3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-propanone | 76672-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)propan-1-one；2'-Hydroxy-3,4,4'-trimethoxydihydrochalkone；2'-hydroxy-3,4,4'-trimethoxydihydrochalcone；2'-hydroxy-4,3,4'-trimethoxydihydrochalcone；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on
• CAS: 76672-90-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: KNXUWGPPZIZCIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-propanone 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5-硝基-1,10-菲咯啉 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到3’,4’,7-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化氧化环化从 2'-羟基二氢查尔酮合成黄酮和黄烷酮

  摘要：

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ra01672e
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮，二氢查耳酮和1,3-二芳基丙烷类似物作为抗炎剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.038

文献信息

• Crabtree; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1040
  作者：Crabtree、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Facile Reduction of Chalcones to Dihydrochalcones with NaBH₄/Ni²⁺System
  作者：Deepika Dhawan、S. K. Grover

  DOI：10.1080/00397919208019098

  日期：1992.8

  Chalcones have been found to undergo facile reduction on treatment with sodium borohydride-nickel chloride system in dioxan-methanol medium to afford dihydrochalcones.
• Crabtree; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 860 Anm.
  作者：Crabtree、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Makrandi, J. K.; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 739 - 743
  作者：Makrandi, J. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Pinkey; Jain, P. K.; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 365 - 367
  作者：Pinkey、Jain, P. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——