3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxy-4-chromanone | 76672-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxy-4-chromanone
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxybenzyl)-7-methoxychromanone；3',4',7-trimethoxyhomoisoflavanone；7,3',4'-Trimethoxyhomoisoflavanone；deoxysappanone B trimethyl ether；7-methoxy-3-veratryl-chroman-4-one；7-Methoxy-3-veratryl-chroman-4-on；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 76672-92-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: ZRSCGBGNKZDPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxy-4-chromanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 巴西三甲醚
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-O-trimethylsappanone B and (+)-O-trimethylbrazilin

  摘要：

  The homoisoflavanoid (+)-O-trimethylbrazilin (1b) was prepared in 70% yield and 92% ee by acid-catalyzed rearrangement of O-trimethylsappanol (8) prepared by reduction of (R)-(-)-O-trimethylsappanone B (2b). The key step in the synthesis of (R)-(-)-2b is the reagent-controlled highly enantioselective hydroxylation (94%) of the sodium enolate of (+/-)-4-chromanone (3b) with the (+)-8,8-dichlorocamphorsulfonyl oxaziridine 7b.

  DOI：

  10.1021/jo00059a026
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium sand 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-methoxy-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-O-trimethylsappanone B and (+)-O-trimethylbrazilin

  摘要：

  The homoisoflavanoid (+)-O-trimethylbrazilin (1b) was prepared in 70% yield and 92% ee by acid-catalyzed rearrangement of O-trimethylsappanol (8) prepared by reduction of (R)-(-)-O-trimethylsappanone B (2b). The key step in the synthesis of (R)-(-)-2b is the reagent-controlled highly enantioselective hydroxylation (94%) of the sodium enolate of (+/-)-4-chromanone (3b) with the (+)-8,8-dichlorocamphorsulfonyl oxaziridine 7b.

  DOI：

  10.1021/jo00059a026

文献信息

• Synthesis and Configuration of Natural Dracaenones
  作者：Mei-Mei Li、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03965

  日期：2019.1.18

  epoxidation, while and the critical oxidative coupling was achieved under the PIFA/PTA conditions. Comparison of optical rotations for the synthetic and natural samples allowed for unequivocal assignment of the absolute configurations of the natural dracaenones.

  首次以对映纯形式合成了几种龙脑烯酮。使用Evans醛醇缩合或手性氧化剂介导的不对称环氧化，在C-7的关键手性中心安装了明确的立体化学，同时在PIFA / PTA条件下实现了关键的氧化偶联。合成样品和天然样品的旋光度比较可以明确确定天然龙脑烯酮的绝对构型。
• Pfeiffer; Emmer, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 949
  作者：Pfeiffer、Emmer

  DOI：——

  日期：——
• Makrandi, J. K.; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 739 - 743
  作者：Makrandi, J. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Pinkey; Jain, P. K.; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 365 - 367
  作者：Pinkey、Jain, P. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Jaspal, Sharda; Grover, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 8, p. 1782 - 1783
  作者：Jaspal, Sharda、Grover

  DOI：——

  日期：——