(R)-(-)-O-trimethylsappanone B | 113122-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (R)-(-)-O-trimethylsappanone B
• 英文别名: 3-Hydroxy-7-methoxy-3-<3,4-dimethoxy-benzyl>-chromanon-(4)；3-Hydroxy-7-methoxy-3-(3,4-dimethoxy-benzyl)-chromanon-(4)；(3R)-3-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-3-hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one；(3R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-hydroxy-7-methoxy-2H-chromen-4-one
• CAS: 113122-58-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: ACYBDCNFLNNYKM-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-O-trimethylsappanone B 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 巴西三甲醚
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-O-trimethylsappanone B and (+)-O-trimethylbrazilin

  摘要：

  The homoisoflavanoid (+)-O-trimethylbrazilin (1b) was prepared in 70% yield and 92% ee by acid-catalyzed rearrangement of O-trimethylsappanol (8) prepared by reduction of (R)-(-)-O-trimethylsappanone B (2b). The key step in the synthesis of (R)-(-)-2b is the reagent-controlled highly enantioselective hydroxylation (94%) of the sodium enolate of (+/-)-4-chromanone (3b) with the (+)-8,8-dichlorocamphorsulfonyl oxaziridine 7b.

  DOI：

  10.1021/jo00059a026
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium sand 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R)-(-)-O-trimethylsappanone B
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-O-trimethylsappanone B and (+)-O-trimethylbrazilin

  摘要：

  The homoisoflavanoid (+)-O-trimethylbrazilin (1b) was prepared in 70% yield and 92% ee by acid-catalyzed rearrangement of O-trimethylsappanol (8) prepared by reduction of (R)-(-)-O-trimethylsappanone B (2b). The key step in the synthesis of (R)-(-)-2b is the reagent-controlled highly enantioselective hydroxylation (94%) of the sodium enolate of (+/-)-4-chromanone (3b) with the (+)-8,8-dichlorocamphorsulfonyl oxaziridine 7b.

  DOI：

  10.1021/jo00059a026

文献信息

• Synthesis and Configuration of Natural Dracaenones
  作者：Mei-Mei Li、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03965

  日期：2019.1.18

  epoxidation, while and the critical oxidative coupling was achieved under the PIFA/PTA conditions. Comparison of optical rotations for the synthetic and natural samples allowed for unequivocal assignment of the absolute configurations of the natural dracaenones.

  首次以对映纯形式合成了几种龙脑烯酮。使用Evans醛醇缩合或手性氧化剂介导的不对称环氧化，在C-7的关键手性中心安装了明确的立体化学，同时在PIFA / PTA条件下实现了关键的氧化偶联。合成样品和天然样品的旋光度比较可以明确确定天然龙脑烯酮的绝对构型。
• Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B
  作者：Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol070929p

  日期：2007.7.1

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.
• Namikoshi, Michio; Saitoh, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3597 - 3602
  作者：Namikoshi, Michio、Saitoh, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (+)-O-trimethylsappanone B and (+)-O-trimethylbrazilin
  作者：Franklin A. Davis、Bang Chi Chen

  DOI：10.1021/jo00059a026

  日期：1993.3

  The homoisoflavanoid (+)-O-trimethylbrazilin (1b) was prepared in 70% yield and 92% ee by acid-catalyzed rearrangement of O-trimethylsappanol (8) prepared by reduction of (R)-(-)-O-trimethylsappanone B (2b). The key step in the synthesis of (R)-(-)-2b is the reagent-controlled highly enantioselective hydroxylation (94%) of the sodium enolate of (+/-)-4-chromanone (3b) with the (+)-8,8-dichlorocamphorsulfonyl oxaziridine 7b.