,3,4-tetrahydrocyclo-penta[b]indol-3-yl)acetic acid(Compound1) in the treatment of SIPjreceptor-associated disorders, for example, diseases and disorders mediated by lymphocytes, transplant rejection, autoimmune diseases and disorders, inflammatory diseases and disorders (e.g., acute and chronic inflammatory conditions), cancer, and conditionscharacterized byan underlying defect in the vascular integrity or that are associated with angiogenesis such as may be pathologic(e.g.,as may occur in inflammation, tumor development, and atherosclerosis).

  本发明涉及一种新的晶体自由板状习性或形态，制备该晶体自由板状习性的方法，以及在治疗SIPj受体相关疾病中使用(R)-2-(7-(4-环戊基-3-(三氟甲基)苯氧基)-1,2,3,4-四氢-环戊-[b]吲哚-3-基)乙酸L-精氨酸盐(化合物1)的晶体自由板状习性，例如，淋巴细胞介导的疾病和疾病，移植排斥反应，自身免疫性疾病和疾病，炎症性疾病和疾病（例如，急性和慢性炎症症状），癌症，以及具有血管完整性基础缺陷或与血管生成相关的病症，例如可能是病理性的（例如，可能发生在炎症，肿瘤发展和动脉粥样硬化中）。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (R)-2-(7-(4-CYCLOPENTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)BENZYLOXY)-1,2,3,4-TETRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YL)ACETIC ACID AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDE (R)-2-(7-(4-CYCLOPENTYL-3-(TRIFLUOROMÉTHYL)BENZYLOXY)-1,2,3,4-TÉTRAHYDROCYCLOPENTA]INDOL-3-YL) ACÉTIQUE ET DE SES SELS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2011094008A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to processes and intermediates useful in the preparation of of (R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid of Formula (Ia) and salts thereof, an S1P1 receptor modulator that is useful in the treatment of S1P1 receptor-associated disorders, for example, diseases and disorders mediated by lymphocytes, transplant rejection, autoimmune diseases and disorders, inflammatory diseases and disorders (e.g., acute and chronic inflammatory conditions), cancer, and conditions characterized by an underlying defect in vascular integrity or that are associated with angiogenesis such as may be pathologic (e.g., as may occur in inflammation, tumor development and atherosclerosis).

  本发明涉及用于制备（R）-2-(7-(4-环戊基-3-(三氟甲基)苄氧基)-1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚-3-基)乙酸及其盐的过程和中间体，该化合物是S1P1受体调节剂，用于治疗S1P1受体相关疾病，例如由淋巴细胞介导的疾病和疾病，移植排斥反应，自身免疫疾病和疾病，炎症性疾病和疾病（例如，急性和慢性炎症症状），癌症，以及具有血管完整性基础缺陷或与血管生成相关的疾病和疾病，如可能是病理性的（例如，在炎症、肿瘤发展和动脉粥样硬化中可能发生的情况）。